(6CI,7CI,8CI,9CI)-喹唑啉, 3-氧化物 | 32907-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (6CI,7CI,8CI,9CI)-喹唑啉, 3-氧化物
• 中文别名: (6CI,7CI,8CI,9CI)-喹唑啉,3-氧化物
• 英文名称: quinazoline-N-oxide
• 英文别名: quinazoline-3-oxide；Chinazolin-3-oxid；Quinazoline 3-oxide；3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 32907-43-0
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: KVBZGDNWBRCXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6CI,7CI,8CI,9CI)-喹唑啉, 3-氧化物 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-羟基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Adachi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 507,510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹唑啉 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到(6CI,7CI,8CI,9CI)-喹唑啉, 3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  表达多组分可溶性二铁单加氧酶（SDIMO）PmlABCDEF的大肠杆菌全细胞生物催化合成杂芳族氮氧化物

  摘要：

  芳香族N-氧化物（ArN-OX）是理想的生物活性化合物，具有在制药和农业行业中应用的潜力。由于生物催化在有机合成中产生了巨大影响，因此仍然缺乏有效，方便的基于酶的技术来生产芳香族N-氧化物。在这项研究中，在大肠杆菌中过表达的重组可溶性二铁单加氧酶（SDIMO）PmlABCDEF被证明可产生多种芳香族N-氧化物。在98个经过测试的N杂环中，有70个被转换为相应的N个-没有任何侧氧化产物的氧化物。这种全细胞生物催化剂对吡啶，吡嗪和嘧啶具有很高的活性。它也能够氧化带有两个甚至三个芳香环的庞大的N杂环。我们的方法完全是生物催化的，为生产芳香族N-氧化物提供了一种环境友好且温和的方法，避免了使用强氧化剂，有机金属催化剂，不良溶剂或其他对环境不利的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801491

文献信息

• 一种铜催化制备喹唑啉酮氨基甲酸酯类衍生物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105859640A

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种铜催化制备喹唑啉酮氨基甲酸酯类衍生物的方法，该类化合物的结构经过1HNMR、13CNMR、Ms、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明使用邻硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反应制得的喹唑啉‑3‑氧化物与甲酰胺类化合物反应生成一系列喹唑啉酮氨基甲酸酯类化合物。本发明方法反应新颖，操作简便，成本简便，副反应较少，反应条件绿色环保，对环境友好，产品纯度高，便于分离提纯，而且由于喹唑啉酮类化合物骨架具有良好的生物活性，在药物研发中有非常好的应用前景。
• An organocatalytic enantioselective direct α-heteroarylation of aldehydes with isoquinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Giulio Bertuzzi、Daniel Pecorari、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1039/c8cc01735b

  日期：——

  A new protocol for the enantioselective direct α-heteroarylation of aldehydes with isoquinoline N-oxides, via chiral enamine catalysis, has been successfully developed. High enantiomeric excesses and moderate to good yields were achieved for a variety of α-heteroarylated aldehydes.

  已成功开发了一种通过手性烯胺催化醛与异喹啉N-氧化物进行对映体选择性直接α-杂芳醛化反应的新方案。对于多种α-杂芳基化醛，均实现了较高的对映体过量和中等至良好的收率。
• An unexpected copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed three-component reaction of quinazoline 3-oxide, alkylidenecyclopropane, and water
  作者：Yuanyuan An、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc04341c

  日期：——

  An unexpected copper(II)-catalyzed three-component reaction of quinazoline-3-oxide, alkylidenecyclopropane and water under mild conditions is reported. This transformation including [3+2] cycloaddition and intramolecular rearrangement leads to N-(2-(5-oxa-6-azaspiro[2.4]hept-6-en-7-yl)phenyl)formamides in good yields.

  据报道，在温和的条件下，铜（II）出乎意料的铜（II）催化的三组分喹唑啉-3-氧化物，亚烷基环丙烷和水的反应。包括[3 + 2]环加成和分子内重排的这种转化以良好的收率产生了N-（2-（5-氧杂-6-氮杂螺[2.4]庚-6-en-7-基）苯基）甲酰胺。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Lim Mu'Ill

  公开号：US20060156485A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic 6-6 (0:1, 0:2, 1:1, 1:2) aza heteroaromatic keratin dyeing compound with one or two N-oxides. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质和至少一种含有一个或两个N-氧化物的双环6-6（0:1, 0:2, 1:1, 1:2）杂环芳香族角蛋白染色化合物。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下施用这种组合物，以足够时间发展所需的着色。
• Copper-catalyzed oxidative coupling between quinazoline 3-oxides and unactivated aldehydes: an efficient approach to functionalized quinazolines
  作者：Liwen Fan、Tao Wang、Ying Tian、Fei Xiong、Simei Wu、Qingjin Liang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c6cc00946h

  日期：——

  The first copper-catalyzed oxidative coupling between quinazoline 3-oxides and unactivated aldehydes was described.

  描述了喹唑啉3-氧化物和未活化醛之间的第一铜催化的氧化偶联。

表征谱图