(6R)-6-[(1S)-1-羟基-1-[(4S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14R,17S)-4,5,6,14,17-五羟基-10,13-二甲基-1-氧代-6,7,8,9,11,12,15,16-八氢-4H-环戊并[a]菲-17-基]乙基]-3,4-二甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 | 78285-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (6R)-6-[(1S)-1-羟基-1-[(4S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14R,17S)-4,5,6,14,17-五羟基-10,13-二甲基-1-氧代-6,7,8,9,11,12,15,16-八氢-4H-环戊并[a]菲-17-基]乙基]-3,4-二甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: withaperuvin
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-hydroxy-1-[(4S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14R,17S)-4,5,6,14,17-pentahydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl]-4,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 78285-97-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₉
• 分子量: 520.62
• InChiKey: XLUKITCTLVOOAW-VQDSAXESSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(1S)-1-羟基-1-[(4S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14R,17S)-4,5,6,14,17-五羟基-10,13-二甲基-1-氧代-6,7,8,9,11,12,15,16-八氢-4H-环戊并[a]菲-17-基]乙基]-3,4-二甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z,5R)-5-Hydroxy-2,3-dimethyl-6-oxohept-2-enoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌素和4-脱氧physalolactone，来自酸浆（茄科）的两种新的麦角甾烷型类固醇

  摘要：

  Withaperuvin（17小号，20小号，22 - [R -4β，5β，6α，14α，17β，20α ˚F -hexahydroxy -1- oxoergosta-2,24二烯22,26内酯）从根部分离灯笼草（瓦拉纳西品种）。碳环部分的结构通过X-射线分析雄黄烷衍生物来解决，该雄烷衍生物是用曲霉毒素-4,6-二乙酸经CrO 3氧化而获得的。通过光谱分析推断出侧链的结构。4- Deoxyphysalolactone（17小号，20小号，22 - [R -6α氯5β，14α，17β，20α ˚F-四羟基-1-oxoergosta-2,24-dien-22,26-内酰胺）是同一植物品种叶片的次要立体成分。通过光谱分析推导其结构。

  DOI：

  10.1039/p19810001029