(6S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-6-氟-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 | 378-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (6S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-6-氟-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 6α-fluoro-17,21-dihydroxy-16α-methyl-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 6α-Fluor-17,21-dihydroxy-16α-methyl-pregn-4-en-3,20-dion；6-alpha-Fluoro-17-alpha,21-dihydroxy-16-alpha-methylpregn-4-ene-3,20-dione；(6S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-6-fluoro-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 378-59-6
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₄
• 分子量: 378.484
• InChiKey: OWHJNSYSENMCSN-QPUULIFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-6-氟-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOLONKA, J.;KOTULA, W.;EYSYMONTT, I.;IWASZKIEWICZ, M.;OWCZARCZYK, M.;TRZC+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6alpha-氟-17,21-二羟基-16alpha-甲基孕甾-4-烯-3,20-二酮21-乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (6S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-6-氟-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Edwards et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihalogenierte Steroide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0078235A2

  公开（公告）日：1983-05-04

  Neue dihalogenierte Steroide der Formel worin X Methylen oder ein a-orientiertes Methyl zusammen mit einem Wasserstoffatom und R ein Alkyl mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ihre 1,2-Dehydroderivate, weiche durch konventionelle Verfahren hergestellt werden können, weisen eine hohe entzündungshemmende Wirkung auf und sind als Antiinflammatorika verwendbar. Zudem dienen sie auch als wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von antiinflammatorisch hockwirksamen polyhalogenierten Corticosteroiden.

  新型二卤化类固醇，其式如下 其中 X 是亚甲基或 a-取向甲基连同氢原子，R 是最多有 6 个碳原子的烷基，它们的 1,2-脱氢衍生物可通过传统工艺生产，具有很强的消炎作用，可用作消炎剂。它们还是生产具有抗炎活性的多卤代皮质类固醇的重要中间体。
• US4246346A
  申请人：——

  公开号：US4246346A

  公开（公告）日：1981-01-20