(6aR,9R)-7-甲基-4,6,6a,7,8,9-六氢-吲哚并[4,3-fg]喹啉-9-甲酰肼 | 5256-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: (6aR,9R)-7-甲基-4,6,6a,7,8,9-六氢-吲哚并[4,3-fg]喹啉-9-甲酰肼
• 英文名称: (+/-)-isolysergic acid hydrazide
• 英文别名: (+/-)-Isolysergsaeure-hydrazid；(6aR,9S)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carbohydrazide
• CAS: 5256-60-0；5256-61-1；57765-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: UUYMPWWTAQZUQB-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,9R)-7-甲基-4,6,6a,7,8,9-六氢-吲哚并[4,3-fg]喹啉-9-甲酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 D-异麦角酸
  参考文献：
  名称：

  Stoll; Hofmann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 250, p. 7,9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,9R)-7-甲基-4,6,6a,7,8,9-六氢-吲哚并[4,3-fg]喹啉-9-甲酰肼 在 一水合肼 作用下， 生成 (6aR,9R)-7-甲基-4,6,6a,7,8,9-六氢-吲哚并[4,3-fg]喹啉-9-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Semonsky et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide der stereoisomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren. 38. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19550380207

  日期：——

  Es werden Darstellung und Eigenschaften einer grössern Anzahl säureamidartiger Derivate der Lysergsäure, Isolysergsäure, Dihydro-lysergsäure(I) und Dihydro-isolysergsäure(I) mit primären und sekundären Aminen beschrieben.

  描述了麦芽糖酸，异麦角酸，二氢麦角酸（I）和二氢异麦角酸（I）与伯胺和仲胺的大量酰胺酰胺类衍生物的存在和性质。
• The Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Edmund C. Kornfeld、E. J. Fornefeld、G. Bruce Kline、Marjorie J. Mann、Dwight E. Morrison、Reuben G. Jones、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja01594a039

  日期：1956.7

  immunological homogeneity it has been established by several investigators that proteins which are non-homogeneous in the ultracentrifuge, electrophoretically and in amino acid composition may be immunochemically uniform. The relationship of amino acid composition to specificity among the blood group substances is not clear from the data presented. Work on the inhibition by oligosaccharides of the precipitation

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，
• Quantification of Ergot Alkaloids via Lysergic Acid Hydrazide—Development and Comparison of a Sum Parameter Screening Method
  作者：Maximilian Kuner、Jan Lisec、Tatjana Mauch、Jörg Konetzki、Hajo Haase、Matthias Koch

  DOI：10.3390/molecules28093701

  日期：——

  evaluate food safety in a time-consuming process. Since all these structures share the same ergoline backbone, we developed a novel sum parameter method (SPM) targeting all ergot alkaloids simultaneously via lysergic acid hydrazide. After extraction and clean-up, in analogy to the current European standard method EN 17425 (ESM) for ergot alkaloid quantitation, the samples were derivatized by an optimized

  麦角生物碱是一组存在于各种草（例如黑麦）衍生产品中的霉菌毒素，最近在欧盟受到监管。新的最高含量是指六种最常见的麦角生物碱在不同食物基质中以其两种立体异构形式存在的总和。通常，这 12 种化合物通过 HPLC-MS/MS 或 -FLD 单独量化，随后在一个耗时的过程中汇总以评估食品安全性。由于所有这些结构共享相同的麦角碱主链，我们开发了一种新的总和参数方法 (SPM)，通过麦角酰肼同时靶向所有麦角生物碱。提取和净化后，与当前用于麦角生物碱定量的欧洲标准方法 EN 17425 (ESM) 类似，通过优化的肼解方案对样品进行衍生化，这允许在 100 °C 下 20 分钟后进行定量转换。使用六种天然污染的黑麦和小麦基质参考材料，根据另一种已建立的基于 HPLC-FLD 的方法 (LFGB) 和基于 HPLC-MS/MS 的 ESM 对新的 SPM 进行了评估。虽然 SPM 提供了与 ESM 相当的值，但
• Partialsynthese von Alkaloiden vom Typus des Ergobasins. (6. Mitteilung über Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19430260326

  日期：1943.5.3
• Die optisch aktiven Hydrazide der Lysergsäure und der Isolysergsäure. (4. Mitteilung über Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19430260324

  日期：1943.5.3