(6alpha,17beta)-6-氟-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮 | 1597-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (6alpha,17beta)-6-氟-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 6α-fluorotestosterone
• 英文别名: 6alpha-Fluorotestosterone；(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-fluoro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1597-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₇FO₂
• 分子量: 306.421
• InChiKey: GGQPTOITOZXLBE-QXROXWLYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMSO或乙醇或25mg/ml。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6alpha,17beta)-6-氟-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮 生成 [(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-fluoro-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  MANTSCH, C. O.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6α-fluoroandrostan-4-en-3,17-dione 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (6alpha,17beta)-6-氟-17-羟基雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  卤代类固醇激素的合成—Ⅱ

  摘要：

  用三氟化硼醚化物在胆甾烷，雄烷酮和孕烷系列中裂解3β-乙酰氧基-5α-，6α-环氧化合物，得到相应的3β-乙酰氧基-5α-羟基-6β-氟代化合物。通过适当地操作这些氟代醇，可制得6α-氟胆甾烯酮和具有生物学意义的6α-和6β-氟睾酮以及6α-6β-氟孕酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82606-5

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR AUX ANDROGÈNES
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2021188415A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure relates to polycyclic (e.g., tetracyclic) androgen receptor (AR) modulators, synthetic methods for preparing such AR modulators, and methods of using such AR modulators to treat an androgen-dependent condition, such as prostate cancer or BPH. Exemplary compounds have quaternary centers at C9 and C13 in which the quaternary center at C9 projects a substituent on the opposite face of the tetracycle as the substituent at C13.

  本公开涉及多环（例如四环）雄激素受体（AR）调节剂，用于制备此类AR调节剂的合成方法，以及使用此类AR调节剂治疗雄激素依赖性疾病，如前列腺癌或BPH的方法。示例化合物在C9和C13处具有季铵中心，其中在C9处的季铵中心在四环的另一面上投射一个取代基，而在C13处的取代基。
• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。
• composition and uses for influencing hair growth
  申请人：Schmidt Alfred

  公开号：US20110117218A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention describes a combination of at least one aromatase inhibitor selected from the group of chemical-synthetic aromatase inhibitors and aromatase inhibition exhibiting extracts of soya beans and rapeseed, respectively, and at least one plant extract that contains one or more active ingredient substance(s) extracted from the plant, which is(are) selected from the group of 5α reductase type I and/or type II inhibitors and androgen receptor blockers, said combination being contained for example in a composition and having special properties for influencing hair growth. Uses of this combination are also described.

  该发明描述了一种组合物，该组合物包括至少一种从化学合成芳香化酶抑制剂和大豆和油菜籽提取物中选择的芳香化酶抑制剂和至少一种植物提取物，该植物提取物含有从植物中提取的一个或多个活性成分，所述活性成分从5α还原酶I型和/或II型抑制剂和雄激素受体阻断剂中选择，该组合物例如包含在一种组合物中，并具有影响头发生长的特殊性质。还描述了该组合物的用途。
• Composition and uses for influencing hair growth
  申请人：S.W. Patentverwertungs Limited

  公开号：US11052059B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The invention describes a combination of at least one aromatase inhibitor selected from the group of chemical-synthetic aromatase inhibitors and aromatase inhibition exhibiting extracts of soya beans and rapeseed, respectively, and at least one plant extract that contains one or more active ingredient substance(s) extracted from the plant, which is(are) selected from the group of 5α reductase type I and/or type II inhibitors and androgen receptor blockers, said combination being contained for example in a composition and having special properties for influencing hair growth. Uses of this combination are also described.

  本发明描述了至少一种芳香化酶抑制剂（分别选自化学合成芳香化酶抑制剂和具有芳香化酶抑制作用的大豆和油菜籽萃取物）与至少一种植物萃取物的组合，该植物萃取物含有一种或多种从植物中提取的活性成分物质，这些活性成分物质选自 5α 还原酶 I 型和/或 II 型抑制剂以及雄激素受体阻断剂。此外，还介绍了这种组合物的用途。