(9CI)-2-氨基-1,4-二氢-4-氧代吡啶并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸 | 78711-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: (9CI)-2-氨基-1,4-二氢-4-氧代吡啶并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸
• 英文名称: 2-amino-4(3H)-oxopyrido<3,2-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-4-oxo-3H-pyrido[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 78711-31-6
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: JTVZDVRQSDPXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基吡啶并[3,2-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9CI)-2-氨基-1,4-二氢-4-氧代吡啶并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N- [4-[[（2-氨基-4（3H）-氧吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（8-脱氮草酸）的新合成）并制备一些5,6,7,8-四氢衍生物。

  摘要：

  以前，8-脱氮草酸（17）被证明是叶酸依赖性细菌粪便链球菌（ATCC 8043）和干酪乳杆菌（ATCC 7469）的有效抑制剂，并具有抗小鼠淋巴白血病L1210的活性。为了检查5,6,7,8-四氢衍生物，从8-脱氮-2,4-二氯-6-甲基蝶啶开发了17的新合成物。用碱的水溶液处理后者，得到相应的蝶啶-4（3H）-1，将其氨化以得到8-脱氮-6-甲基蝶呤（9）。9的溴化反应主要产生8-deaza-6-（三溴甲基）蝶呤，与对氨基苯甲酰基-L-谷氨酸反应，形成17的9-氧代衍生物。相反，2-乙酰基的溴化反应9的衍生物主要得到相应的6-（溴甲基）蝶呤，将其以23％的收率（从9）转化为17。在碱性介质或甲酸中，在大气压和室温下氢化17均不成功。在三氟乙酸中，发生过度还原，得到含有8-脱氮-5,6,7,8-四氢-6-甲基蝶呤和5,6,7,8-四氢衍生物的混合物。后者的特征在于转化为该亚甲基类似物21也

  DOI：

  10.1021/jm00142a025