(9CI)-7-氨基-噻吩并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸甲酯 | 244014-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: (9CI)-7-氨基-噻吩并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 7-氨基噻吩并[2,3-B]吡嗪-6-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
• CAS: 244014-85-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00204059
• 分子量: 209.228
• InChiKey: PSFBMJMQOVCYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-7-氨基-噻吩并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 7-(3-chloro-4-hydroxybenzamido)-N-(2-methoxyphenethyl)thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE HSD17B13 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE HSD17B13 THIOPHÈNE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了HSD17B13抑制剂和包含这些抑制剂的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗肝病、代谢疾病或心血管疾病，如非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）或NASH，或药物诱导的肝损伤（DILI）。

  公开号：

  WO2022020714A1
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 2-氯-3-氰基吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (9CI)-7-氨基-噻吩并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮）-3-氨基-5-芳基噻吩并[2,3-b]吡啶作为DRAK2抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  近年来，DAPK相关的凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）已成为治疗各种自身免疫性疾病和预防器官移植后移植排斥的有希望的靶标。但是，尚未发现用于发现DRAK2新型小分子抑制剂的药物化学优化方案。导致了苯并噻吩类似物的发现专有化合物文库的筛选，其中显示的亲和常数（ķ d 0.25μ）值中号。芯支架的变化时，可以得到一系列5- arylthieno [2,3-的取代模式的b ]与强的结合亲和力的吡啶（ķ d = 0.008μ中号代表最有力的代表）。这些化合物还显示出在功能生化DRAK2酶测定有前途的活性，与IC 50值的0.029μ中号为最有效的同类。最有效的化合物的选择性分析表明，它们在DAPK激酶家族中缺乏选择性。但是，效力较低的类似物之一是DRAK2的选择性配体，可以用作合成选择性有效的DRAK2抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402234

文献信息

• One-pot approach to construct benzo[4,5]thieno[3,2-b]indoles, pyrido[3′,2’:4,5]thieno[3,2-b]indoles and pyrazino[2′,3’:4,5]thieno[3,2-b]indoles based on the Fischer indole synthesis
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131723

  日期：2020.12

  During this study, series of benzo[4,5]thieno[3,2-b]indoles, pyrido[3′,2’:4,5]thieno[3,2-b]indoles and pyrazino[2′,3’:4,5]thieno[3,2-b]indoles were efficiently synthesized from benzo- and pyrido- or pyrazino-fused 3-aminothiophene-2-carboxylates, respectively, using one-pot two-step strategy based on the Fischer indolization reaction. The essence of this synthetic approach is acid-promoted reaction

  在这项研究中，苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚，吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡嗪并[2'，3 '：4,5]噻吩并[3,2- b ]吲哚分别使用基于Fischer的一锅两步策略，分别由苯并吡啶基或吡嗪并稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯有效合成吲哚化反应。这种合成方法的本质是由相应的环稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯与芳基肼在原位生成的3-氨基噻吩中间体与酸进行反应，从而生成噻吩-3（2 H）-ones的芳hydr ，然后将它们吲哚化，得到噻吩并[3,2 - b ]吲哚核分子。
• Synthesis of Novel Methyl 7-[(Hetero)arylamino]thieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylates and Antitumor Activity Evaluation: Effects in Human Tumor Cells Growth, Cell Cycle Analysis, Apoptosis and Toxicity in Non-Tumor Cells
  作者：Juliana M. Rodrigues、Ricardo C. Calhelha、António Nogueira、Isabel C. F. R. Ferreira、Lillian Barros、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.3390/molecules26164823

  日期：——

  either against AGS or CaCo-2 cell lines without toxicity at their GI50 values. The effects of the methoxylated compounds 2b (2-OMeC6H4), 2f and 2g (3,4- or 3,5-diOMeC6H3, respectively) on the cell cycle profile and induction of apoptosis were further studied in the AGS cell line. Nevertheless, even for the most active (GI50 = 7.8 µM) and selective compound (2g) against this cell line, it was observed that

  通过Pd催化的C-N Buchwald-Hartwig交叉偶联甲基7-氨基噻吩并[2,3 - b ]吡嗪-6-羧酸酯，合成了几种新型甲基7-[（杂）芳基氨基]噻吩并[2,3 - b ]吡嗪-6-羧酸盐。b ]pyrazine-6-carboxylate with (hetero)arylhalides or 7-bromothieno[2,3- b由于底物的不同电子特性，使用不同的反应条件，即配体和溶剂，]pyrazine-6-carboxylate 与 (hetero)arylamines 以良好到优异的产率（50% 定量产率）。在四种人类肿瘤细胞系中评估了这些化合物的抗肿瘤潜力：胃腺癌 (AGS)、结直肠腺癌 (CaCo-2)、乳腺癌 (MCF7) 和非小细胞肺癌 (NCI-H460) SRB 测定，并且有可能建立一些结构-活性关系。此外，它们对来自非洲绿猴肾 (Vero) 的非肿瘤细
• Synthesis of New Annulated Pyrazinothienotriazolopyrimidinones and Triazolylthienopyrazines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Joana Campos、Maria-João Queiroz

  DOI：10.1055/s-0036-1589136

  日期：2018.3

  pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-5(4H)-ones were synthesized in an efficient, fast, and mild one-pot procedure from methyl 7-azidothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate. From the latter, some triazolothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylates were also obtained with total regioselectivity by [2+3] cycloaddition with alkynes without any metal catalyst. New pyrazino[2′,3′:4,5]thieno[2

  摘要 合成了新的吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5 - a ]-嘧啶-5（4 H）-。 7-叠氮基[2,3 - b ]吡嗪-6-羧酸甲酯的高效，快速和温和的一锅法。从后者，还通过与炔烃的[2 + 3]环加成，在没有任何金属催化剂的情况下，以总区域选择性获得了一些三唑并[2,3 - b ]吡嗪-6-羧酸酯。 合成了新的吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5 - a ]-嘧啶-5（4 H）-。 7-叠氮基[2,3 - b ]吡嗪-6-羧酸甲酯的高效，快速和温和的一锅法。从后者，还通过与炔烃的[2 + 3]环加成，在没有任何金属催化剂的情况下，以总区域选择性获得了一些三唑并[2,3 - b ]吡嗪-6-羧酸酯。
• First Metal-Free Synthesis of Tetracyclic Pyrido and Pyrazino Thienopyrimidinone Molecules
  作者：Mohammed Aounzou、Joana Campos、Mohammed Loubidi、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.3390/molecules23051159

  日期：——

  We report herein a new metal free synthetic pathway to generate tetracyclic compounds from 3-aminothieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate. To enlarge the molecular diversity, we studied the Suzuki coupling of 9-chloro-6H-pyrido[1,2-a]pyrido[2',3':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-one and several boronic acids were easily introduced.

  我们在此报告了一种新的无金属合成途径，可从3-氨基噻吩并[3,2-b]吡啶-2-羧酸酯生成四环化合物。为了扩大分子多样性，我们研究了9-氯-6H-吡啶并[1,2-a]吡啶并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-6-的铃木偶联。容易引入一种和几种硼酸。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS MGLUR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU MGLUR1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006002051A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of Formula (I) (wherein J1-J4, X, and R1-R5 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在其多种实施方式中，本发明提供了式(I)的三环化合物（其中J1-J4，X和R1-R5如本文所定义），作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂，含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（例如mGluR1）相关的疾病的治疗方法，如疼痛，偏头痛，焦虑，尿失禁和神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。