(E)-2-(2-萘基)亚甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 | 55723-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (E)-2-(2-萘基)亚甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
• 英文名称: (E)-2-(2-naphthyl)methylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (E)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1-tetralone；2-naphthylidene-1-tetralone；1-oxo-2-(naphthyl-(2)-methylene-(seqtrans))-tetralin；1-Oxo-2-(naphthyl-(2)-methylen-(seqtrans))-tetralin；1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-2-(2-naphthalenylmethylene)-；(2E)-2-(naphthalen-2-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 55723-88-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: DHBQSDWBFACOPT-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-萘基)亚甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到5H-dibenzo[c,h]xanthen-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并合成[ c ^ ]，从2-苄基-1-四氢萘酮呫由紫外辐射介导的串联反应

  摘要：

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。

  DOI：

  10.1021/jo8008929
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-萘基)亚甲基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  与姜黄素有关的芳族烯酮的合成及生物学评价。

  摘要：

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.054

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• A SiCl4–ZnCl2 induced general, mild and efficient one-pot, three-component synthesis of β-amido ketone libraries
  作者：Tarek A. Salama、Saad S. Elmorsy、Abdel-Galel M. Khalil、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.128

  日期：2007.8

  A general, mild and efficient protocol for the synthesis of β-amido ketone libraries was achieved utilizing tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane at ambient temperature via a one-pot, three-component condensation of various aldehydes, ketones and nitriles.

  在室温下，利用四氯硅烷和氯化锌在二氯甲烷中，通过一锅，三组分的各种醛，酮和腈的缩合反应，实现了一种合成β-酰胺基酮库的通用，温和而有效的方案。
• Three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions in synthesis of spiro[pyrrolidine-2,3?-oxindoline] derivatives
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl

  DOI：10.1002/hc.10038

  日期：——

  Regio- and stereospecific syntheses of several spiro[pyrrolidine2,3′-oxindole] derivatives by cycloaddition trapping of azomethine ylides generated in situ, via decarboxylative condensation of isatin with α-amino acids or by reaction of secondary amines with isatin, are reported. 2,6-Dibenzylidenecyclohexanone, 2-arylidene-1-tetralone, and arylidenemalononitrile derivatives have been efficiently used

  据报道，通过环加成捕获原位生成的偶氮甲碱叶立德，通过靛红与 α-氨基酸的脱羧缩合或仲胺与靛红的反应，区域和立体有择合成了几种螺[吡咯烷 2,3'-羟吲哚] 衍生物。2,6-二亚苄基环己酮、2-亚芳基-1-四氢萘酮和亚芳基丙二腈衍生物已被有效地用作捕获偶极体。添加物的区域和立体化学受前沿轨道和空间相互作用控制。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:324–329, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10038
• 2-Alkylidene-1-Tetralones from Aldol Condensations
  作者：Abdelkhalek Riahi、Claire Thorey、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1080/00397919808004468

  日期：1998.12

  alkyl aldehydes under basic conditions led to the corresponding 2-alkylidene-1-tetralones with fair yields and complete stereoselectivities. The E-stereochemistry of the adducts has been determined through their photoisomerisation and by comparison of the 1H NMR spectra.

  摘要 在碱性条件下，1-四氢萘酮与各种烷基醛的巴豆化作用产生了相应的 2-亚烷基-1-四氢萘酮，收率合理，立体选择性完全。加合物的 E-立体化学已通过它们的光异构化和 1H NMR 光谱的比较确定。
• Homogeneous chromium(VI)-catalyzed oxidations of allylic alcohols by alkyl hydroperoxides: Influence of the nature of the alkyl group on the product distribution
  作者：Abdelkhalek Riahi、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00168-9

  日期：1999.3

  The chromium oxide-catalyzed oxidation of allylic alcohol - R1CH(OH)CR2CHR3 - by ROOH (R= t-Bu, PhCMe2) affords generally a mixture of R1COCR2CHR3 and R1CHCR2COR3. The rate of the reaction and the ratio between the two oxidized compounds both depend on the nature of R. It has been concluded that the oxidative species and the reactive intermediates contain this R group.

  烯丙醇的氧化铬催化的氧化- R的1 CH（OH）CR 2 CHR 3 -由ROOH（R =吨-Bu，PhCMe 2）R的得到通常的混合物1 COCR 2 CHR 3和R 1 CH CR 2 COR 3。反应速率和两种氧化化合物之间的比例均取决于R的性质。已经得出结论，氧化物质和反应性中间体含有该R基团。