(E)-2-(4-氯苯乙烯基)苯并[d]恶唑 | 71907-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: (E)-2-(4-氯苯乙烯基)苯并[d]恶唑
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-1,3-benzoxazole；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 71907-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: LUHPFRGVJFNUOR-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-氯苯乙烯基)苯并[d]恶唑 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenylethyl]diphenylphosphine 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂催化不对称加成到烯基取代的芳族 N-杂环

  摘要：

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，

  DOI：

  10.1126/science.aaf1983
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1,3-苯并恶唑 在 potassium carbonate 、 formamide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-2-(4-氯苯乙烯基)苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Shao, Jian-Guo; Zhong, Qi; Liao, Hai-Ping, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 5, p. 520 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Ting-Hsuan Wang、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c3cc48750d

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of heteroarenes with alkenes has been developed. This alkenylation paradigm encompasses a wide range of substrates and provides a straightforward approach toward C2-E-alkenylated azole motifs.

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。
• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。
• Copper‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Addition of Silicon Grignard Reagents to Alkenes Activated by Azaaryl Groups
  作者：Wenbin Mao、Weichao Xue、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201905934

  日期：2019.7.29

  A new application of silicon Grignard reagents in C(sp3)−Si bond formation is reported. With the aid of BF3⋅OEt2, these silicon nucleophiles add across alkenes activated by various azaaryl groups under copper catalysis. An enantioselective version employing benzoxazole‐activated alkenes as substrates and a CuI‐josiphos complex as catalyst has been developed, forming the C(sp3)−Si bond with good to

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。
• Bending, Curling, Rolling, and Salient Behavior of Molecular Crystals Driven by [2+2] Cycloaddition of a Styrylbenzoxazole Derivative
  作者：Haoran Wang、Peng Chen、Zhu Wu、Jinyu Zhao、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1002/anie.201705325

  日期：2017.8.1

  We report interesting photomechanical behaviors of the dynamic molecular crystals of (E)-2-(2,4-dichlorostyryl)benzo[d]oxazole (BOACl24). The photosalient effect of the rod-like crystal based on a metal-free olefin driven by photodimerization is observed. Moreover, the needle-like crystals of BOACl24 exhibit a reversible bending away from a UV light source. The nanofibers curl easily under UV irradiation

  我们报道了（E）-2-（2,4-二氯苯乙烯基）苯并[d]恶唑（BOACl24）的动态分子晶体的有趣的光机械行为。观察到基于通过光二聚作用驱动的无金属烯烃的棒状晶体的光取向效应。而且，BOACl 24的针状晶体表现出远离UV光源的可逆弯曲。纳米纤维在紫外线照射下容易在有机凝胶中卷曲，在其中发生光诱导的小薄片卷曲。这表明在光二聚化过程中累积应变的快速释放可能导致光敏效应，并且当应变缓慢释放时会发生弯曲或卷曲。值得注意的是，[2 + 2]环加成反应发生在两个不同的构象异构体之间BOACl24是由于在光二聚化之前处于激发态的苯并恶唑环绕C-C键旋转。这种拓扑光化学反应在其他地方没有报道。
• Trichloroisocyanuric Acid/Triphenylphosphine-Mediated Synthesis of Benzimidazoles, Benzoxazoles, and Benzothiazoles
  作者：Soodabeh Rezazadeh、Batool Akhlaghinia、Nasrin Razavi

  DOI：10.1071/ch14037

  日期：——

  A new and efficient method for preparation of benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles from reactions of different carboxylic acids with o-phenylenediamine, o-aminophenol, and o-aminothiophenol in the presence of triphenylphosphine/trichloroisocyanuric acid system is presented. The desired products have been characterised on the basis of spectral (infrared, NMR, mass spectrometry) data, and

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。