(E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮 | 119755-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 119755-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KKXZKENQDYFVCO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第41部分。2-（2-二甲基氨基乙烯基）-1-苯并吡喃-4-酮与各种亲二烯体的反应

  摘要：

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。

  DOI：

  10.1039/a903145f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第41部分。2-（2-二甲基氨基乙烯基）-1-苯并吡喃-4-酮与各种亲二烯体的反应

  摘要：

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。

  DOI：

  10.1039/a903145f

文献信息

• Benzopyrans. Part 30. Synthesis of substituted xanthones from 3-acyl-2-methyl-1-benzopyran-4-ones
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Sirin Sahana、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89924-5

  日期：1993.5

  The xanthone 8 results from the base catalysed self-condensation of the chromone 1. The chromone 2 gives the xanthones 9 and 11 with sodium and DMF-POCl3 respectively, phenol 14 with NaOMe, and the pyran 22 with 2-thiomethylchromone 6. The enamine 16 on Vilsmeier-Haak reaction affords the chloroxanthone 12. The pyran 15, isolated as a byproduct from the reaction of ω-acetyl-2-hydroxyacetophenone with

  an吨酮8是由色酮1的碱催化的自缩合产生的。色酮2分别为氧杂蒽9和11加上钠和DMF-POCl 3，苯酚14含有NaOMe，而吡喃22含有2-硫代甲基色酮6。Vilsmeier-Haak反应中的烯胺16提供了氯吨蒽酮12。从ω-乙酰基-2-羟基苯乙酮与HC（OEt）3 -Ac 2 O的反应中分离出的副产物吡喃15提供了x吨酮13 通过与NaOMe在MeOH中的回流进行回流。
• Ghosh, Chandra, Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1489 - 1494
  作者：Ghosh, Chandra, Kanta、Pal, Chandana、Maiti, Jharna、Sarkar, Manjusha

  DOI：——

  日期：——
• Benzopyrans. Part 41. Reactions of 2-(2-dimethylaminovinyl)-1-benzopyran-4-ones with various dienophiles
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Samita Bhattacharyya、Chandreyi Ghosh、Amarendra Patra

  DOI：10.1039/a903145f

  日期：——

  propiolate (EP) ultimately gives xanthenones 33, 34 and 37, respectively, the latter being admixed with flavone 43. Enamine 2, cyclisable to xanthenone 11, gives 33 and 35 with DMAD, and 37 and 44 with EP. Reaction of 3 with DMAD affords 36 exclusively.

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。