(E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮 | 119755-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 119755-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KKXZKENQDYFVCO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第41部分。2-（2-二甲基氨基乙烯基）-1-苯并吡喃-4-酮与各种亲二烯体的反应

  摘要：

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。

  DOI：

  10.1039/a903145f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2'-羟基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-乙酰基-2-(2-(二甲氨基)乙烯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第41部分。2-（2-二甲基氨基乙烯基）-1-苯并吡喃-4-酮与各种亲二烯体的反应

  摘要：

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。

  DOI：

  10.1039/a903145f

文献信息

• Benzopyrans. Part 30. Synthesis of substituted xanthones from 3-acyl-2-methyl-1-benzopyran-4-ones
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Sirin Sahana、Amarendra Patra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89924-5

  日期：1993.5

  The xanthone 8 results from the base catalysed self-condensation of the chromone 1. The chromone 2 gives the xanthones 9 and 11 with sodium and DMF-POCl3 respectively, phenol 14 with NaOMe, and the pyran 22 with 2-thiomethylchromone 6. The enamine 16 on Vilsmeier-Haak reaction affords the chloroxanthone 12. The pyran 15, isolated as a byproduct from the reaction of ω-acetyl-2-hydroxyacetophenone with

  an吨酮8是由色酮1的碱催化的自缩合产生的。色酮2分别为氧杂蒽9和11加上钠和DMF-POCl 3，苯酚14含有NaOMe，而吡喃22含有2-硫代甲基色酮6。Vilsmeier-Haak反应中的烯胺16提供了氯吨蒽酮12。从ω-乙酰基-2-羟基苯乙酮与HC（OEt）3 -Ac 2 O的反应中分离出的副产物吡喃15提供了x吨酮13 通过与NaOMe在MeOH中的回流进行回流。
• Ghosh, Chandra, Kanta; Pal, Chandana; Maiti, Jharna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1489 - 1494
  作者：Ghosh, Chandra, Kanta、Pal, Chandana、Maiti, Jharna、Sarkar, Manjusha

  DOI：——

  日期：——