(E)-3-羟基丙烯腈 | 69245-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-3-羟基丙烯腈
• 英文名称: (E)-3-hydroxypropenenitrile
• 英文别名: 3-hydroxypropenenitrile；3-Hydroxyacrylonitrile；(E)-3-hydroxyprop-2-enenitrile
• CAS: 69245-11-0
• 化学式: C₃H₃NO
• 分子量: 69.0629
• InChiKey: VLQQXSKNYWXJKT-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxypropenenitrile 生成 (E)-3-羟基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  低温基质中异恶唑的紫外激光光化学

  摘要：

  借助MP2 / 6-311 ++ G（d，p）计算，通过红外光谱研究了窄带可调紫外光诱导的基质分离的异恶唑的光化学。当在λ= 240 nm处照射时，异恶唑光反应开始发生，主要途径涉及分解为烯酮和氰化氢。但是，在λ= 221 nm处照射时，除此分解外，还发现异恶唑异构化为几种产物：2-甲酰基-2 H-叠氮基，3-甲酰基酮亚胺，3-羟基丙烯腈，亚胺基乙烯酮和3-氧代丙烷腈。通过使用λ≥240 nm的紫外光对λ= 221 nm的光解基质进行额外辐照，可以实现不同光异构化产物的结构和光谱归属：（i）在330≤λ≤340 nm范围内进行辐照诱导直接转化2-甲酰基-2 H-叠氮基转化为3-甲酰基酮亚胺；（ii）用310≤λ≤318 nm的光进行辐照，诱导了迄今为止从未观察到的3-甲酰基亚乙基亚胺向3-羟基丙烯腈和亚氨基甲烯基的转变。（iii）用λ= 280 nm的光照射可以直接鉴定3-氧代丙烷腈; （iv）在λ＝

  DOI：

  10.1021/jo301699z

文献信息

• The Pyrolysis of Isoxazole Revisited: A New Primary Product and the Pivotal Role of the Vinylnitrene. A Low-Temperature Matrix Isolation and Computational Study
  作者：Cláudio M. Nunes、Igor Reva、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Rui Fausto、Tomáš Šolomek、Thomas Bally

  DOI：10.1021/ja207717k

  日期：2011.11.23

  as decomposition products, but this process did not occur when the 5-methyl derivative was pyrolyzed. Instead, the corresponding ketonitrile was formed. In the case of 3,5-dimethylisoxazole, 2-acetyl-3-methyl-2H-azirine was detected at moderate pyrolysis temperatures, whereas at higher temperatures, 2,5-dimethyloxazole was the only observed rearrangement product (next to products of dissociation).

  本文描述了母体异恶唑及其 5-甲基和 3,5-二甲基衍生物的高压脉冲热解方法的热解，其中前体分子的活化主要通过与宿主气体（在我们的情况下为 Ar）碰撞发生，而不是热解管壁，在那里催化过程可能发生。产物在 15 K 下被困在 Ar 基质中，并通过振动光谱进行表征。由此，分别观察到异恶唑及其5-甲基衍生物、3-羟基丙烯腈或3-羟基丁烯腈的热解的迄今为止未观察到的初级产物。在上述羟基腈中可以诱导 EZ 光异构化。在异恶唑的热解中，观察到乙烯酮亚胺和 CO 作为分解产物，但是当 5-甲基衍生物被热解时，这个过程没有发生。相反，形成了相应的酮腈。对于 3,5-二甲基异恶唑，在中等热解温度下检测到 2-乙酰基-3-甲基-2H-氮丙啶，而在较高温度下，2,5-二甲基恶唑是唯一观察到的重排产物（与解离产物相邻） ）。这些发现是在量子化学计算的基础上合理化的。因此，很明显，羰基-乙烯基硝烯在观察到的重排中起
• Synthesis of .alpha.-cyano carbonyl compounds by flash vacuum thermolysis of (alkylamino)methylene derivatives of Meldrum's acid. Evidence for facile 1,3-shifts of alkylamino and alkylthio groups in imidoylketene intermediates
  作者：Abdelhamid Ben Cheikh、Josselin Chuche、Noel Manisse、Jean Claude Pommelet、Klaus Peter Netsch、Primoz Lorencak、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00003a014

  日期：1991.2

  The syntheses and flash vacuum thermolyses of 5-[(alkylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (Meldrum's acid derivatives) 13a-i are described. Thermolysis of 13a as well as of ethyl 3-(tert-butylamino)acrylate (22) gives a tautomeric mixture of cyanoacetaldehyde (14) and 3-hydroxypropenenitrile (15). Thermolysis of 13b gives iminoacrolein 26 and not cyanoacetone (29). Thermolysis of 13c,d gives S-methyl cyanothioacetate (30), and 13f-h give cyanoacetamides 31 in high yields. 2-Cyanopent-4-enoic acid derivatives 32 are obtained from Meldrum's acids 13e,i. The results are discussed in terms of facile 1,3-shifts of methylthio and alkylamino groups in imidoylketenes, interconverting imidoylketenes and acylketene imines.
• CHEIKH, ABDELHAMID;BEN;CHUCHE, JOSSELIN;MANISSE, NOEL;POMMELET, JEAN CLAU+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 970-975
  作者：CHEIKH, ABDELHAMID、BEN、CHUCHE, JOSSELIN、MANISSE, NOEL、POMMELET, JEAN CLAU+

  DOI：——

  日期：——
• UV-Laser Photochemistry of Isoxazole Isolated in a Low-Temperature Matrix
  作者：Cláudio M. Nunes、Igor Reva、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Rui Fausto

  DOI：10.1021/jo301699z

  日期：2012.10.5

  The photochemistry of matrix-isolated isoxazole, induced by narrowband tunable UV-light, was investigated by infrared spectroscopy, with the aid of MP2/6-311++G(d,p) calculations. The isoxazole photoreaction starts to occur upon irradiation at λ = 240 nm, with the dominant pathway involving decomposition to ketene and hydrogen cyanide. However, upon irradiation at λ = 221 nm, in addition to this decomposition

  借助MP2 / 6-311 ++ G（d，p）计算，通过红外光谱研究了窄带可调紫外光诱导的基质分离的异恶唑的光化学。当在λ= 240 nm处照射时，异恶唑光反应开始发生，主要途径涉及分解为烯酮和氰化氢。但是，在λ= 221 nm处照射时，除此分解外，还发现异恶唑异构化为几种产物：2-甲酰基-2 H-叠氮基，3-甲酰基酮亚胺，3-羟基丙烯腈，亚胺基乙烯酮和3-氧代丙烷腈。通过使用λ≥240 nm的紫外光对λ= 221 nm的光解基质进行额外辐照，可以实现不同光异构化产物的结构和光谱归属：（i）在330≤λ≤340 nm范围内进行辐照诱导直接转化2-甲酰基-2 H-叠氮基转化为3-甲酰基酮亚胺；（ii）用310≤λ≤318 nm的光进行辐照，诱导了迄今为止从未观察到的3-甲酰基亚乙基亚胺向3-羟基丙烯腈和亚氨基甲烯基的转变。（iii）用λ= 280 nm的光照射可以直接鉴定3-氧代丙烷腈; （iv）在λ＝