(E)-5-乙酰氨基-4-(2-乙氧基乙烯基)-6-甲氧基嘧啶 | 148214-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-5-乙酰氨基-4-(2-乙氧基乙烯基)-6-甲氧基嘧啶
• 英文名称: (E)-5-acetylamino-4-(2-ethoxyethenyl)-6-methoxypyrimidine
• 英文别名: N-[4-[(E)-2-ethoxyethenyl]-6-methoxypyrimidin-5-yl]acetamide
• CAS: 148214-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: RMGPBJQZXFIBGM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-乙酰氨基-4-(2-乙氧基乙烯基)-6-甲氧基嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-甲氧基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.

  摘要：

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.81
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-5-硝基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 titanium(III) chloride 、 四乙基氯化铵 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-5-乙酰氨基-4-(2-乙氧基乙烯基)-6-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.

  摘要：

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.81

文献信息

• Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.
  作者：Takao SAKAMOTO、Chisato SATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.81

  日期：——

  Pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines and pyrrolo[3, 2-d]pyrimidines were synthesized in high yields by the palladiumcatalyzed reaction of 4-acetylamino-5-bromopyrimidines and 5-acetylamino-4-iodopyrimidines with (Z)-1-ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene followed by cyclization under acidic conditions.

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。