diepoxin ς

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diepoxin ς
• 英文别名: Sch 49209；(1'R,3'S,5'R,7'R,11'S)-11'-hydroxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,6'-4,12-dioxatetracyclo[5.4.1.01,7.03,5]dodec-9-ene]-2',8'-dione
• 化学式: C₂₀H₁₂O₇
• 分子量: 364.311
• InChiKey: HYDQYYPALJMCCU-MUKCLNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diepoxin ς 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(1'R,3'S,5'R,7'R,9'S,11'S,12'S)-12'-hydroxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,6'-4,10,13-trioxapentacyclo[5.5.1.01,7.03,5.09,11]tridecane]-2',8'-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure of Sch 49209: A Novel Antitumor Agent from the Fungus Nattrassia mangiferae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00084a052
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'S,5'R,7'R,11'S)-11'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,6'-4,12-dioxatetracyclo[5.4.1.01,7.03,5]dodec-9-ene]-2',8'-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17 mg的产率得到diepoxin ς
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• Total Synthesis of the Spiroketal Naphthoquinone (±)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo9823691

  日期：1999.2.1