(R)-1,1'-联苯基-2,2'-二磺酰氯 | 1187629-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-1,1'-联苯基-2,2'-二磺酰氯
• 中文别名: (R)-1,1'-联苯-2,2'-二磺酰氯
• 英文名称: (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonyl dichloride
• 英文别名: (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonyl chloride；(R)-1,1-binaphthyl-2,2-disulfonyl dichloride；(R)-binaphthyl-2,2'-disulfonyl chloride；(R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-disulfonyl dichloride；(R)-2,2'-binaphthyldisulfonyl chlorides；(R)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-disulfonyl Dichloride；1-(2-chlorosulfonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 1187629-43-1
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O₄S₂
• 分子量: 451.351
• InChiKey: LPHLPJZENXUTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-联苯基-2,2'-二磺酰氯 在 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 氨 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4H-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dithiazepine 3,3,5,5-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate) 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-1,1'-联苯基-2,2'-二磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  手性磺酰亚胺 (CSI) 的实用合成方法 - 用于有机催化的手性布朗斯台德酸

  摘要：

  已开发出一种从外消旋 BINOL 合成光学纯 3,3'-二芳基手性磺酰亚胺 (CSI) 的通用方法。邻位锂化由磺酰基引导，所得二卤化物用作芳基取代的 CSI 的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000477

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• A New Effective Synthesis of Arene Mono- and Disulfonyl Chlorides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0030-1258104

  日期：2010.7

  Arene mono- and disulfonyl chlorides have been easily synthesized starting from the corresponding anilines via aqueous oxidative chlorination of S-aryl O-ethyl dithiocarbonates intermediates, aryl methyl sulfides, or from arenethiols.

  从相应的苯胺开始，通过 S-芳基 O-乙基二硫代碳酸酯中间体、芳基甲基硫化物或芳烃硫醇的水溶液氧化氯化，可以很容易地合成芳烃单磺酰氯和二磺酰氯。
• C₂ -symmetric sulfonamides as homogeneous and heterogeneous organocatalysts that mimic enzymes in enantioselective Michael additions
  作者：Harold Cruz、Felipe A. Servín、Domingo Madrigal、Daniel Chávez、Sergio Perez-Sicairos、Gerardo Aguirre、Andrew L. Cooksy、Ratnasamy Somanathan

  DOI：10.1002/chir.22984

  日期：2018.8

  homogeneous and heterogeneous organocatalysts and their application in the enantioselective conjugate 1,4‐Michael addition of carbonylic nucleophiles to β‐nitrostyrene. Organocatalysts hydrogen bond to β‐nitrostyrene and enamine in the transition state, mimicking an enzyme leading to final products in high yields (up to 98%) and good enantioselectivities (up to 96%). In addition, these results were supported

  本文中，我们报道了作为均相和非均相有机催化剂的C 2对称磺酰胺的合成及其在羰基亲核体向β-硝基苯乙烯的对映选择性共轭1,4-Michael加成中的应用。有机催化剂在过渡状态下与β-硝基苯乙烯和烯胺形成氢键，模拟一种酶，最终产物的收率高（高达98％）和对映选择性（高达96％）。另外，这些结果得到密度泛函计算的支持。
• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。
• BINBAM - A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids
  作者：Marcel Treskow、Jörg Neudörfl、Ralf Giernoth

  DOI：10.1002/ejoc.200900548

  日期：2009.8

  We are reporting the first synthesis of the new chiral Bronsted acid BINBAM [(R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-bis(sulfon)amide, 2], which can be obtained in four steps from commercially available BINOL (5). The compound is expected to be an alternative for established catalysts like phosphoric acids of BINOL 4 or TRIP and to show stronger Bronsted acidity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们正在报告首次合成新的手性布朗斯台德酸 BINBAM [(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-bis(sulfon)amide, 2]，可以从市售的 BINOL 中分四步获得(5). 该化合物有望成为已建立的催化剂（如 BINOL 4 或 TRIP 的磷酸）的替代品，并显示出更强的布朗斯台德酸度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)