(R)-1-[[[(2-氨基乙氧基)羟基氧膦基]氧代]甲基]乙烯二十二烷酸酯 | 81123-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: (R)-1-[[[(2-氨基乙氧基)羟基氧膦基]氧代]甲基]乙烯二十二烷酸酯
• 中文别名: (2R)-3-{[(2-氨基乙氧基)(羟基)磷酰]氧基}-2-(二十烷酰基氧基)丙基二十烷酸酯
• 英文名称: 1,2-diarachidoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
• 英文别名: (R)-1-((((2-Aminoethoxy)hydroxyphosphinyl)oxy)methyl)ethylene diicosanoate；[(2R)-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-icosanoyloxypropyl] icosanoate
• CAS: 81123-32-2
• 化学式: C₄₅H₉₀NO₈P
• 分子量: 804.185
• InChiKey: KPHQJKTZXVNUHH-VZUYHUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(R)-1-[[[(2-氨基乙氧基)羟基氧膦基]氧代]甲基]乙烯二十二烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种二酰基磷脂酰乙醇胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种二酰基磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括下列步骤：(1)溶剂和有机碱/无机碱的作用下，式I化合物和磷试剂发生取代反应，生成式a中间体1；(2)同一反应体系中，中间体1在有机碱/无机碱的存在下，与2‑(N‑芴甲氧羰基氨基)乙醇或N‑Boc保护的乙醇胺发生取代反应，生成式b中间体2；(3)同一反应体系中，中间体2在氧化剂作用下氧化反应，生成式II化合物；(4)式II化合物在溶剂、碱的作用下，磷脂头基发生水解，得到式III化合物。本发明的优点在于：本发明只需通过两步合成就可得到目标产物，且方法条件易控、后处理简单、副反应少、收率高，符合工业化生产的要求。

  公开号：

  CN108727426B

文献信息

• KDR AND VEGF/KDR BINDING PEPTIDES AND THEIR USE IN DIAGNOSIS AND THERAPY
  申请人：Arbogast Christophe

  公开号：US20110097275A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides polypeptides, peptide dimers, and multimeric complexes comprising at least one binding moiety for KDR or VEGF/KDR complex, which have a variety of uses wherever treating, detecting, isolating or localizing angiogenesis is advantageous. Particularly disclosed are synthetic, isolated polypeptides capable of binding KDR or VEGF/KDR complex with high affinity (e.g., having a K D <1 μM), and dimer and multimeric constructs comprising these polypeptides, particularly contrast agents. Also provided are methods for monitoring and evaluating the therapeutic effectiveness of treatment protocols for diseases associated with angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation, such as cancer, using contrast agents of the invention.

  本发明提供了多肽、肽二聚体和多聚复合物，其中包括至少一种结合KDR或VEGF/KDR复合物的结合基团，这些复合物在治疗、检测、分离或定位血管生成有优势的任何地方都有各种用途。特别公开的是能够高亲和力地结合KDR或VEGF/KDR复合物（例如，具有KD<1μM）的合成、分离的多肽，以及包含这些多肽的二聚体和多聚体构造，特别是对比剂。本发明还提供了使用本发明的对比剂监测和评估与血管生成或内皮细胞增殖过度相关的疾病治疗方案的治疗效果的方法，例如癌症。
• Fibrin-Binding Peptides and Conjugates Thereof
  申请人：Bussat Philippe

  公开号：US20100158814A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Fibrin-binding peptides having high binding affinity and excellent physical characteristics compared to previously known fibrin-binding peptides are provided. These fibrin-binding peptides may be conjugated to a detectable label or a therapeutic agent and used to detect and facilitate treatment of pathological conditions associated with the presence of fibrin such as thrombic, angiogenic and neoplastic conditions. These peptides may be used in imaging processes such as MRI, ultrasound and nuclear medicine imaging (e.g. PET, scintigraphic imaging., etc.). The peptides may also be used therapeutically. The present invention also provides processes and methods for making and using such peptides and conjugates thereof.

  本发明提供了与先前已知的纤维蛋白结合肽相比，具有高结合亲和力和优异物理特性的纤维蛋白结合肽。这些纤维蛋白结合肽可以与可检测标记或治疗剂结合，并用于检测和促进与纤维蛋白存在相关的病理状态的治疗，例如血栓、血管生成和肿瘤性疾病。这些肽可以用于成像过程，例如MRI、超声和核医学成像（例如PET、放射性核素成像等）。这些肽也可以用于治疗。本发明还提供了制备和使用这些肽及其结合物的过程和方法。
• Targeting Vector-Phospholipid Conjugates
  申请人：Bracco Suisse SA

  公开号：EP2359864A2

  公开（公告）日：2011-08-24

  Peptide vectors having high KDR binding affinity and processes for making such vectors are provided. The peptide vectors may be conjugated to phospholipids and included in ultrasound contrast agent compositions. Such ultrasound contrast agents are particularly useful in therapeutic and diagnostic methods, such as in imaging KDR-containing tissue and in the evaluation and treatment of angiogenic processes associated with neoplastic conditions. The present invention also provides processes for the large scale production of highly pure dimeric and monomeric peptide phospholipid conjugates as well as precursor materials used to form the conjugates. The present invention further provides processes for the large scale production of highly pure peptide phospholipid conjugates which contain very low levels of TFA.

  本研究提供了具有高 KDR 结合亲和力的多肽载体以及制造此类载体的工艺。肽载体可与磷脂共轭，并包含在超声造影剂组合物中。这种超声造影剂在治疗和诊断方法中特别有用，例如在含 KDR 组织的成像以及与肿瘤相关的血管生成过程的评估和治疗中。本发明还提供了大规模生产高纯度二聚体和单体肽磷脂共轭物以及用于形成共轭物的前体材料的工艺。本发明进一步提供了大规模生产高纯度多肽磷脂共轭物的工艺，其中反式脂肪酸的含量非常低。
• TARGETING VECTOR-PHOSPHOLIPID CONJUGATES
  申请人：BRACCO International B.V.

  公开号：EP1966388A2

  公开（公告）日：2008-09-10
• FIBRIN-BINDING PEPTIDES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：BRACCO IMAGING S.p.A.

  公开号：EP2111237A2

  公开（公告）日：2009-10-28