(E)-17-oximino-3-O-sulfamoyl-1,3,5(10)-esratriene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-17-oximino-3-O-sulfamoyl-1,3,5(10)-esratriene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17E)-17-hydroxyimino-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 364.466
• InChiKey: KQYXFDNFKWDWLM-HMLLZFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 17-oxime 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-17-oximino-3-O-sulfamoyl-1,3,5(10)-esratriene
  参考文献：
  名称：

  （E）-17-肟基-3-O-氨磺酰基-1,3,5（10）-雌三烯的合成及生物活性：（E）-17-肟基-3-羟基-的X射线晶体结构1,3,5（10）-雌三烯。

  摘要：

  类固醇硫酸盐调节雌激素类固醇的形成，可支持内分泌依赖性乳腺肿瘤的生长。因此，开发有效的甾族硫酸酯酶抑制剂可能具有相当大的治疗潜力。现在已经开发了几种这样的抑制剂，包括雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，1），它显示出有效的活性定点抑制作用。但是，随后证明EMATE也是有效的雌激素。为了降低雌激素性，同时保留与此类分子相关的强硫酸酯酶抑制特性，（E）-17-肟基-3-O-氨磺酰基-1,3,5（10）-雌三烯（5）（雌酮合成了肟3-O-氨基磺酸盐（OMATE）。（E）-17-oximino-3-hydroxy-1,3，的X射线晶体结构，5（10）-雌三烯（4）（雌酮肟）证明仅存在一种几何异构体[反异构体，（E）]。OMATE有效抑制雌酮硫酸酯酶（E1-STS）活性，与EMATE相似（MCF-7乳腺癌细胞在0.1 microM时抑制率> 99％）。还对其体内的雌激素性和抑制硫酸酯酶活性的能力进行

  DOI：

  10.1021/jm980717l

文献信息

• OXIME-GROUP CONTAINING OESTRONE SULPHATASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020198396A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A sulphamate compound suitable for use as an inhibitor of oestrone sulphatase (E.C.3.1.6.2) is described. The compound is a polycyclic compound comprising at least two ring components, wherein the polycyclic compound comprises at least one sulphamate group attached to at least one of the ring components, and wherein at least one oxime group is attached to or is part of at least one of the ring components.

  描述了一种适用于用作雌二醇硫酸酶（E.C.3.1.6.2）抑制剂的磺酰胺化合物。该化合物是一种多环化合物，包括至少两个环组分，其中多环化合物包括至少一个磺酰胺基固定在至少一个环组分上，且至少一个肟基附着在或是至少一个环组分的一部分。
• STEROID 3-O-SULPHAMATE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF OESTRONE SULPHATASE
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1051178A1

  公开（公告）日：2000-11-15
• US6670353B2
  申请人：——

  公开号：US6670353B2

  公开（公告）日：2003-12-30
• [EN] STEROID 3-O-SULPHAMATE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF OESTRONE SULPHATASE<br/>[FR] DERIVES 3-O-SULFAMATES STEROIDIENS UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'OESTRONE SULFATASE
  申请人：STERIX LIMITED

  公开号：WO1999027936A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) A sulphamate compound suitable for use as an inhibitor of oestrone sulphatase (E.C.3.1.6.2) is described. The compound is a polycyclic compound comprising at least two ring components, wherein the polycyclic compound comprises at least one sulphamate group attached to at least one of the ring components, and wherein at least one oxime group is attached to or is part of at least one of the ring components.(FR) L'invention concerne un composé sulfamate pouvant être utilisé en tant qu'inhibiteur d'oestrone sulfatase (E.C.3.1.6.2). Ce composé est un composé polycyclique comportant au moins deux composants en anneau et contenant au moins un groupe sulfamate fixé à au moins l'un de ces composants en anneau, un groupe oxime au moins étant fixé ou intégré à au moins l'un des composants en anneau.
• Synthesis and Biological Activity of the Superestrogen (<i>E</i>)-17-Oximino-3-<i>O</i>-sulfamoyl-1,3,5(10)-estratriene:  X-ray Crystal Structure of (<i>E</i>)-17-Oximino-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene
  作者：Hatem A. M. Hejaz、Atul Purohit、Mary F. Mahon、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm980717l

  日期：1999.8.1

  retaining the potent sulfatase inhibitory properties associated with this type of molecule, (E)-17-oximino-3-O-sulfamoyl-1,3,5(10)-estratriene (5) (estrone oxime 3-O-sulfamate, OMATE) was synthesized. The X-ray crystal structure of (E)-17-oximino-3-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene (4) (estrone oxime) demonstrated the presence of only one geometrical isomer [anti-isomer, (E)]. OMATE potently inhibited estrone

  类固醇硫酸盐调节雌激素类固醇的形成，可支持内分泌依赖性乳腺肿瘤的生长。因此，开发有效的甾族硫酸酯酶抑制剂可能具有相当大的治疗潜力。现在已经开发了几种这样的抑制剂，包括雌酮3-O-氨基磺酸酯（EMATE，1），它显示出有效的活性定点抑制作用。但是，随后证明EMATE也是有效的雌激素。为了降低雌激素性，同时保留与此类分子相关的强硫酸酯酶抑制特性，（E）-17-肟基-3-O-氨磺酰基-1,3,5（10）-雌三烯（5）（雌酮合成了肟3-O-氨基磺酸盐（OMATE）。（E）-17-oximino-3-hydroxy-1,3，的X射线晶体结构，5（10）-雌三烯（4）（雌酮肟）证明仅存在一种几何异构体[反异构体，（E）]。OMATE有效抑制雌酮硫酸酯酶（E1-STS）活性，与EMATE相似（MCF-7乳腺癌细胞在0.1 microM时抑制率> 99％）。还对其体内的雌激素性和抑制硫酸酯酶活性的能力进行