(R)-3-苯基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 1240584-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (R)-3-苯基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-phenylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-Tert-butyl 3-phenylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-phenylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1240584-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: HRRFJZULVYGVNJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-苯基哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-((10-hydroxy-7-((R)-2-phenylpiperazine-1-carbonyl)-7-azaspiro[4.5]decan-10-yl)methyl)-5-(methylsulfinyl)-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020115501A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020115501A5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-4-benzyl-2-phenylpiperazin-1-yl)-2-phenylethanol 在 10% Pd/C 、 20% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-3-苯基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiopure N-protected-3-arylpiperazines from keto-esters

  摘要：

  An efficient method for a stereoselective synthesis of optically pure N-Boc-3-arylpiperazines has been developed. After optimization of the protecting group strategy and experimental conditions, compounds were obtained via a highly stereoselective synthesis in up to 45% overall yield. This is a practical route to optically pure piperazines for medicinal chemistry. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.031

文献信息

• [EN] 4-HYDROXYPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXYPIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 19 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2019150119A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Inhibitors of ubiquitin specific protease 19 (USP19) of Formula (I) are provided, together with pharmaceutical compositions comprising said inhibitors, and methods of use thereof. The compounds can be used in in the treatment of muscular atrophy, obesity, insulin resistance or type II diabetes or in reducing the loss of muscle mass.

  提供了公式（I）的泛素特异性蛋白酶19（USP19）的抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物，以及其使用方法。这些化合物可用于治疗肌肉萎缩、肥胖、胰岛素抵抗或2型糖尿病，或减少肌肉质量的流失。
• Discovery and SAR of orally efficacious tetrahydropyridopyridazinone PARP inhibitors for the treatment of cancer
  作者：Gui-Dong Zhu、Jianchun Gong、Viraj B. Gandhi、Xuesong Liu、Yan Shi、Eric F. Johnson、Cherrie K. Donawho、Paul A Ellis、Jennifer J. Bouska、Donald J. Osterling、Amanda M. Olson、Chang Park、Yan Luo、Alexander Shoemaker、Vincent L. Giranda、Thomas D. Penning

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.021

  日期：2012.8

  PARP-1, the most abundant member of the PARP superfamily of nuclear enzymes, has emerged as a promising molecular target in the past decade particularly for the treatment of cancer. A number of PARP-1 inhibitors, including veliparab discovered at Abbott, have advanced into different stages of clinical trials. Herein we describe the development of a new tetrahydropyridopyridazinone series of PARP-1 inhibitors. Many compounds in this class, such as 20w, displayed excellent potency against the PARP-1 enzyme with a K-i value of < 1 nM and an EC50 value of 1 nM in a C41 whole cell assay. The presence of the NH in the tetrahydropyridyl ring of the tetrahydropyridopyridazinone scaffold improved the pharmacokinetic properties over similar carbon based analogs. Compounds 8c and 20u are orally available, and have demonstrated significant efficacy in a B16 murine xenograft model, potentiating the efficacy of temozolomide (TMZ). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 19 (USP19)
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2022200523A9

  公开（公告）日：2023-02-16