(R)-4-(1-苯基乙胺基)戊-3-烯-2-酮 | 88987-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-4-(1-苯基乙胺基)戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: (R)-4-(1-phenylethylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-{[(1R)-1-Phenylethyl]amino}pent-3-en-2-one；4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]pent-3-en-2-one
• CAS: 88987-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IPLGCPNCNNFYEO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 乙酰丙酮 在 nickel diacetate 作用下， 反应 0.1h， 以95%的产率得到(R)-4-(1-苯基乙胺基)戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ni（OAc）2：在无溶剂条件下合成烯胺酮和烯胺酯衍生物的高效催化剂

  摘要：

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1667

文献信息

• Asymmetric Catalysis of the Carbonyl-Amine Condensation: Kinetic Resolution of Primary Amines
  作者：Sayantani Das、Nilanjana Majumdar、Chandra Kanta De、Dipti Sankar Kundu、Arno Döhring、Anika Garczynski、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b12176

  日期：2017.2.1

  Brønsted acid catalyzed kinetic resolution of primary amines is described that is based on the condensation between an amine and a carbonyl compound. 1,3-Diketones react with racemic α-branched amines to furnish the corresponding enantioenriched enaminone and recovered starting material. Good to excellent enantioselectivity was observed with both aromatic and aliphatic primary amines. This process

  描述了伯胺的布朗斯台德酸催化动力学拆分，其基于胺和羰基化合物之间的缩合。1,3-二酮与外消旋α-支化胺反应以提供相应的对映体富集的烯胺酮和回收的起始材料。对芳香族和脂肪族伯胺均观察到良好至极好的对映选择性。该过程代表了脂肪胺的第一个小分子催化动力学拆分。