(R)-4-羟基哌啶-2-酮 | 1051316-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-4-羟基哌啶-2-酮
• 中文别名: (R)-4-羟基-哌啶-2-酮；(4R)-4-羟基-2-哌啶酮
• 英文名称: 4-hydroxy-δ-valerolactam
• 英文别名: (R)-4-hydroxypiperidin-2-one；(R)-4-Hydroxy-piperidin-2-one；(4R)-4-hydroxypiperidin-2-one
• CAS: 1051316-41-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: PRCAKTIAKXMBQF-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-羟基哌啶-2-酮 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (4R)-2-oxo-4-(triisopropylsilyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌生物碱4-epi-SS20846A的两种对映体的合成

  摘要：

  摘要 链霉菌生物碱4- epi -SS20846A的对映异构体合成是基于Takai烯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，用于在哌啶骨架上高度立体选择性地引入E，E-戊二烯基侧链。通过钯催化内酰胺衍生的烯醇磷酸的甲氧基羰基化制备的关键羟基化的酰胺酯，可以通过脂肪酶催化的动力学拆分和半制备型HPLC成功实现光学分离。这种方法使我们能够通过六个步骤以35-38％的产率获得对映体纯的目标生物碱。 链霉菌生物碱4- epi -SS20846A的对映异构体合成是基于Takai烯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，用于在哌啶骨架上高度立体选择性地引入E，E-戊二烯基侧链。通过钯催化内酰胺衍生的烯醇磷酸的甲氧基羰基化制备的关键羟基化的酰胺酯，可以通过脂肪酶催化的动力学拆分和半制备型HPLC成功实现光学分离。这种方法使我们能够通过六个步骤以35-38％的产率获得对映体纯的目标生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317490
• 作为产物：
  描述：

  R(-)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-4-羟基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  链霉菌生物碱4-epi-SS20846A的两种对映体的合成

  摘要：

  摘要 链霉菌生物碱4- epi -SS20846A的对映异构体合成是基于Takai烯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，用于在哌啶骨架上高度立体选择性地引入E，E-戊二烯基侧链。通过钯催化内酰胺衍生的烯醇磷酸的甲氧基羰基化制备的关键羟基化的酰胺酯，可以通过脂肪酶催化的动力学拆分和半制备型HPLC成功实现光学分离。这种方法使我们能够通过六个步骤以35-38％的产率获得对映体纯的目标生物碱。 链霉菌生物碱4- epi -SS20846A的对映异构体合成是基于Takai烯化/ Suzuki-Miyaura偶联序列，用于在哌啶骨架上高度立体选择性地引入E，E-戊二烯基侧链。通过钯催化内酰胺衍生的烯醇磷酸的甲氧基羰基化制备的关键羟基化的酰胺酯，可以通过脂肪酶催化的动力学拆分和半制备型HPLC成功实现光学分离。这种方法使我们能够通过六个步骤以35-38％的产率获得对映体纯的目标生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317490

文献信息

• Novel Reagent Space: Identifying Unorderable but Readily Synthesizable Building Blocks
  作者：Mark Seierstad、Mark S. Tichenor、Renee L. DesJarlais、Jim Na、Genesis M. Bacani、De Michael Chung、Eduardo V. Mercado-Marin、Helena C. Steffens、Taraneh Mirzadegan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00340

  日期：2021.11.11

  Drug discovery building blocks available commercially or within an internal inventory cover a diverse range of chemical space and yet describe only a tiny fraction of all chemically feasible reagents. Vendors will eagerly provide tools to search the former; there is no straightforward method of mining the latter. We describe a procedure and use case in assembling chemical structures not available for

  商业上或内部库存中可用的药物发现构建块涵盖了多种化学空间，但仅描述了所有化学上可行的试剂的一小部分。供应商将热切地提供工具来搜索前者；没有直接的方法来挖掘后者。我们描述了组装化学结构的程序和用例，这些化学结构无法购买，但很可能从现成的构建块开始，在一个强大的化学转化中合成。访问这个巨大的虚拟化学空间极大地增加了我们精选的可用于药物化学探索和新命中生成的试剂集合，几乎使具有 10 个或更少原子的试剂的数量增加了两倍。