(R)-α-甲氧基-2-萘乙酸 | 156942-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-α-甲氧基-2-萘乙酸
• 中文别名: (R)-Α-甲氧基-2-萘醋酸
• 英文名称: (R)-α-methoxynaphthalen-2-ylacetic acid
• 英文别名: (R)-α-methoxy-2-naphtylacetic acid；(2R)-methoxy(naphthalen-2-yl)acetic acid；(R)-2-(2'-naphthyl)-2-methoxyacetic acid；(R)-(2-naphthyl)(methoxy)acetic acid；(R)-methoxy-(2-naphthyl)acetic acid；(R)-methoxy(2-naphthyl)acetic acid；(R)-alpha-Methoxy-2-naphthylacetic acid；(2R)-2-methoxy-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 156942-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OQVFHDWREDKUCW-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-α-甲氧基-2-萘乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-NMA
(R)-α-Methoxy-2-naphthaleneacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-NMA
别名
(R)-α-Methoxy-2-naphthaleneacetic acid
: C13H12O3
分子式
: 216.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-α-Methoxy-2-naphthylacetic acid
-
化学文摘登记号(CAS 156942-67-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 111 - 114 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.525
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-α-Methoxy-2-naphthylacetic acid)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-α-Methoxy-2-naphthylacetic acid)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((R)-α-Methoxy-2-naphthylacetic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methoxy(2-naphthyl)acetic acid	7362-01-8	C13H12O3	216.236
  ——	(+/-)-Methyl α-methoxy-α-(2-naphthyl)acetate	160727-71-9	C14H14O3	230.263
  ——	(R)-Methoxy-naphthalen-2-yl-acetic acid methyl ester	475582-28-6	C14H14O3	230.263
  (R)-2-(2-萘基)乙醇酸	(R)-2-hydroxy-(2-naphthyl)acetic acid	43210-73-7	C12H10O3	202.21
  ——	methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate	103722-72-1	C13H12O3	216.236
  ——	(R)-methyl 2-naphthylglycolate	103722-72-1	C13H12O3	216.236
  (R)-(-)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇	(S)-1-(2-naphthyl)-1,2-ethanediol	49801-14-1	C12H12O2	188.226
  2-甲氧基-2-(2-萘基)乙腈	α-methoxy-2-naphthylacetonitrile	118736-08-6	C13H11NO	197.236
  ——	(R)-α-hydroxy-2-naphthylacetamide	475582-26-4	C12H11NO2	201.225
  ——	cyano(naphthalen-2-yl)methyl acetate	126644-23-3	C14H11NO2	225.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-甲氧基-2-萘乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-Methoxy-naphthalen-2-yl-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Isolation of a New Caryophyllane Ester fromLactarius subumbonatus: Conformational Analysis and Absolute Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2059::aid-ejoc2059>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  methoxy(2-naphthyl)acetic acid 生成 (R)-α-甲氧基-2-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  新的手性各向异性试剂，NMR工具可阐明长链有机化合物的绝对构型

  摘要：

  改进的Mosher方法通过使用9-蒽氧基甲氧基乙酸（9ATMA）和2-萘氧基甲氧基萘乙酸（2NMA）代替了传统方法的MTPA而得到扩展。这些试剂的各向异性作用远大于MTPA，并且已证明该试剂特别适用于确定长链化合物中涉及的仲醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73366-1

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Chiral Thiols:  The Assignment of Their Absolute Configuration by ¹H NMR
  作者：Silvia Porto、José Manuel Seco、Aurelio Ortiz、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol7022196

  日期：2007.11.1

  A general NMR spectroscopy protocol for determination of absolute configuration of thiols, that includes the introduction of new aryl-tert-butoxyacetic acids as chiral derivatizing agents (CDAs), is described.

  描述了用于确定硫醇的绝对构型的通用NMR光谱协议，包括引入新的芳基-叔丁氧基乙酸作为手性衍生剂（CDA）。
• Chemo-enzymatic synthesis of enantiomerically pure (R)-2-naphthylmethoxyacetic acid
  作者：Mayumi Kimura、Atsuhito Kuboki、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00242-2

  日期：2002.6

  Enantiomerically pure (R)-2-naphthylmethoxyacetic acid (2-NMA) was synthesized from 2-naphthaldehyde via an integrated chemo-enzymatic procedure. The one-pot, successive use of SnBr2–TMSCN and AcBr worked effectively to give a racemic cyanohydrin acetate. Lipase from Burkholderia cepacia then mediated the highly enantioselective hydrolysis of the (S)-enantiomer of the racemate, leaving the (R)-acetate

  对映体纯的（R）-2-萘甲氧基乙酸（2-NMA）是由2-萘醛通过整合的化学酶促程序合成的。单锅连续使用SnBr 2 -TMSCN和AcBr可以有效地产生外消旋氰醇乙酸酯。然后来自洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶介导外消旋物的（S）-对映体的高度对映选择性水解，使（R）-乙酸酯的ee大于99.9％。将得到的这种酶催化水解，一个的产物（小号）-氰醇自发地分解为萘甲醛（该合成途径的起始原料），可以回收利用。在非常温和的条件下，用微生物Rhodococcus rhodochrous将腈水合成酰胺，以及将乙酸酯水解，而不会损失任何对映体纯度。用亚硝酰基硫酸水解酰胺基，并分离出产物，为α-羟基酯。用重氮甲烷硅胶将α-羟基甲基化，最后的任务是酯水解，在中等至中等pH的条件下，用产自克雷伯氏菌的酯酶进行酯化，得到对映体纯的2-NMA。
• Discovery of Neuritogenic Compound Classes Inspired by Natural Products
  作者：Pierre-Yves Dakas、Juan A. Parga、Susanne Höing、Hans R. Schöler、Jared Sterneckert、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201302045

  日期：2013.9.2

  Neuroactive! An enantioselective, catalytic synthesis strategy provides rapid access to natural‐product‐inspired classes of neuritogenic compounds (see scheme). The goal is to find interesting chemical probes to shed light on neurodevelopmental processes and foster a better understanding of the complex biology and physiology of neuronal development and related neurodegenerative disorders.

  具有神经活性！通过对映选择性催化合成策略，可以快速获得自然产物激发的神经原性化合物类别（请参阅方案）。目的是找到有趣的化学探针以阐明神经发育过程，并促进对神经元发育和相关神经退行性疾病的复杂生物学和生理学的更好理解。
• Designing chiral derivatizing agents (CDA) for the NMR assignment of the absolute configuration: a theoretical and experimental approach with thiols as a case study
  作者：Silvia Porto、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.077

  日期：2014.5

  successful chiral derivatizing agents (CDAs) for the NMR assignment of absolute configuration is described. The design of the most efficient arylalkoxyacetic acid reagent for the assignment of chiral thiols is taken as example. The importance of theoretical calculations in the discovery of the conformational preference of modelled arylmethoxyacetic acid (AMAA) thioesters is stressed, as well as NMR experiments

  描述了设计用于NMR绝对构型的成功手性衍生剂（CDA）设计的一般方案。以设计最有效的用于分配手性硫醇的芳基烷氧基乙酸试剂为例。强调了理论计算在发现模型化的芳基甲氧基乙酸（AMAA）硫酯的构象偏好中的重要性，以及NMR实验，以确认针对不同CDA预测的构象并选择最适合该底物的合成方法。AMAA系统芳基部分的修饰已显示出不能提供特别良好的CDA，而空间位阻叔-BuO基团的引入可导致产生更合适的构象，从而生成2-萘基-叔丁氧基乙酸（2-NTBA）是最有效的硫醇CDA。