L-156,373

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: L-156,373
• 英文别名: (1R,8S,11R,17S,20R,23S)-11,20-dibenzyl-23-[(2S)-butan-2-yl]-22-hydroxy-10-methyl-3,4,10,13,19,22,25,26-octazatetracyclo[23.4.0.03,8.013,17]nonacosane-2,9,12,18,21,24-hexone
• 化学式: C₄₀H₅₄N₈O₇
• 分子量: 758.918
• InChiKey: IEENMDADGAZPAM-NSTWBPGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以14.7 mg的产率得到L-156,373
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体方法完全合成L-156,373和oxoPiz类似物

  摘要：

  报道了从银链霉菌中分离出的一种强效催产素受体拮抗剂L-156,373（1）的第一个化学合成方法。组件中的异常的d -Piz-升-Piz二肽亚单位通过连续的电胺化酰化脱保护策略来实现，随后后期的Piz环的形成。还描述了新型N-羟基-1-异亮氨酸结构单元的合成和掺入。将该亚单体方法进一步应用于从Fmoc-Glu（t Bu）-OH构件开始的1的二-δ-氧代哌嗪酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00912

文献信息

• Total Synthesis of L-156,373 and an oxoPiz Analogue via a Submonomer Approach
  作者：Yassin M. Elbatrawi、Chang Won Kang、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00912

  日期：2018.5.4

  The first chemical synthesis of L-156,373 (1), a potent oxytocin receptor antagonist isolated from Streptomyces silvensis, is reported. Assembly of the unusual d-Piz-l-Piz dipeptide subunit was achieved through a sequential electrophilic amination–acylation–deprotection strategy followed by late-stage Piz ring formation. Synthesis and incorporation of a novel N-hydroxy-l-isoleucine building block is

  报道了从银链霉菌中分离出的一种强效催产素受体拮抗剂L-156,373（1）的第一个化学合成方法。组件中的异常的d -Piz-升-Piz二肽亚单位通过连续的电胺化酰化脱保护策略来实现，随后后期的Piz环的形成。还描述了新型N-羟基-1-异亮氨酸结构单元的合成和掺入。将该亚单体方法进一步应用于从Fmoc-Glu（t Bu）-OH构件开始的1的二-δ-氧代哌嗪酸类似物的合成。