(S)-4-(叔丁氧基)-4-氧代-2-(1-苯基甲基)丁酸 | 337518-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-4-(叔丁氧基)-4-氧代-2-(1-苯基甲基)丁酸
• 英文名称: (S)-4-(tert-butoxy)-4-oxo-2-(1-phenylmethyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzylpropanoic acid；(S)-2-benzyl-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid；(2S)-2-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 337518-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: TWMRLCPQQCHIBH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  400.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(叔丁氧基)-4-氧代-2-(1-苯基甲基)丁酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.34 g的产率得到S-2-苄基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-苄基琥珀酸的实用高效制备：KAD-1229的关键酸合成

  摘要：

  摘要 本报告描述了一种实用且有效的 (S)-2-苄基琥珀酸合成方法，该酸通过 N-酰基磺胺的不对称烷基化被用作降血糖 KAD-1229 的关键中间体。D-(-)-樟脑磺胺与 3-苯基丙酰氯缩合得到 N-酰基磺草胺 1。N-酰基磺草胺 1 与 1.1 等摩尔量的氨基钠碱反应形成手性烯醇化物，然后用溴乙酸叔丁酯烷基化得到 2 . 酯的裂解和 H2O2-LiOH 的皂化提供了具有优异收率和高光学纯度的所需化合物 5。

  DOI：

  10.1081/scc-200025625
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylpropionyl)(2R)-bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-4-(叔丁氧基)-4-氧代-2-(1-苯基甲基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-苄基琥珀酸的实用高效制备：KAD-1229的关键酸合成

  摘要：

  摘要 本报告描述了一种实用且有效的 (S)-2-苄基琥珀酸合成方法，该酸通过 N-酰基磺胺的不对称烷基化被用作降血糖 KAD-1229 的关键中间体。D-(-)-樟脑磺胺与 3-苯基丙酰氯缩合得到 N-酰基磺草胺 1。N-酰基磺草胺 1 与 1.1 等摩尔量的氨基钠碱反应形成手性烯醇化物，然后用溴乙酸叔丁酯烷基化得到 2 . 酯的裂解和 H2O2-LiOH 的皂化提供了具有优异收率和高光学纯度的所需化合物 5。

  DOI：

  10.1081/scc-200025625

文献信息

• β3R3-Peptides: design and synthesis of novel peptidomimetics and their self-assembling properties at the air–water interface
  作者：Simone Mosca、Claudia Dannehl、Uwe Möginger、Gerald Brezesinski、Laura Hartmann

  DOI：10.1039/c3ob41135d

  日期：——

  In this study we present the design and synthesis of a novel class of peptidomimetics, the β3R3-peptides. Via alternating directions of the amide bonds along β-peptide sequences, β3R3-peptides can potentially extend the structural space available to β-peptidic foldamers. Detailed analysis at the air–water interface shows strand conformations and the formation of sheet assemblies with different degrees

  在这项研究中，我们介绍了新型肽模拟物β3R3-肽的设计和合成。通过沿着β-肽序列的酰胺键的交替方向，β3R3-肽可以潜在地扩展β-肽折叠子可利用的结构空间。空气-水界面的详细分析显示了股线构型和具有不同结晶度的片状组件的形成。此外，β3R3肽显示出高蛋白水解稳定性，因此使其成为生物医学应用中有趣的一类新型肽模拟物。
• [EN] BETA-TETRAZOLYL-PROPIONIC ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES BÊTA-TÉTRAZOLYLE-PROPIONIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015171474A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to compounds of formula I that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起使用以克服抗性的用途。
• Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2441755A1

  公开（公告）日：2012-04-18

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by inhibition of Syk kinase and/or Janus kinases.

  本发明涉及一种化合物的公式(I)，以及制备这种化合物的过程，以及它们在治疗一种病理状况或疾病中的应用，该病理状况或疾病容易通过抑制Syk激酶和/或Janus激酶来改善。
• COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：Hoveyda Hamid

  公开号：US20110230477A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use in treating metabolic diseases.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其在治疗代谢性疾病方面的应用。
• Heterocyclic peptide renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0365992A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein X is N, O or CH; R1 is absent or a functional group; A and L are independently selected from absent, C = O, S02 and CH2; D is C = O, S02 or CH2; Y is N or CH; R2 is hydrogen, loweralkyl or substituted alkyl; Z is a functional group; R3 is loweralkyl or substituted alkyl; n is 0 or 1; and T is a mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一种式的肾素抑制化合物： 其中 X 是 N、O 或 CH；R1 是无或官能团；A 和 L 独立选自无、C = O、S02 和 CH2；D 是 C = O、S02 或 CH2；Y 是 N 或 CH；R2 是氢、低级烷基或取代的烷基；Z 是官能团；R3 是低级烷基或取代的烷基；n 是 0 或 1；T 是血管紧张素原的 Leu-Val 裂解位点的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或原药。