N-(benzo[d]oxazol-2-yl)thiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-yl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzoxazol-2-yl)thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 280.328
• InChiKey: UIYGWMUWVUDGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噁唑 、 2-噻吩磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以17.3 %的产率得到N-(benzo[d]oxazol-2-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型髓系分化蛋白2抑制剂苯并恶唑衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  髓样分化蛋白2（MD2）是传感LPS的关键TLR4接头蛋白，在炎症过程中发挥着重要作用，并已被确定为治疗多种炎症性疾病的有希望的靶点。在我们的研究中，合成了一系列苯并恶唑酮衍生物，对其进行了表征并测试了其体外抗炎活性。化合物3c、3d和3g表现出最大的抗 IL-6 抗炎活性，IC 为50值分别为10.14±0.08、5.43±0.51和5.09±0.88μM。此外，bis-ANS 置换测定表明这些化合物竞争性抑制探针 bis-ANS 和 MD2 蛋白之间的结合。最活跃的化合物3g显示通过Arg90结合与MD2蛋白直接结合，并且通过生物层干扰(BLI)测定确定解离常数值为1.52×10 -6  mol L -1 。我们的研究结果表明，化合物3g可能是一种有前途的先导化合物，作为 MD2 抑制剂，用于进一步抗炎剂的开发。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201145

文献信息

• Synthesis and Anti‐Inflammatory Activity Evaluation of Benzoxazole Derivatives as New Myeloid Differentiation Protein 2 Inhibitors
  作者：Huiying Bai、Zhen Cao、Sha Meng、Rui Ge、Shurong Ban、Yuanlin Zhang、Li Tang、Qing‐Shan Li

  DOI：10.1002/cbdv.202201145

  日期：2023.6

  Myeloid differentiation protein 2 (MD2), a key TLR4 adaptor protein for sensing LPS, plays an important role in inflammatory process and has been identified as a promising target for the treatment of a variety of inflammatory diseases. In our study, a series of benzoxazolone derivatives were synthesized, characterized and tested for anti-inflammatory activity in vitro. The compounds 3c, 3d and 3g demonstrated

  髓样分化蛋白2（MD2）是传感LPS的关键TLR4接头蛋白，在炎症过程中发挥着重要作用，并已被确定为治疗多种炎症性疾病的有希望的靶点。在我们的研究中，合成了一系列苯并恶唑酮衍生物，对其进行了表征并测试了其体外抗炎活性。化合物3c、3d和3g表现出最大的抗 IL-6 抗炎活性，IC 为50值分别为10.14±0.08、5.43±0.51和5.09±0.88μM。此外，bis-ANS 置换测定表明这些化合物竞争性抑制探针 bis-ANS 和 MD2 蛋白之间的结合。最活跃的化合物3g显示通过Arg90结合与MD2蛋白直接结合，并且通过生物层干扰(BLI)测定确定解离常数值为1.52×10 -6  mol L -1 。我们的研究结果表明，化合物3g可能是一种有前途的先导化合物，作为 MD2 抑制剂，用于进一步抗炎剂的开发。