(S)-6-甲氧基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸 | 135806-59-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (S)-6-甲氧基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸
• 中文别名: (S)-6-甲氧基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
• 英文名称: (S)-Trolox-methylether
• 英文别名: (S)-6-Methoxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid；(2S)-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 135806-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MNBMVDGIDVXTOF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-甲氧基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-10-hydroxymethyl-3,7,11-trimethyl-dodec-6-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder研究chatancin的不对称全合成：吡喃烷方法。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过吡喃啡烷环过环Diels-Alder反应将这些四环与蝶形生物连接的（+）-茶霉素和（+）-石藻素的生物合成途径。据报道，从法呢醇向大环二烯二酮28方向合成的初步结果。主要的合成步骤包括Prins反应，两个对映体选择性加氢和通过在烯酮上的β-酮亚砜迈克尔加成而进行的大环化。

  DOI：

  10.1021/ol006220z
• 作为产物：
  描述：

  3-O-<(S)-3,4-Dihydro-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-ylcarbonyl>-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-6-甲氧基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Netscher, Thomas; Gautschi, Iwan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 543 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014055768A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Novel protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitor compounds synthesized from phosphonodifluoromethyl phenylalanine (F2Pmp) are provided. Use of these compounds for inhibiting a PTP enzyme (such as PTP-MEG2), as well as treating a disease, disorder, or condition associated with inappropriate activity of a PTP (such as type 2 diabetes), is also provided.

  提供了从磷酸二氟甲基苯丙氨酸（F2Pmp）合成的新型蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂化合物。还提供了使用这些化合物来抑制PTP酶（如PTP-MEG2），以及治疗与PTP不当活性相关的疾病、紊乱或病况（如2型糖尿病）的方法。
• Phosphorverbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0398132A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  Es werden neue, chirale Phosphorverbindungen beschrieben der Formel worin R niederes Alkyl, R¹ Phenyl und R² und R³ Wasserstoff oder niederes Alkoxy bedeuten. Die Verbindungen der Formel I dienen, in Form von Kom­plexen mit einem Metall der Gruppe VIII, als Katalysatoren für asymmetrische Hydrierungen und für enantioselektive Wasserstoffverschiebungen in prochiralen allylischen Sy­stemen.

  新型手性磷化合物的结构式为 其中 R 是低级烷基，R¹ 是苯基，R² 和 R³ 是氢或低级烷氧基。 式 I 中的化合物与第八族金属形成络合物，可用作不对称氢化反应的催化剂，以及在手性烯丙基体系中进行对映选择性氢转移的催化剂。
• Optisch aktive phosphorverbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0647648A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue optisch aktive Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel worin R und R¹unabhängig voneinander Hydroxy, eine geschützte Hydroxy, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeuten und R² bis R⁵unabhängig voneinander Alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl oder Aryl, oder R² und R³ oder R⁴ und R⁵ zusammen mit dem Phosphor eine Gruppe der Formel bedeuten; mit der Massgabe, dass nicht gleichzeitig R² gleich R³ und R⁴ gleich R⁵ sind, die Herstellung solcher Verbindungen, deren Verwendung für enantioselektive Reaktionen, wie z.B. asymmetrische Hydrierungen, enantioselektive Wasserstoffverschiebungen in prochiralen, allylischen System und dergleichen, sowie Komplexe der Verbindungen der Formel I mit Metallen der Gruppe VIII.

  本发明涉及通式如下的新型光学活性磷化合物 式中 R 和 R¹ 彼此独立地表示羟基、受保护的羟基、低级烷基或低级烷氧基，以及 R² 至 R⁵ 互不相关地表示具有 3 至 7 个碳原子的烷基、环烷基或芳基，或 R² 和 R³ 或 R⁴ 和 R⁵ 与磷一起表示式中的基团 但 R² 不同时为 R³，R⁴ 不同时为 R⁵、 制备此类化合物，将其用于对映选择性反应，如不对称氢化反应、手性体系和烯丙基体系中的对映选择性氢转移等，以及式 I 化合物与 VIII 族金属的络合物。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatases
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US10072043B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  Disclosed herein are compounds that selectively inhibit members of the PTP family of enzymes. Synthesized compounds demonstrated selective inhibition of TC-PTP. Also provided are methods of using the compounds and formulations containing the compounds. Also described is a fluorescence-tagged combinatorial library synthesis and screening method. And methods of using these compounds to effect enzyme activity both in cells and in vitro as well as method of using these compounds to treat diseases in human and animals.

  本文公开了选择性抑制 PTP 酶家族成员的化合物。合成的化合物对 TC-PTP 具有选择性抑制作用。还提供了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的制剂。还描述了一种荧光标记组合库合成和筛选方法。还介绍了使用这些化合物影响细胞和体外酶活性的方法，以及使用这些化合物治疗人类和动物疾病的方法。
• [EN] DIPHOSPHINE LIGANDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1993015090A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (DE) Es werden neue racemische und optisch aktive Phosphorverbindungen beschrieben der Formel (I) beschrieben, worin R Hydroxy oder eine geschützte Hydroxygruppe bedeutet, R1 Hydroxy, eine geschützte Hydroxygruppe oder niederes Alkoxy darstellt und R2 niederes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder zusammen mit dem Phosphoratom eine Gruppe der Formel (a) darstellt. Die Verbindungen der Formel (I) dienen, in Form von Komplexen mit einem Metall der Gruppe VIII, als Katalysatoren für asymmetrische Hydrierungen und für enantioselektive Wasserstoffverschiebungen im prochiralen, allylischen Systemen.(EN) Described are racemic optically active phosphorus compounds of formula (I), in which R is a hydroxy or protected hydroxy group, R1 is a hydroxy or protected hydroxy group or a lower alkoxy group and R2 is a lower alkyl, cycloalkyl or aryl group or, together with the phosphorus atom, a group of formula (a). The compounds of formula (I) act, in the form of complexes with a group VIII metal, as catalysts for asymmetric-hydrogenation reactions and enantiomer-selective hydrogen-displacement reactions in prochiral allylic systems.(FR) Il est décrit de nouveaux composés phosphorés racémiques et optiquement actifs, répondant à la formule (I), dans laquelle R désigne un hydroxy ou un groupe hydroxy protégé, R1 désigne un hydroxy, un groupe hydroxy protégé ou un alcoxy inférieur, et R2 désigne un alkyle inférieur, un cycloalkyle, un aryle ou, conjointement avec l'atome de phosphore, un groupe de formule (a). Les composés de formule (I) sont utilisés, sous forme de complexes avec un métal du groupe VIII, comme catalyseurs pour des hydrogénations asymétriques et pour transpositions d'hydrogène énantio-sélectives dans des systèmes allyliques prochiraux.

  被描述的是一类新的、具有光学活性的形如公式（I）的发光磷化合物，其中R代表羟基或受保护的羟基，R1代表羟基、受保护的羟基或较低级的醇基，R2代表较低级的烷基、环烷基、苯基或与磷原子结合的式子（a）。具有这类公式的化合物，用作含有第VIII族金属的配合物催化剂，可催化不对称加氢反应和反向选择性氢转移反应于拟直链 allyl 系统中。