(S)-去甲劳丹碱 | 1206614-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (S)-去甲劳丹碱
• 英文名称: (S)-N-norlaudanidine
• 英文别名: (S)-Nor Laudanine；5-[[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1206614-00-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: PBARFBACJNHQIC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-[[4-methoxy-3-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-2-[(1S)-1-phenylethyl]isoquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(S)-去甲劳丹碱
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-N-去甲罗丹定的对映选择性合成和X射线结构：微量鸦片成分

  摘要：

  描述了N-去甲罗丹定的一种对映体的选择性合成，N-去甲罗丹宁是一种次要的罂粟罂粟苄基四氢异喹啉生物碱。这是通过使用手性辅助介导的Bischler-Napieralski环化-硼氢化钠还原策略来实现的。报告了这些仲胺各自的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.114

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and X-ray Structures of the Tetrahydroprotoberberine Alkaloids (−)-(<i>S</i>)-Tetrahydropalmatrubine and (−)-(<i>S</i>)-Corytenchine
  作者：Ahmed L. Zein、Louise N. Dawe、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/np1001169

  日期：2010.8.27

  Enantioselective total syntheses and X-ray structures of both (S)-tetrahydropalmatrubine (2) and (S)-corytenchine (3) are reported for the first time. They were both derived from (S)-N-norlaudanidine, a benzyltetrahydroisoquinoline that was synthesized with high (>95% ee) enantioselectivity using a chiral auxiliary-assisted Bischler-Napieralski cyclization/reduction approach.
• Enantioselective syntheses and X-ray structures of (S)- and (R)-N-norlaudanidine: trace opium constituents
  作者：Ahmed L. Zein、Otman O. Dakhil、Louise N. Dawe、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.114

  日期：2010.1

  The enantioselective synthesis of each of the enantiomers of N-norlaudanidine, a minor Papaver somniferum opium benzyltetrahydoisoquinoline alkaloid is described. This was achieved using a chiral auxiliary-mediated Bischler–Napieralski cyclization-sodium borohydride reduction strategy. The X-ray crystal structures of each of these secondary amines are reported.

  描述了N-去甲罗丹定的一种对映体的选择性合成，N-去甲罗丹宁是一种次要的罂粟罂粟苄基四氢异喹啉生物碱。这是通过使用手性辅助介导的Bischler-Napieralski环化-硼氢化钠还原策略来实现的。报告了这些仲胺各自的X射线晶体结构。