N-[2-(isoquinolin-5-ylsulfonylamino)ethyl]isoquinoline-5-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(isoquinolin-5-ylsulfonylamino)ethyl]isoquinoline-5-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄S₂
• 分子量: 442.519
• InChiKey: AZZRXLIUGANHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 异喹啉-5-磺酰氯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.2%的产率得到N-(2-氨基乙基)异喹啉-5-磺酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  盐酸法舒地尔的非常规合成工艺：避免了昂贵的同哌嗪

  摘要：

  开发了一种高效、稳健且具有成本效益的法舒地尔盐酸盐1合成工艺。以易得的乙二胺和5-异喹啉磺酰氯为原料，通过磺酰胺化、保护、亲核取代、脱保护、环化和成盐六步反应制备目标产物1 。该过程提供了1总产率为 67.1%（基于 5-异喹啉磺酰氯），纯度为 99.94%。与早期公布的方法相比，避免使用高哌嗪或其衍生物作为中间体。这种环保合成路线的显着特点是原料易得、操作简单，适合大规模工业化生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00211

文献信息

• [EN] 5-ISOQUINOLINESULFONAMIDE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITING AGENTS
  申请人：ITALFARMACO S.P.A.

  公开号：WO1993013072A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) 5-isoquinolinesulfonamide derivatives of formula (I) wherein R is the group $g(a), where R1 and R2 are independently hydrogen, methyl, ethyl, straight or branched C3-C6 alkyl, benzyl, optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of C1-C8 alkyl, halogen, hydroxy, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, C1-C6 alkylamino di-C1-C6 alkylamino, aliphatic C2-C6 acylamino, C1-C6 carboxyamido, carbonyl, carboxyl, esterified carboxyl, cyano, methylenedioxy, and R3 is straight or branched (C2-C6)alkylene, optionally substituted by benzyl or benzyl substituted by at least one substituent selected from the group consisting of C1-C8 alkyl, halogen, hydroxy, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, C1-C6 alkylamino di-C1-C6 alkylamino, aliphatic C2-C6 acylamino, C1-C6 carboxyamido, carbonyl, carboxyl, esterified carboxyl, cyano, methylenedioxy or C5-C8 cycloalkylene; or R is the bivalent residue $g(b) where a and b are independently methylene, ethylene or propylene, optionally substituted by at least one C1-C4 alkyl group; X is an aromatic, partially or totally hydrogenated isoquinoline group, optionally substituted by at least one C1-C4 alkyl group, or the partially or totally hydrogenated naphthyl group and optionally substituted with at least one C1-C4 alkyl group; the salts with pharmaceutically acceptable acids thereof; said derivatives are useful as protein kinases inhibiting agents.(FR) Dérivés de 5-isoquinolinesulfonamide de la formule (I) dans laquelle R représente le groupe $g(a), R1 et R2 représentant indépendamment hydrogène, méthyle, éthyle, C3-C6 alkyle ramifié ou non-ramifié ou benzyle éventuellement substitué par au moins un substituant choisi dans le groupe comprenant C1-C8 alkyle, halogène, hydroxy, C1-C6 alcoxy, nitro, amino, C1-C6 alkylamino di-C1-C6 alkylamino, C2-C6 acylamino aliphatique, C1-C6 carboxyamido, carbonyle, carboxyle, carboxyle estérifié, cyano et méthylènedioxy, et R3 représentant (C2-C6) alkylène ramifié ou non-ramifié, éventuellement substitué par benzyle, ou benzyle substitué par au moins un substituant choisi dans le groupe comprenant C1-C8 alkyle, halogène, hydroxy, C1-C6 alcoxy, nitro, amino, C1-C6 alkylamino di-C1-C6 alkylamino, C2-C6 acylamino aliphatique, C1-C6 carboxyamido, carbonyle, carboxyle, carboxyle estérifié, cyano, méthylènedioxy ou C5-C8 cycloalkylène, ou R représente le reste bivalent $g(b) dans lequel a et b représentent indépendamment méthylène, éthylène ou propylène, éventuellement substitué par au moins un groupe C1-C4 alkyle; X représente un groupe isoquinoline aromatique partiellement ou entièrement hydrogéné, éventuellement substitué par au moins un groupe C1-C4 alkyle, ou le groupe naphtyle partiellement ou entièrement hydrogéné et éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle C1-C4; les sels et les acides pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Ces dérivés sont utiles comme inhibiteurs de protéine kinase.

  将以下英文文本翻译成中文： (EN) 5-isoquinolinesulfonamide derivatives of formula (I) wherein R is the group g(a), where R1 and R2 are independently hydrogen, methyl, ethyl, straight or branched C3-C6 alkyl, benzyl, optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of C1-C8 alkyl, halogen, hydroxy, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, C1-C6 alkylamino di-C1-C6 alkylamino, aliphatic C2-C6 acylamino, C1-C6 carboxyamido, carbonyl, carboxyl, esterified carboxyl, cyano, methylenedioxy, and R3 is straight or branched (C2-C6) alkylene, optionally substituted by benzyl or benzyl substituted by at least one substituent selected from the group consisting of C1-C8 alkyl, halogen, hydroxy, C1-C6 alkoxy, nitro, amino, C1-C6 alkylamino di-C1-C6 alkylamino, aliphatic C2-C6 acylamino, C1-C6 carboxyamido, carbonyl, carboxyl, esterified carboxyl, cyano, methylenedioxy or C5-C8 cycloalkylene; or R is the bivalent residue g(b) where a and b are independently methylene, ethylene or propylene, optionally substituted by at least one C1-C4 alkyl group; X is an aromatic, partially or totally hydrogenated isoquinoline group, optionally substituted by at least one C1-C4 alkyl group, or the partially or totally hydrogenated naphthyl group and optionally substituted with at least one C1-C4 alkyl group; the salts with pharmaceutically acceptable acids thereof; said derivatives are useful as protein kinases inhibiting agents.(FR) Dérivés de 5-isoquinolinesulfonamide de la formule (I) dans laquelle R représente le groupe $g(a), R1 et R2 représentant indépendement hydrogène, méthyle, éthyle, C3-C6 alkyle ramifié ou non-ramifié ou benzyle éventuellement substitué par au moins un substituant choisi dans le groupe comprenant C1-C8 alkyle, halogène, hydroxy, C1-C6 alcoxy, nitro, amino, C1-C6 alkylamino di-C1-C6 alkylamino, C2-C6 acylamino aliphatique, C1-C6 carboxyamido, carbonyle, carboxyle, carboxyle estérifié, cyano et méthylènedioxy, et R3 représentant (C2-C6) alkylène ramifié ou non-ramifié, éventuellement substitué par benzyle, ou benzyle substitué par au moins un substituant choisi dans le groupe comprenant C1-C8 alkyle, halogène, hydroxy, C1-C6 alcoxy, nitro, amino, C1-C6 alkylamino di-C1-C6 alkylamino, C2-C6 acylamino aliphatique, C1-C6 carboxyamido, carbonyle, carboxyle, carboxyle estérifié, cyano, méthylènedioxy ou C5-C8 cycloalkylène, ou R représente le reste bivalent $g(b) dans lequel a et b représentent indépendamment méthylène, éthylène ou propylène, éventuellement substitué par au moins un groupe C1-C4 alkyle; X représente un groupe isoquinoline aromatique partiellement ou entièrement hydrogéné, éventuellement substitué par au moins un groupe C1-C4 alkyle, ou le groupe naphtyle partiellement ou entièrement hydrogéné et éventuellement substitué par au moins un groupe alkyle C1-C4; les sels et les acides pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Ces dérivés sont utiles comme inhibiteurs de protéine kinase.