(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)-1-癸烯 | 71779-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (Z)-1-(三甲基甲硅烷基)-1-癸烯
• 英文名称: (Z)-1-(trimethylsilyl)-1-decene
• 英文别名: (Z)-1-(trimethylsilyl)dec-1-ene；cis-1-(Trimethylsilyl)-1-decene；(Z)-1-Trimethylsilyldec-1-ene；Z-1-(trimethylsilyl)-1-decene；dec-1-en-c-yl-trimethyl-silane；[(Z)-dec-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 71779-78-7
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: RUNIIEPGVCMUPU-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(三甲基甲硅烷基)-1-癸烯 在 亚碘酰苯 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-癸炔
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷与路易斯酸活化的碘代苯的反应：四氟硼酸乙烯基碘鎓的立体定向合成及其作为高度活化的乙烯基卤化物的反应

  摘要：

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86659-x
• 作为产物：
  描述：

  癸-1-炔基(三甲基)硅烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-(三甲基甲硅烷基)-1-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Oxiranyl anions. Improved synthesis of trimethylsilyl-substituted oxiranyl anions and their addition to aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a013

文献信息

• Vinylic S_N2 Reaction of 1-Decenyliodonium Salt with Halide Ions
  作者：Tadashi Okuyama、Tomoki Takino、Koichi Sato、Kunio Oshima、Shohei Imamura、Hiroshi Yamataka、Tsutomu Asano、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.71.243

  日期：1998.1

  mainly from the halo-λ3-iodane intermediate; the substitution occurs as a bimolecular reaction with the external halide ion while the elimination is a unimolecular (intramolecular) reaction. The intermediacy of the hypervalent λ3-iodane as well as of the iodate are also confirmed by UV spectroscopy. The secondary kinetic isotope effects, leaving group substituent effects, and pressure effects on the

  (E)-1-癸烯基(苯基)碘鎓盐与卤离子的反应在各种条件下进行检测。产物是取代和消除的产物，通常是 (Z)-1-halo-1-decene 和 1-decyne，以及碘苯，但与氟化物的反应仅导致消除。标记实验表明，氟化物引起的消除是通过α模式发生的，而其他卤化物引起的消除是synβ消除。动力学结果表明取代和β消除主要发生在卤代-λ3-碘中间体；取代是与外部卤离子的双分子反应，而消除是单分子（分子内）反应。紫外光谱也证实了高价 λ3-碘烷和碘酸盐的中间体。
• Dehydrosilylation of alkenylsilanes utilizing polyvalent organoiodine compounds
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita、Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi

  DOI：10.1039/c39850000697

  日期：——

  Alkenylsilanes, on treatment with iodosylbenzene activated by co-ordination of boron trifluoride–diethyl ether to the oxygen atom, give the corresponding alkynes in good to excellent yields, presumably via vinyliodine(III) intermediates.

  经三氟化硼-乙醚与氧原子配位而活化的碘代苯处理后，烯基硅烷可以很理想地通过乙烯基碘（III）中间体得到相应的炔烃。
• Vinyliodonium salts : their stereospecific synthesis and reactions as the activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95096-2

  日期：1985.1

  vinylsilanes by the reaction with iodosylbenzene and triethyloxonium tetrafluoroborate. The reaction occurs stereospecifically with retention of configuration. Vinyliodonium salts are highly effective as the activated species of vinyl iodides. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were prepared from under mild

  乙烯基碘鎓盐是通过乙烯基硅烷与碘代苯和四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。该反应立体定向地发生且保留构型。乙烯基碘鎓盐作为乙烯基碘化物的活化物种非常有效。因此，在温和的反应条件下制备了各种取代的烯烃，包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯。
• A NEW STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VINYLSILANES UTILIZING VINYL SULFONES
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1983.1457

  日期：1983.9.5

  Vinylsilanes 3 were prepared stereoselectively from vinyl sulfones via the formation of β-tributylstannyl sulfones 2. The stereochemistry of 3 was controlled by the choice of the method for the destannylsulfonation of 2.

  乙烯基硅烷 3 是由乙烯基砜通过形成 β-三丁基甲锡磺酰基砜 2 立体选择性地制备的。 3 的立体化学通过选择 2 的去甲磺酰基磺化方法来控制。
• Stereoselective synthesis of highly labile (Z)-β-alkylvinyl(phenyl)iodonium perchlorates
  作者：Masahito Ochiai、Kunio Oshima、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/c39910000869

  日期：——

  Labile (Z)-vinyl(phenyl)iodonium perchlorates 2(X = ClO4) were synthesised from (Z)-vinylsilanes 1 by the reaction with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF3–Et2O in dichloromethane, followed by quenching with aqueous potassium perchlorate solution.

  不稳定的(Z)-乙烯基(苯基)碘鎓高氯酸盐2(X = ClO4)由(Z)-乙烯基硅烷1在BF3·Et2O存在下在二氯甲烷中与(二乙酰氧基碘)苯反应合成，然后用水溶液淬灭。高氯酸钾溶液。