(Z)-1-氯丁-2-烯 | 4628-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (Z)-1-氯丁-2-烯
• 英文名称: (Z)-1-chloro-2-butene
• 英文别名: cis-1-Chlor-buten-(2)；cis-crotyl chloride；cis-1-chloro-2-butene；crotyl chloride；cis-1-Chlor-but-2-en；(Z)-1-Chlor-2-buten；cis-1-Chlor-2-buten；(Z)-1-Chlorobut-2-ene
• CAS: 4628-21-1
• 化学式: C₄H₇Cl
• 分子量: 90.5526
• InChiKey: YTKRILODNOEEPX-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -96°C (estimate)
• 沸点：
  69.71°C (estimate)
• 密度：
  0.9366
• 溶解度：
  0.01 M
• 蒸汽压力：
  68.99 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-氯丁-2-烯 在 三氯硅烷 、 四丁基氯化膦 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(Z)-crotyltrichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  新型的氯化phospho催化的烷基卤与三氯硅烷的脱氢卤化Si-C偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005814u
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2-丁烯-1-醇 在 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-1-氯丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化对映选择性合成α-烯丙基氨基酯

  摘要：

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05556

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic cross-coupling with alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Kazunori Nagao、Seiji Mori、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.048

  日期：2015.9

  We have presented full details of our work on alkylboranes, which we have introduced as new reagents for copper-catalyzed SN2′-type enantioselective allylic substitutions. The copper catalysis delivered enantioenriched chiral products containing tertiary or quaternary carbon stereogenic centers branched with functionalized sp3-alkyl groups. The wide availability of alkylboranes via the established

  我们已经介绍了我们在烷基硼烷上的全部工作细节，我们已将其引入作为铜催化的S N 2'型对映选择性烯丙基取代的新试剂。铜催化递送了富含对映体的手性产物，该手性产物包含带有官能化的sp 3-烷基的叔碳或季碳立体异构中心。通过已建立的烯烃加氢硼化反应，烷基硼烷的广泛可用性是这些转化的吸引人的特征。基板中可以容忍各种官能团。提出了一种通过烯丙基氯底物加成-消除中性烷基铜（I）物种的反应途径。
• Fe-Catalyzed Synthesis of (13Z)-Eicos-13-en-10-one, the Main Sex Pheromone Component of Carposina niponensis
  作者：R. N. Shakhmaev、A. Sh. Sunagatullina、V. V. Zorin

  DOI：10.1007/s10600-017-1925-3

  日期：2017.1

  (13Z)-Eicos-13-en-10-one, the main sex pheromone component of Carposina niponensis, was synthesized stereoselectively via Fe-catalyzed cross-coupling of ethyl (4Z)-5-chloropent-4-enoate with hexylmagnesiumbromide to give ethyl (4Z)-undec-4-enoate and repeated Fe-catalyzed cross-coupling of its acid chloride with nonylmagnesiumbromide.

  (4Z)-5-氯戊-4-烯酸乙酯与溴化己基镁在铁催化下发生交叉偶联，得到(4Z)-十一-4-烯酸乙酯，然后其酰氯与溴化壬基镁在铁催化下重复发生交叉偶联，立体选择性地合成了(13Z)-二十烷-13-烯-10-酮（尼泊金鲫的主要性信息素成分）。
• Novel aminopimelic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05030715A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  A) Compounds selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein U is ##STR2## m and n are individually 1 or 2 of one, the dotted lines is a single double bond optionally of cis or trans configuration, a is selected from the group consisting of hydrogen, methyl and methylene, Y is selected from the group consisting of hydrogen, residue of an amino acid with an .alpha.-or .omega.-carboxyl and a peptide or 2,3 or 4 amino acids with the amine optionally acylated with an optionally unsaturated aliphatic carboxylic acid of 6 to 24 carbon atoms or alkylated with alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms optionally substituted with at least one halogen with the proviso that if Y is hydrogen, alanine or proline and if a is hydrogen, U contains a double bond; and B) their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with bases or acids, the alkyl esters of 1 to 6 carbon atoms and their primary and secondary amides having remarkable immunomodulatric properties and anti-bacterial activity.

  从以下化合物组合中选择化合物：其中U为##STR2##，m和n分别为1或2，虚线是一根单独的双键，可选为顺式或反式构型，a选择自氢、甲基和亚甲基组成的群，Y选择自氢、一种氨基酸的残基，具有α-或ω-羧基和一个肽或2、3或4个氨基酸，其胺基可选择酰化，酰基为6至24个碳原子的不饱和脂肪族羧酸或烷基化，烷基为1至8个碳原子，R选择自氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯烃和炔烃，可选择地取代至少一种卤素，但若Y为氢、丙氨酸或脯氨酸，且a为氢，则U含有双键；以及它们与碱或酸形成的非毒性、药用接受的盐、1至6个碳原子的烷基酯及具有显著的免疫调节性质和抗菌活性的一级和二级酰胺。
• Diastereoselective Addition of Allyl- and Crotylstannanes to Dicobalt-Complexed Acetylenic Aldehydes
  作者：Sonya Balduzzi、Michael A. Brook、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om050019g

  日期：2005.5.1

  In an endeavor to utilize metal carbonyl complexes of acetylenic aldehydes and ketones to control the stereoselectivity of nucleophilic acyl addition, the dicobalt hexacarbonyl and dicobalt pentacarbonyl(triphenylphosphine) complexes of 3-phenylpropynal and 2-hexynal were conveniently prepared. Crotyl transfer from either (E)- or (Z)-crotyltributylstannane to Co2(CO)6-complexed 3-phenylpropynal and

  为了利用乙炔醛和酮的金属羰基配合物控制亲核酰基加成的立体选择性，方便地制备了3-苯基丙炔和2-己炔的二羰二羰六羰基和二羰五羰基三苯基膦（三苯基膦）配合物。从（E）-或（Z）-巴豆基三丁基锡烷的巴豆基转移至Co 2（CO）6-络合的3-苯基丙炔和2-己炔醛产生具有高合成非对映选择性的3,4-二取代-1,5-烯炔。烯丙基和2-甲基烯丙基转移至Co 2（CO）5 PPh 3还以高收率和非对映选择性完成了络合醛。在所有情况下，在非常温和的氧化条件下选择性地进行羰基金属部分的分解。PPh 3交换CO导致整体反应性降低。观察到两个竞争的动力学过程：在低温下观察到立体选择性烯丙基化，但在更高的温度下，首先形成的烯丙基醇优先经历消除反应而生成二烯。

表征谱图