异氰基环十二烷 | 121282-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 异氰基环十二烷
• 英文名称: cyclododecyl isocyanide
• 英文别名: cyclododecyl isonitrile；Isocyanocyclododecane
• CAS: 121282-62-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• mdl: MFCD04117500
• 分子量: 193.332
• InChiKey: YONLKDOTMXIUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基环十二烷 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 氢化钾 、 甲苯 作用下， 以90%的产率得到环十二烷
  参考文献：
  名称：

  通过冠醚还原去除异氰基来溶解金属还原

  摘要：

  业已证明，在冠状醚的辅助下，由K金属和甲苯产生的甲苯自由基阴离子可有效还原脂肪族异氰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80632-8
• 作为产物：
  描述：

  环十二胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 异氰基环十二烷
  参考文献：
  名称：

  从异腈到金，钯和铂的不饱和NHC配合物

  摘要：

  在模块化模板合成中，金，钯和铂的不饱和NHC络合物是由具有缩醛或缩酮基团的简单金属盐，异腈和胺合成的。向金属活化的异腈中添加具有束缚的乙缩醛或缩酮部分的胺后，会形成第一个氮无环卡宾（NAC）配合物。这些在加入酸时发生闭环并消除为不饱和NHC络合物。这种简单的策略为金，钯和铂的NHC络合物开辟了一种有吸引力且快速的方法。模块化方法允许快速修改，非常适合合成不对称和对称取代的不饱和NHC配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401131

文献信息

• Toward the Generation of 2-Amino-3-Formyl Difunctionalized Chromones via Pd-Enabled Rearrangement Strategy
  作者：Qi Tong、Ren-Feng Xiu、Jia-He Chen、Yun Zhang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acscatal.3c03282

  日期：2023.10.6

  Accomplished herein is a rearrangement strategy for the highly efficient assembly of synthetically cumbersome while medicinally significant 2-amino-3-formyl chromones via palladium-catalyzed ring-opening, rearrangement, and cyclization process. Such a sequence enables the formation of one C(sp2)–O bond and one C(sp2)–C(sp2) bond, and reconstruction of the benzo-γ-pyrone moiety in a single operation

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。
• Synthesis of Isoselenocyanates
  作者：Jerzy Zakrzewski、Bogumiła Huras、Anna Kiełczewska

  DOI：10.1055/s-0035-1560481

  日期：——

  Isoselenocyanates were synthesized by two methods under phase-transfer conditions (50% aq NaOH, CH2Cl2, Aliquat 336); the first started from isocyanides and selenium and gave isoselenocyanates in 61-89% yields, while the second started from amines and used chloroform and selenium, by applying sequentially the Hofmann isonitrile synthesis and the addition of selenium, in 4-70% yields.