异氰基环辛烷 | 499207-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 异氰基环辛烷
• 英文名称: cyclooctyl isocyanide
• 英文别名: Cyclooctane, isocyano-；isocyanocyclooctane
• CAS: 499207-71-5
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: DVMHIFDFXZJEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 、 异氰基环辛烷 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-cyclooctyl-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有广泛范围的可持续多组分吲哚合成

  摘要：

  最优选的杂环吲哚核心是通过创新的两步反应从廉价且广泛可用的苯胺、乙二醛二甲基缩醛、甲酸和异氰化物从头组装而成，其中涉及 Ugi 多组分反应，然后是酸诱导的环化。与许多其他吲哚合成相反，我们的方法在温和和良性条件下使用乙醇作为溶剂且不使用金属催化剂。研究了反应的范围并描述了 20 种衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc02060b

文献信息

• Synthesis of Annelated Azaheterocycles Containing a 5-Carbamoylpyrazin-3-one Fragment by a Modification of the Four-Component Ugi Reaction
  作者：Alexey P. Ilyin、Vladimir V. Kobak、Irina G. Dmitrieva、Yulia N. Peregudova、Veronika A. Kustova、Yulia S. Mishunina、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200500522

  日期：2005.11

  A convenient synthesis of novel imidazole- and pyrrole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures by a novel modification of the four-component Ugi condensation is described. The usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds is demonstrated and the scope and limitations of the chemistry involved are discussed. (© Wiley-VCH

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• An efficient synthesis of novel heterocycle-fused derivatives of 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine using Ugi condensation
  作者：Alexey P. Ilyn、Julia A. Kuzovkova、Victor V. Potapov、Alexandre M. Shkirando、Denis I. Kovrigin、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.168

  日期：2005.1

  We present a convenient synthesis of novel pyrrole- and indole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures using a novel modification of four-component Ugi condensation. We demonstrate the usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds, and discuss the scope and limitations of the chemistry involved.

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。
• Hedgehog Pathway Antagonists and Methods of Use
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20120108630A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present disclosure provides for compounds, pharmaceutical preparations, kits and methods for the inhibition of the Hh pathway and the alleviation of cancer and developmental disorders associated with the Hh pathway.

  本公开提供了用于抑制Hh通路并缓解与Hh通路相关的癌症和发育障碍的化合物、制药制剂、试剂盒和方法。
• HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  申请人：Chen James K.

  公开号：US20110015201A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present disclosure provides for compounds, pharmaceutical preparations, kits and methods for the inhibition of the Hh pathway and the alleviation of cancer and developmental disorders associated with the Hh pathway.

  本公开提供了用于抑制Hh通路并缓解与Hh通路相关的癌症和发育障碍的化合物、药物制剂、试剂盒和方法。
• Toward the Generation of 2-Amino-3-Formyl Difunctionalized Chromones via Pd-Enabled Rearrangement Strategy
  作者：Qi Tong、Ren-Feng Xiu、Jia-He Chen、Yun Zhang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen、Wen-Yong Han

  DOI：10.1021/acscatal.3c03282

  日期：2023.10.6

  Accomplished herein is a rearrangement strategy for the highly efficient assembly of synthetically cumbersome while medicinally significant 2-amino-3-formyl chromones via palladium-catalyzed ring-opening, rearrangement, and cyclization process. Such a sequence enables the formation of one C(sp2)–O bond and one C(sp2)–C(sp2) bond, and reconstruction of the benzo-γ-pyrone moiety in a single operation

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。