(Z)-4-[2-苯基乙烯基]苯甲醛 | 71093-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-4-[2-苯基乙烯基]苯甲醛
• 英文名称: (Z)-4-styrylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-[(Z)-2-phenylethenyl]benzaldehyde
• CAS: 71093-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CLXSBHRRZNBTRT-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[2-苯基乙烯基]苯甲醛 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  ylene接枝的二氧化硅：机理研究和在非均相光氧化还原催化中的应用。

  摘要：

  本文介绍了基于per部分的多相光催化剂的使用机理研究。首先，展示了per二酰亚胺（PDI）在硅胶基质上的成功固定，包括通过电子显微镜，表面积测量，粉末XRD，热重分析和FTIR，29 Si和13 C固态NMR对其进行全面表征，荧光和漫反射光谱。然后，通过使用两个模型反应，烯烃氧化和4-硝基苄基溴化物还原来测试该材料的光氧化还原活性，并进行了机理研究。对它们的光氧化还原活性的机械学见解表明，它们对于有机氧化和还原都有希望的双重光催化活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201903539
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯乙炔基)苯甲醛 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(Z)-4-[2-苯基乙烯基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  单分散镍纳米粒子，用于炔烃的立体和化学选择性加氢为烯烃

  摘要：

  在这里，我们报告了使用单糖制备新型镍纳米颗粒（NP）的方法，这些镍纳米颗粒构成了选择性加氢催化剂。例如，将果糖和Ni（OAc）2固定在二氧化硅上，然后在惰性气氛下进行热解，制成了石墨壳，其包裹的Ni-NP具有均匀的尺寸和分布。有趣的是，果糖充当结构控制化合物以生成特定的石墨层和单分散NP的形成。所得的稳定且可重复使用的催化剂允许以高收率和选择性将官能化和结构多样的炔烃进行立体和化学选择性半氢化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.12.018

文献信息

• Sulphonic acid functionalized porphyrin anchored with a <i>meso</i>-substituted triazolium ionic liquid moiety: a heterogeneous photo-catalyst for metal/base free C–C cross-coupling and C–N/C–H activation using aryl chloride under visible light irradiation
  作者：Karan Bhansali、Subodh Raut、Shital Barange、Pundlik Bhagat

  DOI：10.1039/d0nj03637d

  日期：——

  is an efficient photocatalyst for the Heck, Sonogashira, Buchwald, Ullmann/Fittig coupling and C–H activation of phenols with different aryl chlorides in the absence of a base/noble metal, using 5 W LED (yellow) light under ambient conditions. The photocatalyst with low band gap (1.55 eV) comprising conjugation, favors coupling reaction of unactivated aryl chlorides, by easy excitation of electrons

  我们报告了一种简单的合成磺酸官能化卟啉的方法，该方法与内消旋的三唑鎓离子液体部分（SAFPTILM）固定，可在可见光下使用芳基氯进行金属/碱自由的C-C交叉偶联和C-N / C-H活化光照射。酸强度已经基于哈米特指示剂进行了测量。SAFPTILM光催化剂包含18个π共轭电子体系，内消旋有生色团取代基位置可以在可见光的照射下的光催化过程中提供快速的电子传导通道。研究发现，使用5 W LED（黄色）光时，SAFPTILM是在没有碱金属/贵金属的情况下，用于Heck，Sonogashira，Buchwald，Ullmann / Fittig偶联和苯酚与不同的芳基氯化物的C–H活化的有效光催化剂。在环境条件下。具有低带隙（1.55 eV）的光催化剂具有共轭作用，通过易于激发电子并转移至基于共轭苯并咪唑鎓的苯二胺载体上，有利于未活化的芳基氯的偶联反应，从而延迟了光致电子-空穴对的重组。
• Synthesis of pyrazine-bridged diimidazolium salts and their application in palladium catalyzed Heck-type coupling reactions
  作者：Mareike C. Jahnke、Mukhtiar Hussain、Florian Hupka、Tania Pape、Saqib Ali、F. Ekkehardt Hahn、Kingsley J. Cavell

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.008

  日期：2009.1

  Reaction of imidazole derivatives with 2,3-di(bromomethyl)pyrazine results in the formation of the new pyrazine-bridged diimidazolium salts 1–8. These salts proved to be valuable precursors for dinuclear complexes with mixed NHC/pyrazine ligands. Two of the pyrazine-bridged diimidazolium salts 3·H2O and 8·2H2O have been characterized by X-ray diffraction. Furthermore, the first catalytic studies with

  咪唑衍生物的反应在新的吡嗪桥接diimidazolium盐的形成2,3-二（溴甲基）吡嗪结果1 - 8。这些盐被证明是具有混合NHC /吡嗪配体的双核配合物的有价值的前体。通过X射线衍射表征了吡嗪桥联的二咪唑鎓盐3 ·H 2 O和8 ·2H 2 O中的两种。此外，已经进行了使用乙酸钯和咪唑鎓盐的混合物的第一催化研究。从diimidazolium盐衍生的原位制备的钯络合物1 - 8在4-溴苯甲醛与苯乙烯或丙烯酸正丁酯之间的Heck型偶合反应中，具有适度的催化活性。
• An Annelated Mesoionic Carbene (MIC) Based Ru(II) Catalyst for Chemo- and Stereoselective Semihydrogenation of Internal and Terminal Alkynes
  作者：Suman Yadav、Indranil Dutta、Sayantani Saha、Shubhajit Das、Swapan K. Pati、Joyanta Choudhury、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00413

  日期：2020.9.14

  render the Ru center electron deficient and thus the formation of metal vinylidenes with terminal alkynes is avoided. This is leveraged for the semihydrogenation of terminal alkynes by the same catalytic system in isopropyl alcohol. Reaction profile, isomerization, kinetic, and DFT studies reveal initial alkyne hydrogenation to a (Z)-alkene, which further isomerizes to an (E)-alkene via metal-catalyzed

  评估[RuL 1（CO）2 I 2 ]（1）的催化效用，该催化剂包含基于π-共轭咪唑-萘啶基的中性离子卡宾（MIC）配体（L 1），用于E-选择性炔烃半氢化反应。预催化剂1与2当量的AgBAr F组合，可在水中与分子氢（5 bar）半氢化各种内部炔烃。（E）-烯烃的收率很高，并且可以容忍许多可还原的官能团。螯合MIC配体和两个顺式羰基在Ru中心为氢化和异构化提供了一个明确的平台。两种碘化物的损失和两种羰基的存在使Ru中心电子缺乏，因此避免了与末端炔烃形成金属亚乙烯基。通过在异丙醇中的相同催化系统，可以利用它来催化末端炔烃的半氢化反应。反应曲线，异构化，动力学和DFT研究表明，最初的炔烃氢化为（Z）烯烃，然后通过金属催化的Z → E异构化进一步异构化为（E）烯烃。
• Semireduction of Alkynes Using Formic Acid with Reusable Pd-Catalysts
  作者：Riku Iwasaki、Eikichi Tanaka、Toshinari Ichihashi、Yasushi Idemoto、Kohei Endo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02169

  日期：2018.11.2

  The treatment of PdCl2 with K2CO3 and HCO2H in dioxane gives black precipitates, which are an effective catalyst for the semireduction of alkynes to alkenes using formic acid as a reductant. Even 0.05 mol % Pd promoted the reduction reaction of tolane in high yield with high selectivity.

  在二恶烷中用K 2 CO 3和HCO 2 H处理PdCl 2产生黑色沉淀，这是使用甲酸作为还原剂将炔烃半还原为烯烃的有效催化剂。甚至0.05mol％的Pd也以高收率和高选择性促进了甲苯的还原反应。
• First use of a palladium complex with a thiosemicarbazone ligand as catalyst precursor for the Heck reaction
  作者：Dimitra Kovala-Demertzi、Paras N. Yadav、Mavroudis A. Demertzis、Jerry P. Jasiski、Fotini J. Andreadaki、Ioannis D. Kostas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.062

  日期：2004.3

  A novel palladium complex with salicylaldehyde N(4)-ethylthiosemicarbazone has been synthesized and according to its crystal structure the ligand is bound to the metal in an O, N, S-terdentate coordination mode. This phosphorus-free system efficiently catalyzes the Heck reaction of aryl bromides (from electron-rich to electron-poor) with styrene under argon, with turnover numbers of up to 43,000, at

  已经合成了一种新型的具有水杨醛N（4）-乙基硫代半脲的钯配合物，根据其晶体结构，配体以O，N，S齿状配位方式与金属结合。该无磷体系有效地催化了芳烃溴化物（从富电子到贫电子）与苯乙烯在氩气下，在24小时后在150°C下的营业额高达43,000的情况下发生了Heck反应，选择性为反式-对苯二酚的含量从92％到96％不等。在空气中，对于活化的芳基溴化物和钯浓度为1 mM，其收率基本与在氩气下进行反应时的收率相同。