2β-carbomethoxy-3β-(4'-propynylphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3β-(4'-propynylphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(4-prop-1-ynylphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: HYSWIQMLPYKMAL-MYBQVCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4'-propynylphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 Lindlar's catalyst 作用下， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US06353105B1
• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 、 丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 2β-carbomethoxy-3β-(4'-propynylphenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US06353105B1