(Z)-N,N-二甲基二苯乙烯-4-胺 | 14301-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-N,N-二甲基二苯乙烯-4-胺
• 英文名称: (Z)-N,N-dimethyl-4-styrylaniline
• 英文别名: cis-4-Dimethylaminostilbene；N,N-dimethyl-4-[(Z)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 14301-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XGHHHPDRXLIMPM-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.61°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9415 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,N-二甲基二苯乙烯-4-胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate pinacol borane 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[4-(二甲氨基)苯基]-2-苯基乙醇 、 4'-dimethylamino-bibenzyl-α-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化乙烯基芳烃硼氢化的区域选择性：电子扭曲和机理转变。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702563
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,4-二氮杂卓-1-羧酸,六氢-4-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-,1,1-二甲基乙基酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N,N-二甲基二苯乙烯-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Enhanced photocatalytic activity of gold nanoparticles driven by supramolecular host–guest chemistry

  摘要：

  金纳米颗粒被环糊精包覆后，通过促进催化剂-反应物的近似，显示出增强的基于表面等离子体的光催化活性，通过超分子主-客体复合物形成。

  DOI：

  10.1039/c6cc09600j

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• Copper-catalysed, diboron-mediated <i>cis</i>-dideuterated semihydrogenation of alkynes with heavy water
  作者：Xiaowei Han、Jiefeng Hu、Cheng Chen、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c9cc03213d

  日期：——

  efficiently mediate the transfer of two D atoms from heavy water directly onto alkynes through copper-catalysed cis-selective semihydrogenation. Avoiding the use of costly and flammable D2 gas, this safe and practical process can proceed with excellent chemoselectivity and stereoselectivity. Utilizing the present method as the key step, the formal asymmetric total synthesis of d2-deuterium-labeled cis-combretastatin

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。
• An Amine-Assisted Ionic Monohydride Mechanism Enables Selective Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation with Ethanol: From Elementary Steps to Catalysis
  作者：Zhidao Huang、Yulei Wang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c01472

  日期：2021.3.31

  protonolysis of the Ir–C(vinyl) bond. Instead, mechanistic data are consistent with an anion-involved alcoholysis pathway involving ionization of (NCP)IrCl(vinyl) via EtOH-for-Cl substitution and reversible protonation of Cl– ion with an Ir(III)-bound EtOH, followed by β-H elimination of the ethoxy ligand and C(vinyl)–H reductive elimination. The use of an amine is key to the monohydride mechanism by promoting

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是
• Reduction of titanocene dichloride with dysprosium: access to a stable titanocene(<scp>ii</scp>) equivalent for phosphite-free Takeda carbonyl olefination
  作者：G. Bousrez、I. Déchamps、J.-L. Vasse、F. Jaroschik

  DOI：10.1039/c4dt03979c

  日期：——

  A new titanocene(ii) equivalent obtained from the reduction of titanocene dichloride with dysprosium allows phosphite-free and simplified Takeda carbonyl olefination reactions.

  用中文翻译这段文字： 通过将二氯化钛与镝还原得到的一种新的二茂钛（II）等效物，使得无膦酸酯参与且简化了武田羰基烯化反应。
• <i>Z</i>-Stereoselective Aza-Peterson Olefinations with Bis(trimethylsilane) Reagents and Sulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03519

  日期：2016.1.15

  Highly stereoselective aza-Peterson olefinations from bench-stable α,α-bis(trimethylsilyl)toluene reagents and N-substituted imines have been achieved using TMSO–/Bu4N+ as Lewis base activator in THF. Remarkably, and for the first time, N-t-butanesulfinyl imines were utilized for the synthesis of Z-stilbenes with excellent selectivities, while N-aryl imines generated E-stilbenes under identical reaction

  从台式稳定α，α-双（三甲硅烷基）甲苯试剂和N-取代的亚胺高度立体选择性氮杂彼得森烯化反应已经使用TMSO实现- /卜4 Ñ +在THF作为路易斯碱的活化剂。值得注意的是，和在第一次，ñ -吨-butanesulfinyl亚胺被用于合成Ž -stilbenes具有优良的选择性，而Ñ -芳基生成亚胺ë相同的反应条件下-stilbenes。该协议已证明对于形成低分子量副产物的许多实例而言是通用的。的Z选择性的原点建议成为非对映选择性加成到的结果ñ -吨-butanesulfinyl亚胺随后顺原位形成的高价硅酸盐的β-消除。