(Z)-毛叶醇内酯 | 81122-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (Z)-毛叶醇内酯
• 英文名称: (5Z)-5-hex-2-ynylidenefuran-2-one
• CAS: 81122-95-4；23251-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.18
• InChiKey: PHUPYFCPQIPDNQ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸 、 1,3-庚二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到(Z)-毛叶醇内酯
  参考文献：
  名称：

  天然 Lachnophyllum 甲酯、Lachnophyllum lactone 及其合成类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  （2Z）-Lachnophyllum 甲酯和 （4Z）-Lachnophyllum 内酯最近被确定为来自多哥的 Conyza bonariensis 精油和提取物中的主要成分。然而，这些乙酰炔化合物的扩展生物学评价因分离量减少而受到阻碍。设计了一条合成路线，提供了大量这两种天然产物以及原始的非天然类似物，并有望首次探索该系列中的结构-活性关系。使用 LC/MS 分析，合成样品可以确认通过加速溶剂萃取技术获得的植物提取物中存在两种先前分离的天然产物。合成化合物的杀线虫活性证实了天然产物的效力，在所有测试的类似物中，天然产物仍然是最活跃的。还对合成的化合物进行了针对婴儿利什曼原虫 axenic 无鞭毛体和结核分枝杆菌 H37Rv 致病菌株的评估。（2Z）-Lachnophyllum 甲酯、（4Z）-Lachnophyllum 内酯和内酯类似物表现出最强的抗利什曼原虫效力。正如预期的那样，需要更

  DOI：

  10.1039/d4ob01224k

文献信息

• 10.1039/d4ob01224k
  作者：Adande, Kodjo、Simalou, Oudjaniyobi、Ardanuy, Juline、Eloh, Kodjo、Mehalla, Chérine、Constant, Patricia、Fabing, Isabelle、Génisson, Yves、Ballereau, Stéphanie

  DOI：10.1039/d4ob01224k

  日期：——

  components in essential oils and extracts of Conyza bonariensis from Togo. Extended biological evaluation of these acetylenic compounds was however hampered by the reduced amounts isolated. A synthetic route was designed providing access to larger quantities of these two natural products as well as to original non-natural analogs with the prospect of exploring for the first time the structure–activity relationships

  （2Z）-Lachnophyllum 甲酯和 （4Z）-Lachnophyllum 内酯最近被确定为来自多哥的 Conyza bonariensis 精油和提取物中的主要成分。然而，这些乙酰炔化合物的扩展生物学评价因分离量减少而受到阻碍。设计了一条合成路线，提供了大量这两种天然产物以及原始的非天然类似物，并有望首次探索该系列中的结构-活性关系。使用 LC/MS 分析，合成样品可以确认通过加速溶剂萃取技术获得的植物提取物中存在两种先前分离的天然产物。合成化合物的杀线虫活性证实了天然产物的效力，在所有测试的类似物中，天然产物仍然是最活跃的。还对合成的化合物进行了针对婴儿利什曼原虫 axenic 无鞭毛体和结核分枝杆菌 H37Rv 致病菌株的评估。（2Z）-Lachnophyllum 甲酯、（4Z）-Lachnophyllum 内酯和内酯类似物表现出最强的抗利什曼原虫效力。正如预期的那样，需要更