(±)-1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2'-吲哚啉]-5',8-二醇 | 1253909-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (±)-1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2'-吲哚啉]-5',8-二醇
• 英文名称: (±)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]-5',8-diol
• 英文别名: 1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline]-5',8-diol；(+/-)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]-5',8-diol；1',3',3'-Trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]-5',8-diol；1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-5',8-diol
• CAS: 1253909-21-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: ONHONFAZAXKJQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2'-吲哚啉]-5',8-二醇 、 4-丁氧基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有颜色、荧光和液晶性三重开关效果的螺吡喃衍生物及其制备方法和应用，该螺吡喃衍生物是取1',3',3'‑三甲基‑6‑硝基螺环[苯并吡喃‑2,2'‑二氢吲哚]‑5',8‑二醇与对位具有烷基/烷氧基或是链端为丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯基的烷基/烷氧基取代的苯甲酸，经酯化反应制得；该螺吡喃衍生物用作智能材料中的分子开关。本发明的螺吡喃衍生物对光、热、pH值、力均具有响应性，具有颜色、荧光和液晶性三重可开关效果，所处化学环境不同其响应行为也有着显著的差异，适用作智能材料中的分子开关。

  公开号：

  CN113024571B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-甲氧基-3H-吲哚 在 哌啶 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)-1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[苯并吡喃-2,2'-吲哚啉]-5',8-二醇
  参考文献：
  名称：

  玻璃化转变温度可调的螺吡喃基液晶聚合物的可编程变色和光致发光

  摘要：

  基于螺吡喃的材料 (SPBM) 可以对光、热、力或 pH 值引起的刺激做出反应，这些刺激已被用作许多智能材料的触发器。在这里，合成了一种包含介晶单元的可交联 SPBM，它是浅色、非光致发光和非介晶螺旋形式，但深色、光致发光和介晶形式的部花青。此外，不同化学环境中形态的动态相互转换行为是不同的。含有通过可见光交联的 SPBM 的液晶聚合物 (LCP) 具有光控玻璃化转变温度 ( T g) 并保留可切换属性；然而，经由SPBMs UV光交联将在MC状态被锁定，这是因为分子运动在室温下冻结比规定低Ť克的LCP的。因此，基于可调T g 的可编程变色和光致发光可以赋予由 SPBM 制备的功能材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202107048

文献信息

• Diversely halogenated spiropyrans - Useful synthetic building blocks for a versatile class of molecular switches
  作者：Mathias Schulz-Senft、Paul J. Gates、Frank D. Sönnichsen、Anne Staubitz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.039

  日期：2017.1

  sites in cross-coupling reactions, for example. Different combinations of halides, for which different reactivities in cross-coupling reactions may be expected, will facilitate selective consecutive cross-coupling reactions and condensations. Data concerning the UV/vis characteristics, the photostationary equilibria of the materials as well as the half-life of the merocyanine forms in solution are presented

  螺旋藻是可以通过诸如光，机械力或温度的多种刺激可逆地转变为高度着色的花菁形式的染料。为了利用这些分子，需要适当地官能化它们。在本文中，我们报告了螺吡喃的文库，在分子的任一半上带有两个（假）卤化物官能团。这种卤化物取代基是有价值的，因为例如它们本身可以用作交叉偶联反应中的反应位点。卤化物的不同组合（可以预期在交叉偶联反应中具有不同的反应性）将有助于选择性地进行连续的交叉偶联反应和缩合反应。有关紫外线/可见光特性的数据，
• Bioinspired Synergistic Photochromic Luminescence and Programmable Liquid Crystal Actuators
  作者：Yinliang Huang、Hari Krishna Bisoyi、Shuai Huang、Meng Wang、Xu‐Man Chen、Zhiyang Liu、Hong Yang、Quan Li

  DOI：10.1002/anie.202101881

  日期：2021.5.10

  However, it is still challenging to fabricate such soft actuators with high programmability that can be manipulated in situ with high spatial resolution. Herein, we have incorporated terminally functionalized aggregation‐induced emission active tetraphenylethene derivative and photochromic spiropyran moieties into the networks of liquid crystal elastomers through covalent bonding to obtain the synergistic

  具有协同异源发光和复杂变形的受生物启发的智能材料有望在许多科学和技术领域中发挥重要作用。然而，制造具有高可编程性，可以​​以高空间分辨率就地操纵的这种软致动器仍然具有挑战性。在这里，我们通过共价键合将末端官能化的聚集诱导发射活性四苯乙烯衍生物和光致变色螺吡喃部分掺入液晶弹性体网络中，以获得协同光致变色发光和可编程软致动器。基于组装和折纸编程策略的组合，仿生功能和光诱导的类似超生质的材料的装置被证明是可行的。
• Force-Induced Redistribution of a Chemical Equilibrium
  作者：Corissa K. Lee、Douglas A. Davis、Scott R. White、Jeffrey S. Moore、Nancy R. Sottos、Paul V. Braun

  DOI：10.1021/ja106332g

  日期：2010.11.17

  absorbance of the polymer, while it was held at constant strain. The closing kinetics of the mechanophore was also studied by fluorescence imaging. Finally, the effects of mechanical strain on the equilibrium between the SP and MC forms are reported and discussed.

  螺吡喃 (SP) 机械团（机械化学反应单元）可以赋予聚合物视觉应力检测的独特功能，并具有用于具有自感能力的智能材料的潜力。这些产生颜色的机械团通过逐步增长聚合加入到聚氨酯中。聚氨酯本质上是一种多功能工程聚合物，具有机械韧性和弹性的优化平衡，可以通过荧光和吸光度测量研究本体聚合物中 SP 机械团的机械化学响应动力学。应力诱导的 6-π 电环开环成有色部花青 (MC) 形式的机械团通过测量聚合物吸光度的变化来量化，同时保持恒定应变。还通过荧光成像研究了机械团的闭合动力学。最后，报告和讨论了机械应变对 SP 和 MC 形式之间平衡的影响。
• Mechanochemistry of Spiropyran under Internal Stresses of a Glassy Polymer
  作者：Richard Janissen、Georgy A. Filonenko

  DOI：10.1021/jacs.2c11280

  日期：2022.12.21

  powerful molecular tools used to track bond rupture and characterize mechanical damage in polymers. The majority of mechanophores are known to respond to external stresses, and we report in this study the first precedent of a mechanochemical response to internal, residual stresses that accumulate during polymer vitrification. While internal stress is intrinsic to polymers that can form solids, we demonstrate

  Menophores 是强大的分子工具，用于跟踪键断裂和表征聚合物中的机械损伤。已知大多数机械细胞对外部应力有反应，我们在这项研究中报告了对聚合物玻璃化过程中积累的内部残余应力的机械化学反应的第一个先例。虽然内应力是可以形成固体的聚合物所固有的，但我们证明它可以显着影响螺吡喃探针的机械化学并将其分子内异构化势垒改变高达 70 kJ mol –1. 螺吡喃 (SP) 的这种新行为使其能够应用于分析内应力分布及其在分子水平上的机械化学表征。基于 SP 机械化学的光谱学和成像显示出高拓扑敏感性，使我们能够辨别影响聚合物链上不同位置的不同级别的内应力。所开发技术的性质允许对不规则形状和尺寸的聚合物样品中的应力不均匀性进行广域成像，从而可以直接观察伴随大量固体聚合物形成的机械应力的分子水平表现。
• Force-Rate Characterization of Two Spiropyran-Based Molecular Force Probes
  作者：Gregory R. Gossweiler、Tatiana B. Kouznetsova、Stephen L. Craig

  DOI：10.1021/jacs.5b02492

  日期：2015.5.20

  The mechanically accelerated ring-Opening reaction of spiropyran to a colored merocyanine provides a useful method by which to image the molecular scale stress/strain distribution within a polymer, but the magnitude of the forces necessary for activation has yet to be quantified. Here, we report single molecule force spectroscopy studies Of two spiropyran isomers. Ring opening on the time scale of tens of milliseconds is found to require forces of similar to 240 pN, well below that of previously characterized covalent mechanophores. The lower threshold force is a combination of a low force-free activation energy and the fact that the change in rate with force (activation length) of each isomer is greater than that inferred in other systems. Finally, regiochemical effects on mechanochemical coupling are characterized, and increasing force reverses the relative ring opening rates of the two isomers.