(三甲基硅基)甲基化异腈 | 30718-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (三甲基硅基)甲基化异腈
• 中文别名: (三甲基硅基)甲基异腈；(三甲基)甲基化异腈；(异氰甲基)三甲基硅烷
• 英文名称: trimethylsilylmethyl isocyanide
• 英文别名: (isocyanomethyl)trimethylsilane；(Trimethylsilyl)methyl isocyanide；isocyanomethyl(trimethyl)silane
• CAS: 30718-17-3
• 化学式: C₅H₁₁NSi
• mdl: MFCD00043056
• 分子量: 113.235
• InChiKey: OLSTVZKPVGMQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C35 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.803 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  82 °F
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  F,T
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处，并密闭于-20 ºC环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (三甲基硅基)甲基化异腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
急性毒性, 经口 (类别 3)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H11NSi
分子式
: 113.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(Trimethylsilyl)methyl isocyanide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 30718-17-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
52 - 53 °C 在 47 hPa
g) 闪点
< 15 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.803 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((Trimethylsilyl)methyl isocyanide)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((Trimethylsilyl)methyl isocyanide)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. ((Trimethylsilyl)methyl isocyanide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基化异腈 在 偶氮二异丁腈 、 1,1,1,2,3,3,3-heptamethyltrisilane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到四甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  The trimethylsilyl substituent effect on the reactivity of silanes. Structural correlations between silyl radicals and their parent silanes

  摘要：

  Good linear correlations exist both between the bond dissociation energy of an Si-H bond and the corresponding SiH stretching frequency and between the Si-29 hyperfine splitting of a silicon-centered radical and J(Si-29-H) for the corresponding silane, when the successive substitution at the Si-H function takes place inside a family, i.e., (Me3Si)3-nSi(H)Men, n = 0-3. Explanations for these phenomena are advanced. Such structural correlations allow the characterization of (Me3Si)2Si(H)Me as a radical-based reducing agent with low hydrogen-donating abilities. Rate constants for the reaction of primary alkyl radicals with (Me3Si)2Si(H)Me have been measured over a range of temperatures by using competing unimolecular radical reactions as timing devices. The radical trapping abilities of this silane and other common radical-based reducing agents are compared.

  DOI：

  10.1021/jo00038a031
• 作为产物：
  描述：

  N-<(trimethylsilyl)methyl>formamide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.301 g的产率得到(三甲基硅基)甲基化异腈
  参考文献：
  名称：

  乙烯基异氰酸酯的合成和可转换的异腈的发展

  摘要：

  由相应的salt盐就地生成的异氰基亚甲基三苯基膦烷与各种醛的反应以良好或高收率提供了乙烯基异氰化物。对于脂族醛和2，6-二取代的芳族醛，观察到优异的E-选择性，而Z-烯烃主要与邻位取代的芳基醛形成。发现（Z）-1-溴-2-（2-异氰基乙烯基）苯（5l）是真正的通用异腈，因为在Ugi反应后，所得的仲酰胺单元（RNHCO-）在酸性和碱性条件下均可转化。还说明了5l在多杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00483
• 作为试剂：
  描述：

  在 (三甲基硅基)甲基化异腈 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  异腈响应和生​​物正交可去除的四嗪保护基团。

  摘要：

  体内相容反应在化学生物学和药物科学中具有广泛的可能应用。在这里，我们报告了在非常温和的条件下通过暴露于异腈可以去除的四嗪。四甲基甲基衍生物是易于获得的胺和酚的保护基团。异腈诱导的去除是快速和接近定量的。有趣的是，去保护对（三甲基甲硅烷基）甲基异氰化物特别有效，并且血清白蛋白可以在生理条件下催化消除。NMR 和计算研究表明，亚胺互变异构化步骤通常是速率限制的，并且在 (三甲基甲硅烷基)甲基异氰化物的情况下，Si-C 键的意外断裂加速了这一步骤。四甲基甲基去除与生物大分子的使用兼容，在细胞环境和生物体中，如细胞毒性实验和蛋白质和斑马鱼胚胎中的荧光团释放研究所证明的那样。通过将四唑甲基衍生物与先前报道的四嗪响应性 3-异氰丙基基团相结合，可以从单个生物正交反应中释放出脊椎动物中的两个荧光团。这种化学物质将为涉及多重释放方案的应用开辟新的机会，并且是不断增长的生物正交解离反应工具箱的宝贵资产。有可

  DOI：

  10.1039/c9sc04649f

文献信息

• Discovery of acrylonitrile-based small molecules active against Haemonchus contortus
  作者：Christopher P. Gordon、Lacey Hizartzidis、Mark Tarleton、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Bronwyn E. Campbell、Robin B. Gasser、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3md00255a

  日期：——

  99–100% lethality in H. contortus. Of the 22 acrylonitrile analogues investigated, the most active were 2-cyano-3-[1-(3-dimethylaminopropyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13a), 2-cyano-3-[1(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-hexylacrylamide (13b), 2-cyano-3-4-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl}-N-octylacrylamide (21), and 2-cyano-3-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1H-pyrrol-2-yl}-N-octylacrylamide

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- 4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- 1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细
• Process for the synthesis of imidazoles
  申请人：Dolby J. Lloyd

  公开号：US20050101785A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a process for the preparation of imidazoles by reacting a cyano compound with a silylalkylisocyanide compound. Such imidazoles are useful pharmacologically-active compounds and/or intermediates for the preparation of pharmacologically-active compounds.

  本发明提供了一种通过将氰基化合物与硅烷基异氰化合物反应制备咪唑的方法。这些咪唑是有用的药理活性化合物和/或用于制备药理活性化合物的中间体。
• New Building Blocks for Heterocyclic Syntheses. Silylated Methyl Isothiocyanates
  作者：Toshikazu Hirao、Atsushi Yamada、Ken-ichiro Hayashi、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1163

  日期：1982.4

  trimethylsilylmethyl isothiocyanate with aldehydes or ketones afforded oxazolidine-2-thione derivatives, which involves the isothiocyanato carbanion as an intermediate. Imidazolidine-2-thiones were similarly prepared from imines. The reaction of bis(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate with benzaldehyde in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NF gave styryl isothiocyanate and 5-phenyl-4-trimethylsilyloxazolidine-2-thione

  制备了三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯、双(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯和三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯。三甲基甲硅烷基甲基异硫氰酸酯与醛或酮的氟化物催化反应得到恶唑烷-2-硫酮衍生物，其中涉及异硫氰酸根碳负离子作为中间体。类似地从亚胺制备咪唑烷-2-硫酮。双（三甲基甲硅烷基）甲基异硫氰酸酯与苯甲醛在催化量的 n-Bu4NF 存在下反应得到异硫氰酸苯乙烯酯和 5-苯基-4-三甲基甲硅烷基恶唑烷-2-硫酮。在三(三甲基甲硅烷基)甲基异硫氰酸酯的类似处理中，得到4-苄基-5-苯基-4-恶唑啉-2-硫酮和α-(三甲基甲硅烷基)苯乙烯异硫氰酸酯。
• Synthesis of 1-substituted tetrazoles via the acid-catalyzed [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide
  作者：Tienan Jin、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.103

  日期：2004.12

  were synthesized via the [3+2] cycloaddition between isocyanides and trimethylsilyl azide in the presence of an acid catalyst and MeOH. Various 1-substituted tetrazoles were obtained in good to high yields. The reaction probably proceeds through the in situ formation of hydrazoic acid, followed by a successive [3+2] cycloaddition with the isocyanide activated by an acid.

  在酸催化剂和MeOH的存在下，通过[3 + 2]在异氰酸酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物之间的环加成反应合成1-取代的四唑。以良好至高收率获得了各种1-取代的四唑。该反应可能通过原位形成肼酸而进行，然后依次进行[3 + 2]环加成，并用酸活化异氰酸酯。
• Addition of Isocyanides at Diiron μ-Vinyliminium Complexes: Synthesis of Novel Ketenimine−Bis(alkylidene) Complexes
  作者：Luigi Busetto、Fabio Marchetti、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1021/om800445k

  日期：2008.10.13

  ketenimine−bis(alkylidene) complexes [Fe2μ-η1:η2-Cγ(R′)Cβ(CNR′′)CαN(Me)(R)}(μ-CO)(CO)(Cp)2] (R = Xyl, R′ = Me, R′′ = Xyl, 2a; R = Xyl, R′ = CO2Me, R′′ = Xyl, 2b; R = Xyl, R′ = CO2Me, R′′ = But, 2c; R = Xyl, R′ = CO2Me, R′′ = 4-C6H4CN, 2d; R = 4-C6H4OMe, R′ = CO2Me, R′′ = But, 2e), obtained in 60−70% yields. Conversely, the vinyliminium complex [Fe2μ-η1:η3-Cγ(CO2Me)Cβ(H)CαN(Me)2}(μ-CO)(CO)(Cp)2][SO3CF3] (1d)

  所述vinyliminium络合物的反应的[Fe 2 μ-η 1：η 3 -C γ（R'）C β（H）C α N（Me）的（R）}（μ-CO）（CO）（CP）2 ] [SO 3 CF 3 ]（R = Xyl，R'= Me，1a ; R = Xyl，R'= CO 2 Me，1b ; R = 4-C 6 H 4 OMe，R'= CO 2 Me，1c ;的Xyl = 2,6-ME 2 ç 6 ħ 3）与异氰化物（CNR''），在NaH的存在下，铅到C的抽象β-H质子和异氰酸酯加成，形成碳-碳双键。所观察到的产品是乙烯亚胺-双（亚烷基）配合物的[Fe 2 μ-η 1：η 2 -C γ（R'）C β（CNR'）C α N（Me）的（R）} ...（μ- CO）（CO）（CP）2 ]（R = Xyl，R'= Me，R''= Xyl，2a ; R = Xyl，R'= CO 2 Me，R''= Xyl，2b