(三苯甲氧基甲基)苯 | 5333-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (三苯甲氧基甲基)苯
• 英文名称: benzyl trityl ether
• 英文别名: ((benzyloxy)methanetriyl)tribenzene；triphenylmethyl benzyl ether；trityl benzyl ether；[diphenyl(phenylmethoxy)methyl]benzene
• CAS: 5333-62-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: CBFSOKBLQATTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯甲氧基甲基)苯 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以88%的产率得到三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Debenzylation of N-Benzyl Amides and O-Benzyl Ethers Using Alkali Metal Bromide

  摘要：

  The oxidative debenzylation of N-benzyl amides and O-benzyl ethers was promoted with high efficiency by a bromo radical formed through the oxidation of bromide from alkali metal bromide under mild conditions. This reaction provided the corresponding amides from N-benzyl amides and carbonyl compounds from O-benzyl ethers in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol501703y
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (三苯甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  氯化锌均相催化含羟基和含酰胺分子的三苯甲基化

  摘要：

  描述了在催化量的ZnCl 2存在下基于三苯甲基碳鎓离子从乙酸三苯甲基酯转移至具有羟基的底物的三苯甲基化方案。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于操作。与基于在TEA存在下使用TrCl和ZnCl 2等摩尔混合物的方法的比较表明，获得了可比较的结果。但是，只有这种方法才能抑制仲醇或苄醇的反应，例如氧化或对称醚的形成。两种方法都成功地扩展到简单和取代的酰胺。不管其在乙腈中的溶解度如何，即使是天冬酰胺也可以直接在其酰胺基上三苯甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.095

文献信息

• Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reactions to yield benzaldehydes
  作者：Xiaoyu Wang、Chuan Du、Hui Shi、Yadong Pang、Shengfei Jin、Yuqian Hou、Yanshi Wang、Xiaoshi Peng、Jianyong Xiao、Yang Liu、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.040

  日期：2015.9

  During investigating water-compatible Lewis acids catalyzed etherifications using alcohols as alkylating reagents directly, we developed Fe(III)-catalyzed trityl benzyl ether formations irradiated by microwave. Then an in situ trityl benzyl ether formation and disproportionation cascade reaction was achieved to yield the benzaldehyde products with good functional group tolerances under neat conditions

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。
• A NOVEL SYNTHESIS OF SOME MIXED ARYLMETHYL–ALKYL ETHERS
  作者：K. G. Rutherford、O. A. Mamer、J. M. Prokipcak、R. A. Jobin

  DOI：10.1139/v66-350

  日期：1966.10.1

  During an investigation into the synthesis of optically active trityl systems, it was found that triphenylcarbinol could be converted into its methyl ether in an excellent yield by treatment with iodine in methanol. Although the reaction appeared to be an obvious one, a survey sho~ved that such a procedure had not as yet been recorded in the literature. I t became of interest, then, to study this ether-forming

  在对光学活性三苯甲基系统合成的研究中，发现通过用甲醇中的碘处理，可以将三苯基甲醇以极好的收率转化为其甲基醚。尽管反应似乎很明显，但一项调查表明，文献中尚未记录这种程序。于是，研究这种与其他芳基甲醇的醚形成反应就引起了人们的兴趣，这些芳基甲醇在我们的实验室中已经可用。表 I 显示了通过该程序合成的混合醚。尽管用标准硫代硫酸钠滴定表明碘是一种催化剂，但当它以大约等摩尔量使用时获得了最好的结果。将芳基甲醇溶解在丙酮和脂肪醇的混合物中，加入碘，
• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• Convenient method for the preparation of trityl ethers from secondary alcohols.
  作者：Sandrine Colin-Messager、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79058-7

  日期：1992.5

  The preparation of trityl ethers from secondary alcohols (10 mmol) with triphenylmethyl chloride (1.2 eq.) is carried out at room temperature by using DBU (1.4 eq.) as base in CH2Cl2. The high yielding procedure is very simple and its applicability is general.

  在室温下，通过使用DBU（1.4当量）作为碱在CH 2 Cl 2中，由仲醇（10 mmol）与三苯甲基氯（1.2当量）制备三苯甲基醚。高产量的程序非常简单，其适用性是普遍的。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。