geranyl trityl ether | 92464-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: geranyl trityl ether
• 英文别名: [[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 92464-82-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O
• 分子量: 396.572
• InChiKey: CAKIRMJFMQSWHE-YYDJUVGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl trityl ether 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到香叶醇
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下的脱三苯甲基化过程：萘催化三苯甲基醚的还原裂解

  摘要：

  伯、仲、烯丙基和苄基三苯甲基醚 1 与锂粉和催化量的萘的反应导致三苯甲基-氧键的还原断裂，在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供相应的醇 2。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到几种羟基、烷氧基和氨基官能化的三苯甲基醚。该方法代表了在非酸性反应条件下一种新的有效去三苯甲基化过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41057
• 作为产物：
  描述：

  (三苯甲氧基甲基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 geranyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  铟介导的三苯甲基从受保护的醇和二醇上的裂解

  摘要：

  伯，仲，烯丙基和苄基三苯甲基醚与铟粉在MeOH / NH 4 Cl中的反应导致三苯甲基-氧键的还原裂解，从而在非常温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了相应的醇。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到单和去三苯甲基化的二醇。这种方法学代表了在温和的反应条件下的一种新的有效的去三苯甲基化程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.020

文献信息

• The photochemistry of methyl geranate, a model chromophore for insect juvenile hormone analogs
  作者：Peter K. Freeman、Lorenz Siggel、Paul H. Chamberlain、Gary E. Clapp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86010-5

  日期：1988.1

  The irradiation of methyl geranate (3) in ether using 254 nm lamps produces methyl 5-methyl-2-isopropenyl-4-hexenoate (13), 1,6,6-trimethyl-endo-5-carbomethoxybicyclo-[2.1.1]hexane (11), methyl 2-isopropenyl-5-methylcyclopentanecarboxylate (12) and methyl (3Z)-3,7-dimethyl-3,6-octadlenoate (14). Photolysis run in water or in ether in the presence of base generates two additional dienes: methyl 3-m

  用254 nm灯在乙醚中照射香叶酸甲酯（3），生成5-甲基-2-异丙烯基-4-己烯酸甲酯（13），1,6,6-三甲基-内基-5-羰基甲氧基双环-[2.1.1]己烷（11），2-异丙烯基-5-甲基环戊烷甲酸甲酯（12）和（3Z）-3,7-二甲基-3,6-十八碳烯酸酯（14）。在水中或在碱的存在下在乙醚中进行光解会生成另外两个二烯：3-亚甲基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯（16）和（3E）-3,7-二甲基-3,6-辛二烯酸甲酯（ 17）。乙醚中的（2E，6E）-3,7-二甲基-2,6-壬二烯酸甲酯（4a）的光解产生所有异构体4a-4d。
• FREEMAN, PETER K.;SIGGEL, LORENZ;CHAMBERLAIN, PAUL H.;CLAPP, GARY E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5051-5064
  作者：FREEMAN, PETER K.、SIGGEL, LORENZ、CHAMBERLAIN, PAUL H.、CLAPP, GARY E.

  DOI：——

  日期：——
• Detritylation Procedure under Non-Acidic Conditions: Naphthalene Catalysed­ Reductive Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Miguel Yus、Cherif Behloul、David Guijarro

  DOI：10.1055/s-2003-41057

  日期：——

  benzylic trityl ethers 1 with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols 2 in good to excellent yields under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to several hydroxy, alkoxy and amino functionalised trityl ethers. This methodology represents a new and efficient

  伯、仲、烯丙基和苄基三苯甲基醚 1 与锂粉和催化量的萘的反应导致三苯甲基-氧键的还原断裂，在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供相应的醇 2。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到几种羟基、烷氧基和氨基官能化的三苯甲基醚。该方法代表了在非酸性反应条件下一种新的有效去三苯甲基化过程。
• Indium-mediated cleavage of the trityl group from protected alcohols and diols
  作者：Cherif Behloul、Aicha Chouti、David Guijarro、Francisco Foubelo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.020

  日期：2016.12

  The reaction of primary, secondary, allylic and benzylic trityl ethers with indium powder in MeOH/NH4Cl led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols in good to excellent yield under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to mono and detritylated diols. This methodology represents a new and efficient detritylation

  伯，仲，烯丙基和苄基三苯甲基醚与铟粉在MeOH / NH 4 Cl中的反应导致三苯甲基-氧键的还原裂解，从而在非常温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了相应的醇。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到单和去三苯甲基化的二醇。这种方法学代表了在温和的反应条件下的一种新的有效的去三苯甲基化程序。