[二苯基(2-苯基乙氧基)甲基]苯 | 7500-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: [二苯基(2-苯基乙氧基)甲基]苯
• 英文名称: (phenethyloxy)triphenylmethane
• 英文别名: phenethyl-trityl ether；Phenaethyl-trityl-aether；Triphenylmethyl-phenaethyl-aether；2-Triphenylmethoxy-1-phenyl-aethan；1,1',1''-[(2-Phenylethoxy)methanetriyl]tribenzene；[diphenyl(2-phenylethoxy)methyl]benzene
• CAS: 7500-77-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O
• 分子量: 364.487
• InChiKey: JQIGGFFHBSPTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [二苯基(2-苯基乙氧基)甲基]苯 在 cerium(IV) triflate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Ce（OTf）4对三苯基甲基醚进行高效催化脱保护

  摘要：

  描述了一种非常简单有效的方法，用于在温和的反应条件下，在乙腈中使用催化量的三氟甲磺酸铈对三苯甲基，单甲氧基和二甲氧基三苯甲基醚进行脱保护。对于饱和和苄基醚的去三苯甲基化以及在结构上不同的核苷，观察到高反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00616-0
• 作为产物：
  描述：

  (三苯甲氧基甲基)苯 在 nanoporous MCM-41-SO₃H 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [二苯基(2-苯基乙氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient protection of alcohols as trityl ethers under solvent-free conditions, and recovery catalyzed by reusable nanoporous MCM-41-SO3H

  摘要：

  简历摘要 一种高效的方法被开发出来，用于在室温下使用无溶剂球磨法，通过纳米孔道MCM-41-SO3H作为非均相催化剂，在三苯甲醇存在下保护醇为三苯甲醚。这种新的无溶剂和环保方法的优点包括低催化剂负载量、高效率和可重复使用性。所生成的三苯甲醚的去保护过程同样在该催化剂作用下于湿乙腈中高效完成。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.01.003

文献信息

• Direct and efficient synthesis of unsymmetrical ethers from alcohols catalyzed by Fe(HSO4)3 under solvent‐free conditions
  作者：Bashir Nazari Moghadam、Batool Akhlaghinia、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2098-y

  日期：2016.2

  Highly efficient Fe(HSO4)3 catalyzed etherification of primary, secondary and tertiary benzylic alcohols with primary and secondary aliphatic alcohols is reported. The reaction affords unsymmetrical benzyl ethers in good to excellent yields under solvent-free conditions.

  报道了伯，仲和叔苄醇与伯和仲脂族醇的高效Fe（HSO 4）3催化醚化。该反应在无溶剂条件下以良好或优异的产率提供不对称的苄基醚。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。
• A Facile and Efficient One-Step Conversion of Alcohol Triphenylmethyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Takeshi Oriyama、Kumiko Kobayashi、Tsutomu Watahiki

  DOI：10.1055/s-2003-37641

  日期：——

  Alcohol triphenylmethyl (trityl) ethers were readily and efficiently transformed into the corresponding acetates by reaction with acetyl bromide. Triphenylmethyl ethers can also be transformed into the corresponding substituted acetates in high yields by the use of various substituted acetyl chlorides combined with sodium iodide.

  醇三苯甲基（三苯甲基）醚通过与乙酰溴反应容易且有效地转化为相应的乙酸酯。通过使用各种取代的乙酰氯与碘化钠结合，三苯甲基醚也可以高产率地转化为相应的取代乙酸酯。
• Mild, Efficient, and Selective Cleavage of Trityl Ethers with Antimony Trichloride
  作者：Qinpei Wu、Yuan Wang、Wei Chen、Hua Liu

  DOI：10.1080/00397910500522041

  日期：2006.6.1

  Abstract Selective detritylation is quite crucial in synthetic chemistry. A mild and efficient procedure for selective hydrolysis of trityl ethers in the presence of other frequently used hydroxy protecting groups: TBDPS, Bz, Bn, Ac and Ts with antimony trichloride was described and 5′‐trityl uridine was detritylated smoothly too.

  摘要 选择性去三苯甲基化在合成化学中非常重要。描述了在其他常用羟基保护基团（TBDPS、Bz、Bn、Ac和Ts）存在下选择性水解三苯甲基醚和三氯化锑的温和有效程序，并且5'-三苯甲基尿苷也顺利脱三苯甲基化。
• 一种金催化不对称醚的合成方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104326883B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供了一种有机合成中不对成醚的合成方法，反应通式如下，式中R‑OH为苄醇，对甲氧基苄醇，叔丁醇，二苯甲醇，三苯甲醇。式中R’OH为普通烷基醇或含羟基化合物。反应所需的金催化剂为Ph3PAuCl，Ph3PAuNTf2，HAuCl4，NaAuCl4，Ph3PAuOTf，Ph3PAuSbF6，IPrAuCl，纳米金。反应所需的介质为：无溶剂，甲苯，均三甲苯，1,2‑二氯乙烷，四氢呋喃，乙腈，丙酮。反应的实施为微波反应器加热，本发明方法原料易得，操作简单，应用范围广，原子经济性好，反应绿色。