(叔丁基二甲硅氧基)丙二腈 | 128302-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (叔丁基二甲硅氧基)丙二腈
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)malononitrile
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsiloxy)malononitrile；{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propanedinitrile；Propanedinitrile, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanedinitrile
• CAS: 128302-78-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂OSi
• 分子量: 196.324
• InChiKey: AIQDCGCDLHCZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避免与空气接触及加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (叔丁基二甲硅氧基)丙二腈 在 palladium dihydroxide 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoates, important core intermediates for peptide mimics possessing biological activities

  摘要：

  Core intermediates for the synthesis of anti-cancer agents, inhibitors of aminopeptidases and HIV proteases, 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoates were synthesized by using H-C(CN)(2)O-SiR3 as a key reagent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00120-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-malonamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(叔丁基二甲硅氧基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Development of a new acyl anion equivalent for the preparation of masked activated esters, and their use to prepare a dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a008

文献信息

• BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20140148433A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Synthesis of α-Amino Acid Precursors Directly from Aldehydes Using Masked Acyl Cyanide Reagents and N,O-Dialkylated Hydroxylamines
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Tomoyuki Kawamura、Masaki Kamiya、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1021/jo0607515

  日期：2006.8.1

  A synthetic methodology for the synthesis of α-amino acid precursors directly from the corresponding aldehydes using N,O-dialkylated hydroxylamines and masked acyl cyanide (MAC) reagents was developed. The one-pot reaction can be carried out under mild conditions and without a separate purification step of the imino species. The method was applied to the synthesis of optically pure (+)-4-methylphenylglycine

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。
• Synthesis of Malononitrile-Substituted Diarylmethines via 1,6-Addition of Masked Acyl Cyanides to para-Quinone Methides
  作者：Dieter Enders、Kun Zhao、Ying Zhi、Ai Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590947

  日期：2018.2

  utility of this protocol has been demonstrated in the synthesis of bioactive compounds. An efficient method for the synthesis of malononitrile-substituted­ diarylmethines through 1,6-conjugate addition of para-quinone­ methides with masked acyl cyanide (MAC) reagents has been developed. Under mild conditions, the scalable reaction occurs in good to excellent yields providing a straightforward access to

  摘要 已经开发了一种通过与掩蔽的酰基氰化物（MAC）试剂进行1,6-共轭加成对苯醌甲基化物来合成丙二腈取代的二芳基次甲基的有效方法。在温和的条件下，可扩展的反应以良好至极好的收率发生，从而可以直接获得一系列丙二腈取代的二芳基次甲基。该协议的合成效用已在生物活性化合物的合成中得到证明。 已经开发了一种通过与掩蔽的酰基氰化物（MAC）试剂进行1,6-共轭加成对苯醌甲基化物来合成丙二腈取代的二芳基次甲基的有效方法。在温和的条件下，可扩展的反应以良好至极好的收率发生，从而可以直接获得一系列丙二腈取代的二芳基次甲基。该协议的合成效用已在生物活性化合物的合成中得到证明。
• Synthesis of α-Amino Acid Derivatives and Peptides via Enantioselective Addition of Masked Acyl Cyanides to Imines
  作者：Kin S. Yang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja510135t

  日期：2014.11.19

  asymmetric synthesis of amino acid derivatives is reported. Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective additions to N-Boc-aldimines. The reactions are catalyzed by a modified cinchona alkaloid, which can function as a bifunctional, hydrogen bonding catalyst, and afford adducts in excellent yields (90–98%) and high enantioselectivities (up to 97

  报告了氨基酸衍生物的一般不对称合成。掩蔽的酰基氰 (MAC) 试剂被证明是有效的 umpolung 合成子，用于对 N-Boc-醛亚胺进行对映选择性添加。该反应由改性的金鸡纳生物碱催化，该生物碱可用作双功能氢键催化剂，并以优异的产率（90-98%）和高对映选择性（高达 97.5:2.5 er）提供加合物。揭开加成产物得到酰基氰中间体，这些中间体被各种亲核试剂截获，得到 α-氨基酸衍生物。值得注意的是，该方法为肽键形成提供了一种替代方法。
• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Masked Acyl Cyanides to Substituted Enones
  作者：Kin S. Yang、Antoinette E. Nibbs、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja409012q

  日期：2013.10.30

  Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90–99%) and with excellent enantioselectivities (85–98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide

  掩蔽酰氰 (MAC) 试剂被证明是对取代烯酮进行对映选择性迈克尔加成的有效反极性合成子。该反应由手性方酰胺催化，以高产率 (90–99%) 和优异的对映选择性 (85–98%) 提供加合物。加成产物被暴露出来产生二氰醇，在用各种亲核试剂处理后，提供γ-酮酸、酯和酰胺。使用这种 umpolung 合成子，首次以对映体富集形式全合成了异戊二烯化苯酚 (+)-fornicin C。