(叔丁基二甲基硅氧基)乙酸甲酯 | 146351-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (叔丁基二甲基硅氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: [(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyloxy]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)acetate；Methyl (t-butyldimethylsilyloxy)acetate；methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetate
• CAS: 146351-72-6
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si
• mdl: MFCD20483382
• 分子量: 204.341
• InChiKey: KTNTVTQVEAPQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39-42 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (叔丁基二甲基硅氧基)乙酸甲酯 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到羟乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸作为叔丁基二甲基甲硅烷基伯醚的温和高效脱保护剂选择性保护仲醇

  摘要：

  描述了一种用于选择性保护仲羟基的温和、高效且环保的方法。该方法包括将伯羟基和仲羟基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚，并在乙腈/水中用甲酸对伯 TBDMS 基团进行选择性脱保护。测定了不同浓度甲酸对初级和次级 TBDMS 醚的脱甲硅烷基化速率。发现浓度为 5-20% 的甲酸可以选择性地对初级 TBDMS 醚进行脱保护，同时保持 95% 以上的二级对应物完好无损。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611757
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 羟乙酸甲酯 以 dimethylformamide [DMF] 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(叔丁基二甲基硅氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of taxol and its derivatives

  摘要：

  通过将紫杉醇III衍生物与在4位含有硫酯取代基的噁唑烷反应，制备紫杉醇衍生物的过程。

  公开号：

  US05767282A1

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。
• A Unified Strategy for the Asymmetric Synthesis of Highly Substituted 1,2-Amino Alcohols Leading to Highly Substituted Bisoxazoline Ligands
  作者：Bijay Shrestha、Brennan T. Rose、Casey L. Olen、Aaron Roth、Adon C. Kwong、Yang Wang、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02899

  日期：2021.2.19

  A general procedure for the asymmetric synthesis of highly substituted 1,2-amino alcohols in high yield and diastereoselectivity is described that uses organometallic additions of a wide range of nucleophiles to tert-butylsulfinimines as the key step. The addition of organolithium reagents to these imines follows a modified Davis model. The diastereoselectivity for this reaction depends significantly

  描述了以高收率和非对映选择性非对称合成高度取代的1,2-氨基醇的一般程序，该程序使用了多种有机金属加成至叔丁基亚氨基亚胺作为关键步骤。向这些亚胺中添加有机锂试剂遵循改良的Davis模型。该反应的非对映选择性极大地取决于亲核试剂和亲电试剂。这些高度取代的1,2-氨基醇可用于高收率合成立体化学多样且结构新颖的多取代2,2'-亚甲基（双恶唑啉）配体。
• Highly enantio- and diastereoselective boron aldol reactions of α-heterosubstituted thioacetates with aldehydes and silyl imines
  作者：Cesare Gennari、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00251-2

  日期：1997.4

  Boron enolates derived from α-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol. Boron enolates derived from tert-butyl α-halothioacetate and bearing menthone-derived chiral ligands react with imines with excellent diastero- and enantiocontrol to give syn α-halo-β-aminothioesters, which can

  衍生自α-杂取代硫代乙酸酯的硼烯酸酯和带有薄荷酮的手性配体与醛反应生成具有出色的非对映异构和对映异构控制的抗羟醛。衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED ISOQUINILONE DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINILONE 1,4-DISUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAF-KINASE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005028444A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  This invention relates to compounds of formula (I) wherein the variable substituents are described herein. The compounds are useful for the treatment of conditions and diseases characterized by an aberrant MAP kinase signaling pathway, such as cancer.

  本发明涉及式（I）化合物，其中变量取代基在本文中描述。这些化合物可用于治疗由异常的MAP激酶信号通路引起的疾病和症状，如癌症。
• Concise Synthesis of the <i>neo</i>-Clerodane Skeleton of Teucrolivin A Using a Pericyclic Reaction Cascade
  作者：Steve Arns、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo052052i

  日期：2006.3.1

  Herein, we describe the synthesis of advanced intermediate 39 on the path towards the total synthesis of teucrolivin A (3) in 16 steps from commercially available 1,3-cyclohexadiene. We have constructed the trans-decalin core of the natural product 3 as a single diastereomer using a tandem oxy-Cope/Claisen/ene cascade and in doing so have incorporated sufficient functionality to allow completion of

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。