(溴二氟甲基)二甲基苯基硅烷 | 79035-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (溴二氟甲基)二甲基苯基硅烷
• 英文名称: (bromodifluoromethyl)phenyldimethylsilane
• 英文别名: (bromodifluoromethyl)dimethylphenylsilane；[Bromo(difluoro)methyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 79035-76-0
• 化学式: C₉H₁₁BrF₂Si
• 分子量: 265.173
• InChiKey: DXJWNHOFCZTZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (溴二氟甲基)二甲基苯基硅烷 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 二甲基苯基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  （溴二氟甲基）苯基二甲基硅烷与有机金属试剂的反应

  摘要：

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81910-5
• 作为产物：
  描述：

  (difluoromethyl)phenyldimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(溴二氟甲基)二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  （溴二氟甲基）苯基二甲基硅烷与有机金属试剂的反应

  摘要：

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81910-5

文献信息

• Preparation of fluorohalomethylmagnesium halides using highly active magnesium metal and their reactions
  作者：Jaroslav Kvíčala、Jan Štambaský、Martin Skalický、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.016

  日期：2005.10

  Highly active magnesium (Rieke magnesium) reacts with fluorohalomethanes at −100 °C forming the corresponding fluorohalomethylmagnesium halides, which undergo nucleophilic substitution with silyl halides or nucleophilic addition with aldehydes or ketones. Whereas the stability of dibromofluoromethylmagnesium bromide (2a) was sufficient to provide acceptable product yields with dimethylphenylsilyl chloride

  高活性镁（里克镁）在-100°C下与氟代卤甲烷反应，形成相应的氟代卤代甲基镁卤化物，然后将其卤化为甲硅烷基卤化物，或与醛或酮进行亲核加成反应。而dibromofluoromethylmagnesium溴（稳定性2A）为足以提供二甲基苯基氯化铵，苯甲醛，丁醛或苯乙酮作为亲电子，其他fluoroorganomagnesium卤化物，bromodifluoromethylmagnesium溴（上可接受的产物产率图2b），溴化bromochlorofluoromethylmagnesium（2C）和碘化trifluoromethylmagnesium（2D）仅显示出非常有限的稳定性，因此与亲电试剂的相应产率较低。
• FUCHIKAMI TAKAMASA; OJIMA IWAO, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 212, NO 2, 145-153
  作者：FUCHIKAMI TAKAMASA、 OJIMA IWAO

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (bromodifluoromethyl)phenyldimethylsilane with organometallic reagents
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81910-5

  日期：1981.6

  1,1,2,2-tetrafluoroethane (IV), in excellent yield. The silver(I) salt-catalyzed reaction of II with ethylmagnesium bromide gave the cross-coupling product, (1,1-difluoropropyl)phenyldimethylsilane (V) as well as III and IV. When cuprous bromide was employed as catalyst, the reaction of II with ethylmagnesium bromide afforded 1-phenyldimethylsilyl-1-propene (VI) and 3-phenyldimethylsilyl-2-pentene

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。