(difluoromethyl)phenyldimethylsilane | 79035-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (difluoromethyl)phenyldimethylsilane
• 英文别名: (difluoromethyl)dimethyl(phenyl)silane；PhMe2SiCF2H；Difluoromethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 79035-77-1
• 化学式: C₉H₁₂F₂Si
• 分子量: 186.277
• InChiKey: WSFWMXLUUKWPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (difluoromethyl)phenyldimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苯基二甲基乙氧基硅
  参考文献：
  名称：

  （溴二氟甲基）苯基二甲基硅烷与有机金属试剂的反应

  摘要：

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81910-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到(difluoromethyl)phenyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Defluorosilylation of trifluoromethane: upgrading an environmentally damaging fluorocarbon

  摘要：

  使用简单的硅基锂试剂，已经实现了高效的室温下三氟甲烷的脱氟作用，三氟甲烷是一种高效的温室气体。

  DOI：

  10.1039/d0cc04592f

文献信息

• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• FUCHIKAMI TAKAMASA; OJIMA IWAO, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 212, NO 2, 145-153
  作者：FUCHIKAMI TAKAMASA、 OJIMA IWAO

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (bromodifluoromethyl)phenyldimethylsilane with organometallic reagents
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81910-5

  日期：1981.6

  1,1,2,2-tetrafluoroethane (IV), in excellent yield. The silver(I) salt-catalyzed reaction of II with ethylmagnesium bromide gave the cross-coupling product, (1,1-difluoropropyl)phenyldimethylsilane (V) as well as III and IV. When cuprous bromide was employed as catalyst, the reaction of II with ethylmagnesium bromide afforded 1-phenyldimethylsilyl-1-propene (VI) and 3-phenyldimethylsilyl-2-pentene

  N合成了一种新的含氟有机硅化合物（溴二氟甲基）-苯基二甲基硅烷（II）。二氟甲基）苯基二甲基硅烷的溴化琥珀酰亚胺（NBS）溴化反应（I），由苯基二甲基甲硅烷基锂和氯二氟甲烷制得。化合物II与二甲基亚砜反应，以定量收率得到二甲基硫醚和苯基二甲基氟硅烷。II与亲核试剂如乙醇钠，格利雅（Grignard）或锂试剂的反应，产生了由于碳-硅键断裂而产生的产物。相反，在适当的催化剂（第VIII族过渡金属盐或配合物）存在下，II与Grignard试剂的反应得到II，1,2-双-（苯基二甲基甲硅烷基）-1,1,2的均相偶联产物， 2-四氟乙烷（IV），收率优异。II与乙基溴化镁的银（I）盐催化反应，得到交叉偶联产物，（1，1-二氟丙基）苯基二甲基硅烷（V）以及III和IV。当使用溴化亚铜作为催化剂时，II与乙基溴化镁的反应得到1-苯基二甲基甲硅烷基-1-丙烯（VI）和3-苯基二甲基甲硅烷基-2-戊烯（VII）。
• Defluorosilylation of trifluoromethane: upgrading an environmentally damaging fluorocarbon
  作者：Daniel J. Sheldon、Greg Coates、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1039/d0cc04592f

  日期：——

  The rapid, room-temperature defluorosilylation of trifluoromethane, a highly potent greenhouse gas, has been achieved using a simple silyl lithium reagent.

  使用简单的硅基锂试剂，已经实现了高效的室温下三氟甲烷的脱氟作用，三氟甲烷是一种高效的温室气体。