1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙亚胺 | 1645-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙亚胺
• 英文名称: Hexafluoroacetone imine
• 英文别名: bis(trifluoromethyl)ketimine；2-Propanimine, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-imine
• CAS: 1645-75-6
• 化学式: C₃HF₆N
• mdl: MFCD00040843
• 分子量: 165.038
• InChiKey: VVRCKMPEMSAMST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -47°C
• 沸点：
  16°C
• 密度：
  1.5472 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 3162

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙亚胺 在 氯氟磺酰 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfluoro-2-alkanesulfonyl-3,3-dialkyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)05007-n
• 作为产物：
  描述：

  (1-chloro-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-dichloroboranyl-amine 在 水 作用下， 生成 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙亚胺
  参考文献：
  名称：

  Boron-nitrogen compounds. XXXI. Interaction of boron trihalides with hexafluoroisopropylidenimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50086a062

文献信息

• Reactions of low-valent metal complexes with fluorocarbons. Part XVII. Tertiary arsine–nickel complexes
  作者：Jane Browning、M. Green、F. G. A. Stone

  DOI：10.1039/j19710000453

  日期：——

  (PhMe2As)4Ni to give (PhMe2As)2[graphic omitted]. The complex [o-C6H4(AsMe2)2][graphic omitted], prepared from 1,5-C8H12[graphic omitted], reacts with (CF3)2CO and with (CF3)2CNH to form the five-membered ring compounds [o-C6H4(AsMe2)2] [graphic omitted] (X = O or NH). Bis-(π-2-methylallyl)nickel and tetrafluoroethylene react to form a complex containing two C2F4 groups per nickel atom.

  用四氟乙烯或三氟乙烯处理L 4 Ni [L ＝ PhAsMe 2，L 2＝o- C 6 H 4（AsMe 2）2 ]分别得到稳定的化合物[省略图示]和[省略图示]。氯和溴代三氟乙烯与（PhMe 2 As）4 Ni反应，得到乙烯基化合物（PhMe 2 As）2 Ni（CF：CF 2）X（X = Cl或Br）。类似地，1,1-二氯-2,2-二氟乙烯和1,2-二氯-1,2-二氟乙烯得到（PhMe 2 As）2 Ni（CCl：CF 2）Cl和（PhMe2 As） 2 Ni（CF：CFCl）Cl分别为顺式和反式乙烯基异构体的混合物。六氟丁酸酯-1，3-二烯与（PhMe 2 As） 4 Ni反应，得到（PhMe 2 As） 2 [省略图示]。由1，5-C 8 H 12 [省略图]制备的络合物[ o -C 6 H 4（AsMe 2） 2 ] [省略图]与（CF 3） 2 CO和（CF 3） 2反应。 CNH形成五元环化合物[
• Z–E isomerisation of N-sulphenylimines
  作者：Charles Brown、B. Terence Grayson、Robert F. Hudson

  DOI：10.1039/p29790000427

  日期：——

  The free energies of Z–E isomerisation of a wide range of symmetrical N-sulphenylimines have been measured at the coalescence temperature by a 1H n.m.r. procedure. In two cases the rate of isomerisation of unsymmetrical N-sulphenylimines at a series of temperatures has been measured and activation enthalpies and entropies determined. The effect of substituents on the isomerisation barrier ΔG* has been

  已通过1 H nmr程序在聚结温度下测量了各种对称N-磺基苯亚胺的Z - E异构化的自由能。在两种情况下，已经测量了在一系列温度下非对称N-磺苯基亚胺的异构化速率，并确定了活化焓和熵。取代基对异构化势垒ΔG的影响*可以通过氮孤对与亚胺碳和氮上取代基的超共轭转化来解释，该取代以线性转变态用于转化过程。使用扩展的Hückel扰动方法以轨道方式讨论了结果，该方法可用于定性地解释取代基对广泛的亚氨基化合物（包括胍和亚氨基碳酸酯）的反转势垒的影响。
• Novel β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl) imines
  作者：Jan Alexander Barten、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.09.008

  日期：2004.6

  Selected imines reacted with hexafluoroacetone non-catalyzed at ambient temperature to give β-hydroxy-β-bis(trifluoromethyl) imines in good to excellent yields. For the imines of acetone, pentan-3-one, and of cyclohexanone a 1:2 reaction was observed giving iminodiols; for N,N′-bis(propylidene)ethylene diamine an iminotetrol was formed. The diol derivative of N-isopropyl-propylidene amine could be

  所选的亚胺与在环境温度下未催化的六氟丙酮反应，以良好至极好的收率得到β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺。对于丙酮，戊丹-3-酮和环己酮的亚胺，观察到1：2反应，生成亚氨基二醇。对于N，N′-双（亚丙基）乙二胺，形成亚胺基托尔。N-异丙基-亚丙基胺的二醇衍生物可以被去质子化和O-甲基化，从而提供各自的醚。六氟亚丙基胺与N反应与六氟丙酮不同的是，异丙基亚丙基胺以1：1的方式形成氨基亚氨基醇，而氨基亚氨基醇又可以添加六氟丙酮。苯乙酮，三氟丙酮，2,4-二甲基-戊-3--3-酮，2,6-二甲基-环己酮和乙醛的亚胺加入六氟丙酮以提供β-亚氨基醇。从4-异丙基氨基-戊-3-烯-2-酮获得多官能的β-羟基烯胺。新型β-羟基-β-双（三氟甲基）亚胺的分子结构表现出很强的（R）N⋯HO氢键。
• Polyfluoro N-aryloxaziridines. Synthesis and thermal rearrangement
  作者：Viacheslav A. Petrov、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03404-5

  日期：1996.4

  N-perfluoroaryl imines by m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) in sulfolane leads to the formation of the corresponding oxaziridines in 60%–90% yield. At elevated temperature the N-aryloxaziridines readily rearrange into the respective N-arylamides of chlorodifluoro- and trifluoro-acetic acid.

  通过六氟丙酮，氯五氟丙酮和1,3-二氯四氟丙酮的亚胺与五氟吡啶或全氟甲苯的反应，制备了未知的多氟酮全氟芳基亚胺，产率为60％-70％。这些氧化Ñ -perfluoroaryl亚胺由米在环丁砜通向对应氧氮环丙烷的形成氯过氧苯甲酸（MCPBA）在60％-90％的产率。在升高的温度下，N-芳基氧氮丙啶易于重新排列成氯代二氟乙酸和三氟乙酸的相应的N-芳基酰胺。
• Reaction of imines of fluorinated ketones and perfluoronitriles with carbon tetrachloride. A new route to polyfluorinated imines
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00361-x

  日期：2001.7

  The reaction of imines of hexafluoroacetone and 1,3-dichlorotetrafluoroacetone with CCl4 catalyzed by AlCl3 leads to the formation of (XCF2)2CClNCCl2 in moderate to high yield. The treatment of these imines with alkali metal fluoride in a polar solvent results in high yield formation of (XCF2)2CNCF3 along with isomeric (XCF2)2CFNCF2. A reaction of nitriles of perfluorinated carboxylic acids with

  六氟丙酮和1,3- dichlorotetrafluoroacetone的亚胺与CCl反应4通过催化的AlCl 3所导致的形成（XCF 2）2 CClNCCl 2在中度到高收率。在极性溶剂中用碱金属氟化物处理这些亚胺会导致高产率地形成（XCF 2）2 C withNCF 3和异构体（XCF 2）2 CFN highCF 2。的全氟化羧酸腈与CCl反应4继续进行两种产物的混合物的形成，R ˚F的CCl 2 NCCl2和R f CCl 2 N ＝ CClR f。在C 3 F 7 CN / CCl 4反应中分离出的亚氨酰氯C 3 F 7 CCl 2 N ＝ CClC 3 F 7通过与HF反应而转化为全氟-5-氮杂壬烯-4。