1,1,2,2,3,3-六氟-1-(三氟甲氧基)-3-[(1,2,2-三氟乙烯基)氧]丙烷 | 40573-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,1,2,2,3,3-六氟-1-(三氟甲氧基)-3-[(1,2,2-三氟乙烯基)氧]丙烷
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3-hexafluoro-1-(trifluoromethoxy)-3-((1,2,2-trifluorovinyl)oxy)propane
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3-Hexafluoro-1-(trifluoromethoxy)-3-[(1,2,2-trifluorovinyl)oxy]propane；1,1,2,2,3,3-hexafluoro-1-(1,2,2-trifluoroethenoxy)-3-(trifluoromethoxy)propane
• CAS: 40573-09-9
• 化学式: C₆F₁₂O₂
• 分子量: 332.046
• InChiKey: ZWWNWGPNBZIACR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64°C(lit.)
• 密度：
  1.62 at 20℃
• LogP：
  5.1 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  2909199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3-六氟-1-(三氟甲氧基)-3-[(1,2,2-三氟乙烯基)氧]丙烷 在 氢碘酸 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING HALOGENATED PARTIALLY FLUORINATED COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉS HALOGÉNÉS PARTIELLEMENT FLUORÉS

  摘要：

  本文描述了一种制备卤代部分氟化合物的方法，包括：（a）提供具有以下结构式（I）的化合物：Rf-CF=CXY，其中X和Y独立地选自F和Cl；其中Rf是包含1至10个碳原子的氟化一价基团；（b）将该化合物与至少一种（i）含有碘或溴盐的酸存在下接触；或（ii）HZ的水溶液接触，其中Z选自I和Br，以形成式（II）的卤代部分氟化合物：R'f-CFH-CXYZ，其中X和Y独立地选自F和Cl；Z选自I和Br；R'f是包含1至10个碳原子的氟化一价基团。

  公开号：

  WO2016105907A1
• 作为产物：
  描述：

  CF3O(CF2)3OCFClCF2Cl 在 碘 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1,2,2,3,3-六氟-1-(三氟甲氧基)-3-[(1,2,2-三氟乙烯基)氧]丙烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADDITION REACTION TO FLUOROALLYLFLUOROSULFATE
  [FR] RÉACTION D'ADDITION À DU FLUOROALLYLFLUOROSULFATE

  摘要：

  该发明涉及一种制备以下式(I-A)或(I-B)化合物的方法：通过将下式(II)的全氟烯基氟代磺酸酯(FAFS)与至少一种下式(II-A)或(II-B)的次氟酸盐反应：其中：在式(I-A)和(II-A)中，RF是一种一价的全氟碳氟碳基团，可包含氧原子，可包含包含杂原子的功能基团（例如，-SO2F基团）；在式(I-B)和(II-B)中，R'F是一种二价的全氟碳氟碳基团，最好是式(III)的基团：其中X1和X2，相等或不相等，各自独立地是氟原子或C1-C3全氟碳基团。可以高选择性地制备式(I-A)和(I-B)的FAFS-次氟酸盐加合物，以便获得有用的中间体，这些中间体可以进一步反应，利用未改性的氟代硫酸酯基团化学性质。

  公开号：

  WO2009083451A1

文献信息

• HYDROFLUOROETHER COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Flynn Richard M.

  公开号：US20080139683A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A hydrofluoroether compound comprises two terminal, independently fluoroalkyl or perfluoroalkyl groups and an intervening oxytetrafluoroethylidene moiety (—OCF(CF 3 )—) bonded through its central carbon atom to an alkoxy- or fluoroalkoxy-substituted fluoromethylene moiety (—CF(OR)—), each of the terminal groups optionally comprising at least one catenated heteroatom.

  一种氢氟醚化合物包括两个末端，独立的氟烷基或全氟烷基基团，以及一个介入的氧四氟乙烯基团（—OCF(CF3)—），通过其中心碳原子与一个烷氧基或氟烷氧基取代的氟甲基基团（—CF(OR)—）键合，每个末端基团可选地包含至少一个串联的杂原子。
• Pyrolytic Decarboxylation of Some Derivatives of Perfluorinated Mono- and Dicarboxylic Acids
  作者：N. V. Lebedev、V. V. Berenblit、Yu. K. Starobin、V. A. Gubanov

  DOI：10.1007/s11167-005-0577-4

  日期：2005.10

  Pathways of pyrolysis of perfluorinated carboxylic acids are considered in relation to the structure of the acids and reaction conditions. The reaction mechanism is discussed.

  关于全氟羧酸热解途径的考虑，涉及酸的结构和反应条件。讨论了反应机制。
• Base-mediated reactions of diethyl malonates derivatives with perfluorinated olefins: Novel synthetic routes to multifunctional ionomer precursors
  作者：Sergey N. Tverdomed、Markus E. Hirschberg、Romana Pajkert、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109864

  日期：2021.10

  unsubstituted diethyl malonate, the elimination is accompanied by a prototropic rearrangement with a double bond migration and the addition of a second equivalent of the C-nucleophile forming the tetrafunctional internal olefins. The reaction conditions, factors affecting the reactivity and regioselectivity of the process, the choice of reagent as well as the course of competitive reactions are also discussed

  提出了一种制备全氟化和多氟化不饱和 2-取代丙二酸酯的新合成方法，包括用强碱对起始丙二酸二乙酯进行去质子化，然后将C-亲核试剂原位加成到全氟化的末端双键上。烯烃。随后相应离去基团的消除和双键的恢复导致目标双官能全氟化烯烃。在未取代的丙二酸二乙酯的情况下，消除伴随着具有双键迁移的质子重排和第二当量的C-亲核试剂形成四官能内烯烃。还讨论了反应条件、影响反应性和区域选择性的因素、试剂的选择以及竞争反应的过程。
• Electrochemical fluorosulfation of perfluoroalkyl vinyl ethers
  作者：V. A. Grinberg、S. R. Sterlin

  DOI：10.1007/s11172-006-0062-0

  日期：2005.8

  reaction of perfluoroalkyl vinyl ethers with electrochemically generated peroxydisulfuryl difluoride produces a mixture of α,ω-bis-fluorosulfonyloxy(perfluoroalkoxyalkanes). The fluorosulfate dimers of the starting vinyl ethers prevailing in the reaction mixture were transformed into perfluoro-2,3-dialkoxysuccinyl difluorides. High stability of intermediate radicals, in which the radical center is

  全氟烷基乙烯基醚与电化学生成的过氧二硫酰二氟化物反应生成 α,ω-双-氟磺酰氧基（全氟烷氧基烷烃）的混合物。在反应混合物中占主导地位的起始乙烯基醚的氟硫酸盐二聚体被转化为全氟-2，3-二烷氧基琥珀酰二氟化物。中间自由基的高稳定性，其中自由基中心与氧原子相邻，是决定反应产物组成的因素之一。
• [EN] AMINE-CONTAINING CYCLIC HYDROFLUOROETHERS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] HYDROFLUOROÉTHERS CYCLIQUES CONTENANT UNE AMINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2017155735A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Described herein is a cyclic fluorinated compound of formula (I) where: L is O, CH2, or a covalent bond; X is selected from F or CF3, and Y is selected from H, F, or CF3, wherein when X is CF3 then Y is F and when Y is CF3 then X is F„ each Rf1 is independently selected from a linear or branched perfluorinated alkyl group comprising 1-8 carbon atoms and optionally comprising at least one catenated atom selected from O, N, or combinations thereof; or the two Rf1 groups are bonded together to form a fluorinated ring structure comprising 4-8 carbon atoms and optionally comprising at least one catenated atom selected from O, N, or combinations thereof; the -CFZ-CHAQ group is bonded to a ring carbon that is alpha to at least one O atom of the ring; A is selected from F, or CF3; Z is selected from H, F, or CF3; and Q is selected from (i) a F atom, (ii) a Cl atom, (iii) a linear, cyclic, or branched perfluorinated alkyl group comprising 1-8 carbon atoms and optionally comprising at least one catenated atom selected from O, N, or combinations thereof, or (iv) a G(Rf2)e group, where G is an O atom or a N atom wherein: when Q is a Cl atom, then Z and A are F atoms; when G is O then e is 1, Z is H, F, or CF3; A is F; and Rf2 is a linear or branched perfluorinated alkyl group comprising 1-10 carbon atoms and optionally comprising at least one catenated atom selected from O, N, or combinations thereof; when G is N then e is 2, and each Rf2 group is independently a linear or branched perfluorinated alkyl group comprising 1-8 carbon atoms and optionally comprising at least one catenated atom selected from O, N, or combinations thereof or the two Rf2 groups are bonded together to form a fluorinated ring structure comprising 4-8 carbon atoms and optionally comprising at least one catenated atom selected from O, N, or combinations thereof, with the proviso that when A is CF3 then Z is F, and when Z is CF3 then A is F.

  本文描述的是一个循环氟化合物，其化学式为(I)，其中：L为O、CH2或共价键；X从F或CF3中选择，Y从H、F或CF3中选择，当X为CF3时，Y为F，当Y为CF3时，X为F；每个Rf1独立地选择自由1-8个碳原子的线性或支链全氟烷基基团，并且可选地包含至少一个由O、N或其组合选择的连结原子；或两个Rf1基团结合在一起形成含有4-8个碳原子并且可选地包含至少一个由O、N或其组合选择的连结原子的氟化环结构；-CFZ-CHAQ基团与环的至少一个O原子的α位碳原子结合；A从F或CF3中选择；Z从H、F或CF3中选择；Q从(i)F原子、(ii)Cl原子、(iii)线性、环状或支链全氟烷基基团，包括1-8个碳原子，并且可选地包含至少一个由O、N或其组合选择的连结原子，或(iv)G(Rf2)e基团中选择，其中G为O原子或N原子，当Q为Cl原子时，Z和A为F原子；当G为O时，e为1，Z为H、F或CF3，A为F，Rf2为包括1-10个碳原子的线性或支链全氟烷基基团，并且可选地包含至少一个由O、N或其组合选择的连结原子；当G为N时，e为2，每个Rf2基团独立地选择自由1-8个碳原子的线性或支链全氟烷基基团，并且可选地包含至少一个由O、N或其组合选择的连结原子，或两个Rf2基团结合在一起形成含有4-8个碳原子并且可选地包含至少一个由O、N或其组合选择的连结原子的氟化环结构，但A为CF3时，Z为F，Z为CF3时，A为F。