1,1,2,3,4,5-六苯基噻咯 | 752-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1,2,3,4,5-六苯基噻咯
• 中文别名: 1,1,2,3,4,5-六苯基硅杂戊环-2,4-二烯
• 英文名称: hexaphenylsilole
• 英文别名: 1,1,2,3,4,5-hexaphenylsilole；Hexaphenylsilacyclopentadien；Hexaphenylsilol；1,1,2,3,4,5-Hexaphenyl-1H-silole；1,1,2,3,4,5-hexakis-phenylsilole
• CAS: 752-28-3
• 化学式: C₄₀H₃₀Si
• 分子量: 538.764
• InChiKey: QAKMXYFDVPDIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.0 to 197.0 °C
• 沸点：
  674.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  366nm(Benzene)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1,1,2,3,4,5-六苯基噻咯 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,1,2,3,4,5-Hexaphenylsilole
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,1,2,3,4,5-六苯基噻咯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 752-28-3
俗名： 1,1,2,3,4,5-HexaphenylsilacyclopeNTa-2,4-diene
分子式： C40H30Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
195°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3,4,5-六苯基噻咯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,2,3,4,4,5,6-octaphenyl-1,4-dihydro-[1,4]disiline
  参考文献：
  名称：

  Some Diels-Alder Adducts of 1,1,2,3,4,5-Hexaphenyl-1-silacyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01078a035
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1,2,3,4,5-六苯基噻咯
  参考文献：
  名称：

  蓝移聚集诱导的硅酮的简单结构改性及其在硝基爆炸化学传感器中的应用

  摘要：

  为了诱导甲硅烷的蓝移发射，使用了两个甲苯基取代的衍生物– 1,1-二苯基-2,3,4,5-四（间甲苯基）-1H-硅烷（m-TS）和1,1-二苯基制备了-2,3,4,5-四（邻甲苯基）-1H-硅烷（o-TS），并将其光物理性质与参考化合物六苯基甲硅烷基（HPS）进行了比较。通过在甲硅烷基环戊二烯环的外围四苯基环的邻位取代甲基，可以成功地控制分子内旋转并改变光物理性质，而在间位取代甲基则具有与HPS相比的硅烷光物理性质。即，在邻位的简单结构修饰会显着影响筒仓的几何形状和光物理性质，从而导致蓝移发射。最后，

  DOI：

  10.1039/c7pp00268h

文献信息

• Symmetry allowed π4s+π2s additions silacyclopentadienes
  作者：R. Balasubramanian、M.V. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93369-1

  日期：1973.1

  group in this adduct is in the endo position and that the ester methylene protons are magnetically inequivalent. Similar cycloadditions of hexaphenylsilacyclopentadiene, 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilacyclopentadiene, 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilacyclopentadiene, and 1-methyl-1-vinyl-2,3,4,5-tetra-phenylsilacyclopentadiene with dienophiles like acrylonitrile, maleic anhydride and dibenzoylacetylene

  π 4个S +π 2 s的丙烯酸乙酯hexaphenylsilacyclopentadiene的环加成产生了bicyclosilaheptene衍生物。高分辨率NMR研究表明，该加合物中的酯基位于内部位置和酯亚甲基质子在磁性上是不等价的。六苯基硅碳环戊二烯，1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基硅碳环戊二烯，1-甲基-1,2,3,4,5-五苯基硅碳环戊二烯和1-甲基-1-乙烯基-2,3的类似环加成，已经进行了与亲二烯体如丙烯腈，马来酸酐和二苯甲酰基乙炔的4，5-四苯基硅烷基环戊二烯。这些加合物的立体化学是根据NMR研究推论得出的。已经对某些硅双环庚烯进行了质谱碎裂研究。
• Electrochemiluminescence Platforms Based on Small Water‐Insoluble Organic Molecules for Ultrasensitive Aqueous‐Phase Detection
  作者：Zhengang Han、Zhaofan Yang、Heshui Sun、Yali Xu、Xiaofang Ma、Duoliang Shan、Jing Chen、Shuhui Huo、Zhen Zhang、Peiyao Du、Xiaoquan Lu

  DOI：10.1002/anie.201814507

  日期：2019.4.23

  affinity of siloles and restriction of the intramolecular motions caused by their propeller‐like noncoplanar structures. This system realizes the sensing of organic‐based ECL in the water phase by solving the crucial problems of water insolubility and aggregation‐caused quenching (ACQ), and demonstrates potential for further application because of its design and high efficiency.

  水不溶性有机分子探针在水相中的高效检测具有挑战性。通过共反应方法发现了1,1-二取代的2,3,4,5-四苯基甲硅烷的明亮的聚集态电化学发光（ECL），并在该反应池处构建了非均相的聚集诱导发射ECL（HAIE-ECL）。电极表面，具有极高的ECL效率（37.8％），并且对于具有重要意义的DNBP增塑剂具有选择性识别，检测限低至0.15 n m在水相中。一项机理研究表明，ECL的产生主要是由于硅谷的高电子亲和力以及由于其螺旋桨状非共面结构所引起的分子内运动的限制。该系统通过解决水不溶性和聚集引起的猝灭（ACQ）的关键问题，实现了水相中有机基ECL的感测，并且由于其设计和高效率而具有进一步应用的潜力。
• Di- and Trinuclear Complexes of Pd(0) and Pt(0) with Bridging Silylene Ligands: Structures with a Coordinatively Unsaturated Metal Center and Their Reactions with Alkynes
  作者：Makoto Tanabe、Yu Nakamura、Taka-aki Niwa、Masaru Sakai、Akira Kaneko、Hiroyuki Toi、Kazuki Okuma、Yoshitaka Tsuchido、Take-aki Koizumi、Kohtaro Osakada、Tomohito Ide

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00286

  日期：2022.11.28

  reported reactions catalyzed by the Pd–PPh3 catalytic system. The stoichiometric reactions of HC≡CtBu and HC≡CSiMe3 with 1-Pt2 trigger a C–H(sp) bond activation process to occur to form complexes with the alkynyl ligand, [PtH(PCy3)}Pt(PCy3)}(μ-SiPh2)(μ-η1,η2-C≡CR)] (6b, R =tBu; 6c, R = SiMe3) at room temperature. Complex 6c reacts with alkynes at 70 °C to form complexes bearing the bridging alkenylsilyl

  Et 2 NSiPh 2 B(pin) 与 [Pd(PCy 3 ) 2 ] 和 [Pt(PCy 3 ) 2 ] 的反应产生双核 Pd(0) 和 Pt(0) 配合物，带有桥联二苯基亚甲硅基配体，[M 1 (PCy 3 )}M 2 (PCy 3 ) 2 }(μ-SiPh 2 )] ( 1-Pd 2 , M 1 = M 2 = Pd; 1-PdPt , M 1 = Pd, M 2 = Pt; 1 -Pt 2 , M 1 = M 2= Pt)，以及三核 Pd 络合物 [Pd(PCy 3 )} 3 (μ-SiPh 2 )(μ 3 -SiPh 2 )] ( 2 )，具体取决于所使用的条件。1-Pd 2、1-PdPt和1-Pt 2的 X 射线晶体学研究表明，这些分子包含几乎线性的 P-M-M-P 排列，P-M-M 角在 157-168 范围内°。两个金属中心之间的距离以1-Pd 2 > 1-PdPt
• New Unsaturated Heterocyclic Systems. I
  作者：E. H. Braye、W. Hübel、I. Caplier

  DOI：10.1021/ja01482a026

  日期：1961.11
• ——
  作者：Ben Zhong Tang、Xiaowei Zhan、Gui Yu、Priscilla Pui Sze Lee、Yunqi Liu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b102221k

  日期：2001.11.23

  2,3,4,5-Tetraphenylsiloles with different 1,1-substituents on the ring silicon atoms, i.e., 1,1-dimethyl- 2,3,4,5-tetraphenylsilole (1), 1-methyl-1-(3-chloropropyl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole (2), 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole (3) and hexaphenylsilole (4), are synthesized and characterized. While all the siloles emit intense blue light readily observable by naked eyes under normal room illumination conditions, the film of their acyclic cousin without silicon, namely 1,2,3,4-tetraphenylbutadiene (5), does not fluoresce, revealing the vital role of the planar and rigid silacyclopentadiene ring in the solid-state photoluminescence process. The electronic transitions of the siloles can be tuned by varying the 1,1-substituents, and the inductive and conjugating effects of the aromatic rings confer low LUMO energy levels and high emission efficiencies on the phenyl-substituted siloles. The electroluminescence device of the 1-phenylsilole 3 shows a high brightness (4538 cd m(-2) at 18 V) and an excellent external quantum efficiency (0.65% at 17 V and 94 mA cm(-2)).