1,1,2-三甲基-1,2,3,4-四氢萘 | 85268-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,1,2-三甲基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 1,1,2-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-1,1,2-trimethylnaphthalin；1,1,2-trimethyl-tetralin；1,1,2-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；1,1,2-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；Trimethyltetralin；3,4,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 85268-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: IAQAPEXRLKMQMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.941 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-三甲基-1,2,3,4-四氢萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 α,α-dimethylhomophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF CONDENSED POLYNUCLEAR HYDROCARBONS BY THE CYCLODEHYDRATION OF AROMATIC ALCOHOLS. VII. CYCLODEHYDRATION INVOLVING THE WAGNER REARRANGEMENT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01229a007
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthol 在 乙醇 、 磷酸 、 镍 作用下， 生成 1,1,2-三甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Chambion, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Cascades to Carbocycles: Union of Diaryliodonium Salts with Alkenes or Alkynes Exploiting Remote Carbocations
  作者：Fengzhi Zhang、Shoubhik Das、Andrew J. Walkinshaw、Alicia Casitas、Michael Taylor、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja504361y

  日期：2014.6.25

  Copper-catalyzed cascade reactions between alkenes or alkynes and diaryliodonium salts form carbocyclic products in a single step. Arylation of the unsaturated functional group is proposed to form a carbocation intermediate that facilitates hydride shift pathways to translocate the positive charge to a remote position and enables ring formation via a Friedel-Crafts-type reaction.

  烯烃或炔烃与二芳基碘鎓盐之间的铜催化级联反应一步形成碳环产物。不饱和官能团的芳基化被提议形成碳正离子中间体，促进氢化物转移途径将正电荷转移到远程位置，并通过弗里德尔-克拉夫茨型反应形成环。
• Radical Cation Diels‐Alder Reactions of Non‐Conjugated Alkenes as Dienophiles by Electrocatalysis
  作者：Atsushi Ozaki、Yusuke Yamaguchi、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/cjoc.201900054

  日期：2019.6

  ring systems between both electron‐rich dienes and dienophiles. However, the most recent examples of this class have been limited to β‐methylstyrenes as dienophiles; the use of non‐conjugated alkenes remains challenging. The present study describes the serendipitous development of novel radical cation Diels‐Alder reactions by electrocatalysis that use non‐conjugated alkenes as dienophiles. The key to successful

  自由基阳离子Diels-Alder反应提供了一种在富电子二烯和亲二烯体之间构建六元环系统的有力方法。然而，此类的最新例子仅限于β-甲基苯乙烯作为亲二烯体。非共轭烯烃的使用仍然具有挑战性。本研究描述了使用非共轭烯烃作为亲二烯体的电催化新自由基Diels-Alder反应的偶然发展。成功转化的关键涉及高度取代的环己烯基自由基阳离子，该阳离子足够稳定，可以被分子间单电子转移还原。
• Binnewirtz, Ralf-Juergen; Klingenberger, Helmut; Welte, Rainer, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1271 - 1284
  作者：Binnewirtz, Ralf-Juergen、Klingenberger, Helmut、Welte, Rainer、Paetzold, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Chambion, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 1006,1007
  作者：Colonge、Chambion

  DOI：——

  日期：——
• BINNEWIRTZ, R. -J.;KLINGENBERGER, H.;WELTE, R.;PAETZOLD, P., CHEM. BER., 1983, 116, N 4, 1271-1284
  作者：BINNEWIRTZ, R. -J.、KLINGENBERGER, H.、WELTE, R.、PAETZOLD, P.

  DOI：——

  日期：——