1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷 | 7691-02-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷
• 中文别名: 四甲基二乙烯基二硅氮烷；1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷；1-乙烯基-N-(乙烯基二甲硅基)-1,1-二甲基硅胺；1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯硅氮烷；DVTMDZ
• 英文名称: 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisilazane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisilazane；1,3-divinyltetramethyldisilazane；bis(dimethyl(vinyl)silyl)amine；[[[ethenyl(dimethyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]ethene
• CAS: 7691-02-3
• 化学式: C₈H₁₉NSi₂
• mdl: MFCD00042846
• 分子量: 185.417
• InChiKey: WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  161-163 °C
• 密度：
  0.819
• 闪点：
  34°C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  0.23-1.5 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R10,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  VV1302250
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

简介

1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷是一种烃类衍生物，呈现无色透明液体状，常用于制造硅树脂橡胶、硅树脂胶体以及乙烯基硅树脂。

应用

1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷是无色透明的液体，是一种活泼的硅烷偶联剂。它主要用于处理液体硅橡胶产品中的气相二氧化硅表面；也可作为涂料添加剂、聚合物改性剂以及药物和农业化学品合成中间体。

制备

制备过程如下：

1. 向反应釜中加入2摩尔的二甲基乙烯基氯硅烷。
2. 通入氨气进行反应，控制通氨量为二甲基乙烯基氯硅烷与氨气摩尔比2:3.4，在2小时内通入99%氨气。
3. 控制反应压力为5公斤NH₃压力，并在130℃下反应6小时。反应结束后，加入二氯乙烷溶出产物。
4. 将上述产物加入总用量为产物质量0.05%的对苯二酚、叔丁基邻苯二酚和环烷酸铜，在160-163℃、760mmHg条件下进行分子蒸馏，得到无色透明液体。产品纯度达98.95%，收率为98%，检测密度为0.819g/cm³，氯化铵含量为零，1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷的杂质含量不超过0.1%。

用途

该产品适用于制造硅树脂橡胶、硅树脂胶体以及乙烯基硅树脂。同时可用作负性光刻胶的助黏性促进剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷 在 chloroplatinic acid 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-divinyldisiloxane complex 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydrosilylation as a Route to 1-Aza-2,4-disilacyclobutanes

  摘要：

  [GRAPHICS]The addition of Pt catalyst to trisilyl-substituted amines results in the formation of intramolecular cyclization products, Unexpectedly, four-membered ring products are formed predominantly, rather than the thermodynamically more stable five-membered rings resulting from endo cyclization. The products are quite thermally stable and resist reaction with n-BuLi and n-BuLi/TMEDA, The trisilyl-substituted amine starting materials are prepared from lithium bis(silyl)amides and chlorosilanes in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol990633m
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 、 sodium amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以92.3%的产率得到1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷
  参考文献：
  名称：

  一种硅氮烷的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硅氮烷的制备方法，所述的制备方法包括将一氯硅烷、碱金属氨化物、催化剂、溶剂在反应容器中充分搅拌反应；反应结束后，通过减压蒸馏得到所述的硅氮烷。相比于现有技术，本发明提供一种新的硅氮烷合成技术，工艺简单、收率高达93.0%，纯度可达93.6%。

  公开号：

  CN111732602A
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 三苯基硅醇 在 1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以984 g的产率得到1,1,1-triphenyl-3,3-dimethyl-3-vinyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  油性化粧料

  摘要：

  【问题】提供一种油性化妆品，可在适用部位增加光泽，同时具有优异的光泽持久性，可平滑地延展并减少渗出。 【解决方案】成分（A）：油性凝胶剂，成分（B）：含有特定硅化合物的油性化妆品。 作为成分（A）的油性凝胶剂，使用了糊精脂肪酸酯或蜡，作为成分（B）的特定硅化合物，使用了三苯基硅氧烷基二甲基硅烷等。 【选择图】无

  公开号：

  JP2018203623A

文献信息

• [EN] ORGANOSILOXANE COMPOSITION HAVING HIGH REFRACTIVE INDEX AND APPLICATIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITION D'ORGANOSILOXANE AYANT UN INDICE DE RÉFRACTION ÉLEVÉ ET APPLICATIONS LA CONTENANT
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT JP

  公开号：WO2016089817A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention is directed to a silicone compound of the general formula (I) and a personal care composition comprising the silicone compound (I) as described herein, and to personal care applications containing the same and processes of making the silicone compound.

  这项发明涉及一种通式（I）所示的硅氧烷化合物，以及包括所述硅氧烷化合物（I）的个人护理组合物，以及含有该硅氧烷化合物的个人护理用途和制备该硅氧烷化合物的方法。
• Hydrosilylation Reaction Catalysts and Curable Compositions and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：US20140296468A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A composition contains (A) a hydrosilylation reaction catalyst and (B) an aliphatically unsaturated compound having an average, per molecule, of one or more aliphatically unsaturated organic groups capable of undergoing hydrosilylation reaction. The composition is capable of reacting via hydrosilylation reaction to form a reaction product, such as a silane, a gum, a gel, a rubber, or a resin. Ingredient (A) contains an iron-organosilicon ligand complex that can be prepared by reacting an iron carbonyl compound and an organosilicon ligand.

  一种组合物包含（A）一个氢硅烷基化反应催化剂和（B）一种脂肪族不饱和化合物，每个分子平均含有一个或多个能够进行氢硅烷基化反应的脂肪族不饱和有机基团。该组合物能够通过氢硅烷基化反应反应形成反应产物，如硅烷、树脂、凝胶、橡胶或树脂。成分（A）包含一种铁-有机硅配体络合物，可通过反应铁羰基化合物和有机硅配体制备。
• [EN] FLAME RETARDANT RESIN COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION IGNIFUGE DE RÉSINE
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2018005488A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  A flame-retarded resin includes at least one resin for which flame retardant capability is desired and at least one triaryl silicon-containing compound (I) as flame retardant in admixture therewith and/or chemically bonded, e.g.. grafted, to the resin.

  一种阻燃树脂包括至少一种需要阻燃能力的树脂和至少一种三芳基硅含有化合物（I），作为阻燃剂与之混合和/或化学键合，例如，接枝到树脂中。
• Novel phosphorus-containing silazanes as flame retardants in epoxy resins
  作者：Philipp Kukla、Lara Greiner、Sebastian Eibl、Manfred Döring、Frank Schönberger

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105120

  日期：2022.1

  (UL94 vertical burning test, cone calorimetry) are investigated. Alteration of chemical environment at the phosphorus atom determines various implications on burning behavior. For example, phosphorus-containing moieties promoting char generation and intumescence enhance char yields and other parameters describing flame retardant properties of phosphasilazanes in thermo-analysis as well as in cone calorimetry

  含有不同元素和部分的分子，如 PN 和 PO-Si，对阻燃性能有很大影响。在这项研究中，建立了一组基于含有 PN-Si 结构的磷硅氮烷的新型阻燃剂。由于将硅氮烷部分引入到各种磷环境中，因此除了阻燃性之外，还可以改变其他性能，例如机械性能或热性能。研究了磷或硅部分及其作用模式对阻燃性能的影响。在具有高性能环氧树脂的配方中，研究了热性能（玻璃化转变温度和吸湿性）和阻燃性能（UL94 垂直燃烧测试，锥形量热法）。磷原子化学环境的改变决定了对燃烧行为的各种影响。例如，促进炭生成和膨胀的含磷部分提高了炭产率和其他描述磷硅氮烷在热分析和锥形量热法中的阻燃性能的参数。另一方面，结构中较高浓度的硅氮烷会导致较高的可燃性。在气相中起作用的磷部分会导致较差的阻燃性能，因为它们会对抗硅氮烷的炭生成。
• [EN] MULTIVINYLAMINOSILANES AS BRANCHING AGENTS FOR FUNCTIONALIZED ELASTOMERIC POLYMERS<br/>[FR] MULTIVINYLAMINOSILANES UTILISÉS COMME AGENTS DE RAMIFICATION POUR DES POLYMÈRES ÉLASTOMÈRES FONCTIONNALISÉS
  申请人：TRINSEO EUROPE GMBH

  公开号：WO2016131590A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to novel polymerizable multivinylaminosilanes which are useful as branching agents for synthetic and natural rubber. The compounds of the invention can be used as such in the polymerization of conjugated diene monomers, optionally together with aromatic vinyl monomers, thus producing polymers, specifically elastomeric polymers, which can favorably be used in rubber articles such as tires.

  本发明涉及一种新型可聚合的多乙烯胺硅烷，可用作合成和天然橡胶的分支剂。该发明的化合物可直接用于共轭二烯单体的聚合反应中，可选地与芳香族乙烯单体一起使用，从而产生聚合物，特别是弹性聚合物，可有利地用于橡胶制品，如轮胎。

表征谱图