1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢-2,1,3-苯并氧杂二硅杂戊环 | 15074-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢-2,1,3-苯并氧杂二硅杂戊环
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-2,1,3-benzoxadisilole
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadisilole；1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-disila-2-oxaindan；1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-disila-2-oxaindane；1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-benzo[1,2,5]oxadisilole；1,1,3,3-Tetramethyl-2,1,3-benzoxadisilole
• CAS: 15074-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi₂
• 分子量: 208.407
• InChiKey: PBFPISWAXJIFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢-2,1,3-苯并氧杂二硅杂戊环 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃和亚甲基苯并噻吩的顺序环加成和扩环反应：通过锍叶立德合成苯并稠合八元环†

  摘要：

  已经公开了芳烃和亚甲基苯并噻吩的顺序环加成和扩环。该策略通过锍叶立德中间体进行，并允许有效合成含硫苯并稠合的八元环。

  DOI：

  10.1039/c9ra09332j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(dimethylsilyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1,1,3,3-四甲基-1,3-二氢-2,1,3-苯并氧杂二硅杂戊环
  参考文献：
  名称：

  镍（0）通过空气作为氧化剂催化将有机硅烷氧化为二硅氧烷

  摘要：

  我们在这里报告了一种有效的非水路线，该路线是使用Ni（COD）2与3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉在空气中从其相应的有机硅烷制备对称的二硅氧烷的有效方法。我们的方法非常简单且产量高。还提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.002

文献信息

• Synthesis of a new hypervalent iodine compound, [2-(hydroxydimethylsilyl)phenyl](phenyl)iodonium triflate as a convenient approach to benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Zhaohong Meng、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01128-x

  日期：2000.8

  A new benzyne precursor, [2-(hydroxydimethylsilyl)phenyl](phenyl)iodonium triflate, is prepared from 1,2-dibromobenzene in good yield. This procedure avoids the use of carcinogenic HMPA and the severe reaction conditions. The reaction of the benzyne precursor with Bu4NF in the presence of a trapping agent under very mild conditions efficiently generates benzyne and gives the benzyne adduct in high

  由1,2-二溴苯以高收率制备新的苯炔前体[2-（羟基二甲基甲硅烷基）苯基]（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐。此过程避免了使用致癌的HMPA和严重的反应条件。在非常温和的条件下，在捕集剂的存在下，苯并炔前体与Bu 4 NF的反应有效地生成了苯并炔，并以高收率提供了苯并炔加合物。
• Anthracene Capped Isobenzofuran: A Synthon for the Preparations of Iptycenes and Iptycene Quinones
  作者：Bao-Jian Pei、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/ol200309v

  日期：2011.4.1

  Anthracene capped isobenzofuran 5 (5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran) was synthesized for the first time. It is a highly reactive and versatile synthon for the synthesis of iptycene derivatives via Diels−Alder reactions. Cycloadducts 10 could be readily deoxygenated to iptycenes 11. Two new reactions of PhI(OAc)2/TfOH have been explored. Endoxides 10 were directly oxidized to iptycene

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。Cycloadducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。
• Darstellung und Hydrolyse von Poly(dimethylsilyl)benzolen: Benzo[c][1,2,5]oxadisilole
  作者：Walter Fink

  DOI：10.1002/hlca.19740570407

  日期：1974.4.27

  Poly(dimethylsilyl)benzenes have been prepared by ‘in situ’ reactions of polybromobenzenes with magnesium and dimethylchlorosilane in tetrahydrofuran. The hydrolysis of these compounds yields benzo[c][1,2,5]oxadisiloles.

  聚（二甲基甲硅烷基）苯是通过多溴苯与镁和二甲基氯硅烷在四氢呋喃中的“原位”反应制备的。这些化合物的水解产生苯并[ c ] [1,2,5]恶二甲硅烷基。
• Palladium complex catalyzed SiSi bond metathesis dimerization of 3,4-benzo-1,2-dimethyl-1,2-diethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene and isomerization of the resulting and relevant dimers
  作者：Yuko Uchimaru、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06318-8

  日期：1996.8

  Palladium-phosphine complex catalyzed Si-Si bond metathesis dimerization of 3,4-benzo-1,2-dimethyl-1,2-diethyl-1,2-disilacyclobut-3-ene (1b) took place at 80 degrees C to give 3,4,7,8-dibenzo-1,2,5,6-tetramethyl-1,2,5,6-tetraethyl-1,2,5,6-tetrasilacycloocta-3,7-diene (2b) and its isomer 4,5,7,8-dibenzo-1,2,3,6-tetramethyl-1,2,3,6-tetraethyl-1,2,3,6-tetrasilacycloocta-4,7-diene (3b). Higher temperatures or longer reaction times enhanced the selectivity for 3b relative to 2b; indicative of concomitant isomerization of initially formed 2b to 3b. Isomerization of 3,4,7,8-dibenzo-1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-1,2,5,6-tetrasilacycloocta-3,7-diene (2a), analogous to 2b, also proceeded at 80 degrees C in the presence of Pd(PPh(3))(4). Besides 4,5,7,8-dibenzo-1,1,2,2,3,3,6,6-octamethyl-1,2,3,6-tetrasilacycloocta-4,7-diene (3a), 4,5-benzo-1,1,2,3,3-pentamethyl-2-(o-trimethylsilylphenyl)-1,2,3-trisilacyclopentene (4a), 3,4,6,7-dibenzo-1,1,2,2,5,5-hexamethyl-1,2,5-trisilacycloheptadiene (5a) and 4,5-benzo-1,1,2,2,3,3,-hexamethyl-1,2,3-trisilacyclopentene (6a) were also formed. Mechanisms of the dimerization of 1b and isomerization of 2a and 2b are discussed.
• The first successful ring opening polymerization at the SiSi bond: a novel o-(disilanylene)phenylene polymer
  作者：Kyo Shiina

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80202-9

  日期：1986.8