1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷 | 3722-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1,1-dichlorocyclopropane
• 英文别名: 1,1-dichloro-2-chloromethylcyclopropane；1,1-Dichlor-2-(chlormethyl)-cyclopropan；2,2-dichloro-1-chloromethylcyclopropane；2-chloromethyl-gem-dichlorocyclopropane；1,1-Dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane
• CAS: 3722-05-2
• 化学式: C₄H₅Cl₃
• mdl: MFCD00996147
• 分子量: 159.443
• InChiKey: XLBKTCKKJAGMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.3205 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2,2-二氯环丙基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Triazine compounds

  摘要：

  本发明揭示了一种新的除草活性三嗪化合物，其化学式为 ##STR1## 其中R代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基，该烷基未取代或被氰基、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、环丙基、甲基环丙基或基团 ##STR2## 所取代，其中R.sub.1代表氢或甲基，X代表氯、甲氧基、甲硫基、偶氮基或氰基，Y代表卤素原子。这些化合物特别适用于控制水稻作物中的杂草。

  公开号：

  US04220770A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以63 %的产率得到1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  打破规则：关于一些亚甲基环丙烷和甲基环丙烯衍生物的相对稳定性

  摘要：

  进还是出？与 1-甲基环丙烯化合物异构化为相应亚甲基环丙烷的公认趋势相反，螺衍生物MeCP难以转化为MCP 。高级计算揭示了这种意外行为的原因，这表明在所检查的情况下，环内 C−C 双键异构体比环外双键异构体稳定约 2.5–3.0 Kcal mol -1 。

  DOI：

  10.1002/chem.202400431

文献信息

• Reaction of 1,1-dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane with some carbanions: a simple synthesis of 1,2-disubstituted methylenecyclopropanes
  作者：Andrzej Jończyk、Irena Kmiotek-Skarżuńska、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1039/p19940001605

  日期：——

  The reaction of cyclopropane 1 with 2-substituted phenylacetonitriles 2a–f carried out in the presence of solid sodium hydroxide and benzyltriethylammonium chloride (TEBAC) as a catalyst in dimethyl sulfoxide, afforded 1,2-disubstituted methylenecyclopropanes 4a–f. The chloride 1 reacted with phenylacetonitrile 2i to give the chain-substituted product 3i, while the reaction of 1 with diphenylacetonitrile

  在固体氢氧化钠和苄基三乙基氯化铵（TEBAC）作为催化剂在二甲亚砜中的存在下，进行环丙烷1与2-取代的苯乙腈2a–f的反应，得到1,2-二取代的亚甲基环丙烷4a–f。氯化物1与苯乙腈反应，2I，得到链取代物3I，而反应1与二苯基乙腈2H给出的化合物的混合物3小时和4小时。后一反应以浓溶液进行。水 NaOH–猫。TEBAC导致仅形成链取代的产物3H。包含手性中心的腈2形成非对映异构体4的混合物。
• USE OF SUBSTITUTE OXO TETRAHYDROQUINOLINE SULFONAMIDES OR SALTS THEREOF FOR RAISING STRESS TOLERANCE OF PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170027172A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to the use of substituted oxotetrahydroquinolinylsulfonamides or salts thereof where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及使用取代的氧代四氢喹啉磺酰胺或其盐，其中一般式(I)中的基团对应于描述中给定的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，和/或增加植物产量。
• Two Way Reactivity of 1,1-Dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane in Basic Medium: A Simple Synthesis of 1,1-Bis(aryloxy)-2-methylenecyclopropanes
  作者：Andrzej Jończyk、Irena Kmiotek-Skarżyńska

  DOI：10.1055/s-1992-26285

  日期：——

  1,1-Dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane (1) reacts with phenols 2a-l, alcohols 2m,n or thiophenol (2o) in different base/solvent systems, to form either 2-(aryloxymethyl)-1,1-dichlorocyclopropanes 3 and/or 1,1-bis(aryloxy)-2-methylenecyclopropanes 4. Reaction of 1 with piperidine (2p) and sodium cyanide (2q) affords 1,1-dichloro-2-(piperidinomethyl)cyclopropane (3p) and 1, 1-dichloro-2-(cyanomethyl)cyclopropane (3q), respectively. The kind of the products formed depends on the reaction conditions and the structure of the heteronucleophile.

  1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷 (1) 与酚类 2a-l、醇类 2m,n 或硫酚 (2o) 在不同的碱/溶剂体系中反应，生成 2-(芳氧甲基)-1,1-二氯环丙烷 3 和/或 1,1-双(芳氧)-2-亚甲基环丙烷 4。1 与哌啶 (2p) 和氰化钠 (2q) 反应，分别得到 1,1-二氯-2-(哌啶甲基)环丙烷 (3p) 和 1,1-二氯-2-(氰甲基)环丙烷 (3q)。生成的产物类型取决于反应条件和异核亲核试剂的结构。
• Synthesis of Sulfides by Reactions of 1,1-Dichloro-2-chloro-methylcyclopropane with S-Nucleophiles
  作者：E. I. Mikhed’kina、P. V. Nedel’ko、V. V. Prezhdo

  DOI：10.1007/s11178-005-0172-4

  日期：2005.3

  1,1-Dichloro-2-chloromethylcyclopropane reacts with thiolates to give 2,2-dichlorocyclopropylmethyl sulfides via replacement of the side-chain chlorine atom. The resulting sulfides are readily oxidized to the corresponding sulfones.

  1,1-二氯-2-氯甲基环丙烷与硫醇盐反应，生成2,2-二氯环丙基甲基硫酯，这是通过替换侧链氯原子实现的。所得的硫酯可以很容易地被氧化为相应的亚磺酸盐。
• Synthesis and Catalytic Activity of Quaternary Ammonium Salts Containing gem-Dichlorocyclopropane and 1,3-Dioxolane Fragments
  作者：G. N. Sakhabutdinova、E. A. Yakovenko、G. Z. Raskil’dina、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s1070427220070046

  日期：2020.7

  AbstractQuaternary ammonium salts containing gem-dichlorocyclopropane and 1,3-dioxolane groups were synthesized in high yield. The reactions of dichlorocarbonation of styrene and O-alkylation of 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane in the presence of quaternary ammonium salts were studied. It was established that in the O-alkylation reaction, compounds containing cycloacetal and allyl moieties

  摘要高产率地合成了含有宝石-二氯环丙烷和1,3-二氧戊环基团的季铵盐。研究了季铵盐存在下苯乙烯的二氯碳酸化反应和2,2-二甲基-4-羟甲基-1,3-二氧戊环的O-烷基化反应。已经确定，在O-烷基化反应中，包含环缩醛和烯丙基部分的化合物在所研究的一系列催化剂中具有最大的效率。分离的盐的结构通过1 H和13 C NMR光谱证实。